上片写侍女离别前夜的悲伤生活环境与心态。开头两句，点明侍女在别离徐君猷后的“夜寒冰合井”的生活时令，“画堂明月侵帏”的生活氛围。接着三句，写在极其严寒、月透帐帏的冬夜里，青灯若明若灭地映照着“悲啼”的侍女。“青缸挑欲尽”，写侍女“悲啼”时间之长，“粉泪裛还垂”，写侍女“悲啼”程度之深。以伤恨为中心，以明月、青灯为帮衬，把今、昔、未来串连起来，显示愁恨绵绵无尽期，明月、青灯仍长在。当时的明月、青灯曾映照着陪伴着主人的欢笑，而今明月、青灯之下，却只有侍女孤身一人。该词与《西江月·别梦已随流水》中的“泪巾犹裛香泉”“别梦”的意境完全吻合。这不是偶合，而是离情的必然。两心相许，终身难忘。在徐君猷离黄州几个月后，侍女也将离去，自然引起侍女生活上的变化和情感上的悲伤。胜之是词人最欣赏的侍女。胜之与于黄州的一段生活，在词人脑际里留下了深刻难忘的印象，而今将各奔西东，叫词人魂飞梦萦、牵肠挂肚。
下片写侍女惜别前夜的歌声，令人动心、消魂和断肠。“未尽一尊先掩泪，歌声半带清悲”，写侍女伤离别时的未歌先泪、半歌半悲。“掩泪”写侍女的哭态，“歌声”写侍女的强颜，“清悲”写侍女的伤感。泪（粉泪、掩泪）、歌（歌声）、悲（悲啼、清悲）三者交融，让人为之动心、消魂？正是词人所谓歌有声，人有情，“情声两尽莫相违”的慰藉词了。最后两句，进一步渲染侍女的无限伤感与痛苦。“梁上暗尘飞”，这一赞赏是不过分的，表明词人对这位即将离黄州去苏州的侍女怀有深深的依恋之情。
全词情真意切，恸天感人，笼罩在灰暗、悲凉的气氛中。冬天、寒夜、冰井、明灭青灯、悲啼、粉泪（掩泪）、清悲歌声、肠断、暗尘等词语的巧妙缀合，淋漓尽致地塑造了一位声情并茂、声泪俱下、令人倾倒的侍女形象。
开头两句，描述昔日相聚的欢乐，有人物，有活动，有环境，写得充实而概括，表现了当时富贵之家的那种歌舞升平、安乐豪华的生活景象。在这个生活圈子的姊妹行中，便有令人思念的小莲。接下来，作者把前两句的描写归结为“春楼当日事”，并把这些回忆写成书信，想要寄给小莲。至此，笔锋陡转，“凭谁寄小莲”，因为不知小莲身在何处，这美好的回忆已无法与她共享了，由此不免引发感伤。
下片开头，虽是化用李商隐的名句，但与原作并不全同，“等闲”、“到了”两个词语起了不小作用，使句意增加了一层无可奈何的感叹，既是“推陈”，更见“出新”，小晏这种艺术手段，尤其值得赞赏。最后三句，感叹人们都一年一年地逐渐老去，今天虽然仍是“绿鬓”，但毕竞承受不住愁恨的煎熬，然而又是仍在苦苦支撑，还不至于立刻就到“断绞”的地步。三句之间，环环相扣，委婉曲折，终于诉尽了九转回肠。
全词描写词人对小莲的思念：大概是和小莲隔别很久了，消息不能通，思之歪切，不觉形于笔墨，缠绵往复，仿佛有李商隐“春蚕到死丝方尽，螨炬成灰泪始干”的情思。对一个歌妓能够这样真挚，可见词人对女性绝无轻薄的意思。
