“远别秦城万里游”。开头一句，诗人就点出他这次再宿武关非同寻常。秦城，指京都长安。诗人告诉读者，他是从京城来，到万里之外遥远的地方去。这里暗示出他因事罢官流放南方之事。因此这次“远别”意味着和皇城的永别，和仕途的永别：“万里游”也并非去游山玩水，而是被迫飘流到万里之外。诗人这种愁苦心情，在下面的景色描写中透露出来。
“乱山高下出商州”。乱山，指商州附近的商山。商山有“九曲十八绕”之称，奇秀多姿，风景幽胜。“乱山高下”四个字，把商山重峦迭嶂、回环曲折的气势和形貌，逼真地勾勒出来了；一个“出”字，又使静止的山活动起来，使读者仿佛看到绵延迤逦的商山群峰，纷纷涌出商州城。此句是写山，更是写人——写诗人踏着高低曲折的山道走出商州城时的心情。其实，商山似乱非乱，形乱神不乱，它错落有致，远近高低各不同，但此时此地，诗人已没有闲情细细欣赏，由于他“远别秦城”，心乱如麻，商山在他眼里就成“乱山”了。而满目乱山，又格外烘托出人的心绪烦乱。山与人、景与情交融为一体了。
诗的下两句写夜宿武关的情景。不难想象，诗人此夜投宿武关，想到明晨将出关南去，与“秦城”相隔更加遥远，该是何等愁苦；加以孤馆寒灯，形单影只，非常凄凉。他一定是辗转反侧，不能成眠。然而诗人并没有正面诉说这一切，而是别有巧思，让溪水去替他倾诉：“关门不锁寒溪水，一夜潺湲送客愁。”古关静夜，溪水潺潺，引起夜不成眠的诗人的遐想：那流过古关的潺潺湲湲的溪水，仿佛是为他的不幸远别而呜咽啜泣；又仿佛是从他的心中流出，载着绵绵无尽的离愁别恨，长流远去。“一夜潺湲送客愁”，溪声、心声迭合成一体了。“关门不锁”四字，尤为神来之笔。雄固的武关之门，能封锁住千军万马，但此时对于淙淙寒溪水送来的愁声，却无能为力，怎么“锁”也锁不住，足见这“愁”的分量之重。一个“锁”字，把看不见、摸不着的“愁”，活灵活现地显示出来。“一夜潺湲”——整整一夜，诗人不能合眼，这是十分痛苦难熬的。这两句诗，诗人别出心裁地通过对水声的描写，把内心“剪不断，理还乱”的离愁别恨，曲折细腻地描摹出来，使人如临其境，如闻其声，具有很大的艺术感染力量。
这是一首即事抒怀的小词。上片写“还了酒钱”后，便安稳睡大觉，熟睡中做了个好梦，醒来却只见雪压渔船的情景。下片写自己独坐古梅边，望着雪中杨柳枝条上泛出的淡黄色，故意小题大做，提醒人们关注一件“奇事”：“明日新年”。词中通过写官场如梦的人生体验，表现了作者倜傥不羁、飘逸不群、高洁兀傲的性格，也流露出逝者如斯、流年暗换的感伤情绪。作者以严肃的内容，发之以诙谐幽默的形式，读之使人笑中落泪。词境平中见奇，悬念迭起，结句更出想象之外，为全词带来事浅意深的艺术效果。
词中所写到的事，是作者“还了酒家钱”之后的一些活动，有酒后的安眠，有美梦的欢欣与破灭，伴随着江南路上的行程以及在古梅边的“盘礴”。作者是嗜酒的。他在《清明日书事》中说：“野夫不知时节换，但要熟醉如春泥。”“野夫”是其自称，他的别号就叫“野斋”。他的嗜酒贪醉，他的美梦及其破灭等都与他所处的时代及个人的遭遇有关，都是当时社会现实的产物。词中“大槐宫里着貂蝉”，典出唐代李公佐《南柯太守传》，作者借用这个具有特定寓意的典故，其目的恐不仅仅在于说明自己酒后做了一个什么样的梦，也不一定是写他某种追求的破灭，而是用来批判当时富贵无常、得失不定的社会现实。作者曾任溧阳县丞，也算在“大槐宫”里戴了一阵纱帽，对官场浮沉、人生冷暖，深有体察。在这首词中，作者借酒以入梦，由梦而借典，用典以刺世，乍看似随手写来，细玩乃知有弦外之音，含不尽之意，这正是作者对当时社会在不敢公然“怨怼”的情况下，所作的一种曲折巧妙的批判。
“雪压渔船”，自然是作者在梦醒之后所看到的真实景物，但也未尝不是当时社会现实的形象表现，写其严酷，寓有作者的指斥之意。至于“盘礴古梅边”云云，则是作者性格另一侧面的表现。“盘礴”，即箕踞而坐。一般来说，傍梅而踞，以为岁寒友，挹其清芬，自然是一种绝好的境界。但这里却别有用意。“箕踞”这种坐法是一种傲慢不敬的姿态。《礼记·曲礼》就有“立毋跛，坐毋箕”的训诫，即使在宋代，文士也不能这样坐。这里是作者以自己的放浪形骸去嘲弄礼法以至愤世的一种行动表现，是对当时社会的一种反抗形式。作者的这种个性特征，在其诗赋中也时有反映；而这种性格特征，知往往是通过他的“诙谐”来表现的。
这首词的一个显著特征，便是诙谐幽默。前人说，诗庄词媚。而这首词却在庄媚之外，别具一格：幽默诙谐，酸而不腐，谑而不虐。
前人认为这首词“奇怪”，原因也就在这里。初读起句，便觉异于常格。吃酒还钱，事极平常，但以之入词，表现了一个不赊不赖的醉汉形象，涉笔成趣，却令人耳目一新。
词的下片尤其诙谐，作者把他在“古梅边”那种放浪形骸的“盘礴”，说成“也是前缘”，是前世定下的缘分，显然是小题大做，故弄玄虚，把本来不相关的事情硬是拉在一起，意在构成幽默，这是说“俏皮话”的一种常用手法。这种表达，尽管作者寓有嘲弄礼法的用意，但在文字表达效果上，首先征服读者的，还是它的幽默诙谐。“鹅黄雪白”，“鹅黄”指早春杨柳枝条上所泛出的那种淡黄色，“雪白”指雪，这种初春的消息，与白雪相映，醒然在目，这预示着作为新春佳节的新年很快就要到了。结句的诙谐与奇特，是超出常人想象之外的：“一事最奇”，猛提一笔，突如其来，形成悬念；“君记取”，再提醒一句，言之凿凿，不容稍怠；但在形成了一种紧张的气氛，人们屏息而待的时候，作者却出人意料地说出了一件尽人皆知、无“奇”可言，更无加“最”之理的答案：“明日新年”，把严肃的悬念立刻化为轻烟，随之而来的是读者的莞尔甚至捧腹。这仍是一种虚张声势、大起大落的笔法，从而构成幽默。但是，在这里，作者也并非为诙谐而诙谐，诙谐之中也流露了他的伤感。“鹅黄雪白知醒然”以至“明日新年”，诵读之下，在一阵捧腹之后，细味深参，便觉一种逝者如斯、流年暗换的伤感情绪隐然可见，与蒋捷的“红了樱桃，绿了芭蕉”（《一剪梅·舟过吴江》）有异曲同工之妙。词中的“知”字，下得似轻而实重，作者的这种伤感，就是通过这个“知”字传达出来的。原来作者并不那么天真，诙谐只是其表象，腹中却有其块垒。
这首词的好处便是这样：在一片诙谐幽默之中，作者把要奚落的奚落了；把自己倜傥不羁，飘逸不群的形象性格以及他的伤感情绪，都生动地表现了出来。严肃的内容，发之以诙谐幽默的形式，这就是它的“奇怪”。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。