此诗抒发作者对主人公被斥退罢归的惋惜不满与感慨之情。起句以浩叹发出，“征南将”点明归者以前身份，就是这位南征北战的将军，如今却被朝廷罢斥遣归，投老江头，萧条南归，恓惶而去。“流落”二字融注情感，突发领起，总冒全首，含裹通体，撞心触眼，是为一篇主意所在，一起手即与别者连缀纽结，开出下文若大天地。此句从眼前事写起，次句叙其人先前军职显要，重兵在握。“驱”意为统率，下得有力。“十万师”而能驱遣自如，表现其叱咤风云的才干，足见其人的不凡。不过这些都成为过去，一个“曾”字，深深地荡入雄壮的岁月，饱含唏嘘惋叹。首联今昔对比，叙其身世处境，感慨难以名状。
颔联写友人困顿坎坷，仍眷恋朝廷。“罢归”“老去”指出将军“流落”之因，“归无旧业”说明题目的“襄州”，仅家徒四壁而已。也暗示其人一心戎马，为国征战不解营生。在“古木苍苍离乱后，几家同住一孤城”（《新息道中作》）的时代，老去投归，景况可想。两句上二下三，前后转折，意义上中间含个“而”字在，顿挫而沉郁，有杜诗风神。所谓“明时”，实则为作者对时局的微词。戎马一生、屡树战功的将军，却被罢斥，足见朝廷之“不明”。两句为对文，作互文看更有慨触。次句语由直寻，羌无故实，但“老去”犹“恋”，则使人不能不想起廉颇老矣还希重用的史实，而同情这位被迫退职的军人。
颈联两句又荡回过去，承“曾驱”来，追忆将军昔日独镇“三边”（泛指边防），敌寇生畏，关塞晏然，有功于国。次句为“一剑知轻生”的倒句。“一剑知”，意谓奔勇沙场，忠心可鉴，此外，出生入死，效命疆场，也只有随身伙伴——佩剑知道。有感于时局不明，焉得逢人而语，这是感慨系之的话。两句字斟句酌，句凝字稳。谓语“静”“知”殿在句后，以示其人的功业与赤心。独静三边，为国轻生，以示“罢归”，尚非其时。
以上六句都可视为挥手别后所思，尾联“茫茫江汉上，日暮欲何之”结到眼前，以实景束住，念及其故居旧业无存，因此有“欲何之”的忧问。既罢归而无所可去，伤其恓惶流落，老而不遇。这末尾回首一问，既关合“罢归”句，又与起手“流落”语意连成一片。日暮苍苍，汉水茫茫，老将白发，归去何方。沉沉暮色吞去了一片孤帆，茫茫汉江也似乎吞没了诗人关照的疑问，“欲何之”的关注之情，也使人思绪波荡，触动读者深切的寻思和悬念。
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。