该词上片劈头三句，即作当头棒喝，揭露了宋室南渡后统治阶级在西子湖上歌舞升平、醉生梦死的生活。西湖面积并不小，作者为什么说只是“一勺”呢。或以为这是作者登高俯瞰时的一种视觉，其实不然。西湖代指临安，临安又隐寓东南半壁。南宋统治者耽乐于狭小的河山范围之内，全然将恢复中原、统一全国的大业置之度外，作者有愤于此，故云“一勺”，亦犹昔人讽刺蜗角触蛮，井底之蛙，眼界狭窄，心志低下，明眼人不难看出选择这两个字中所寓托的讥讽愤激之意，接以“渡江来”两句，作者的用心更觉显豁。“回首”两句，由眼前所见遥想早已沦亡的中原故土。“洛阳”，借指北宋故都汴京，亦借以泛指中原。宋徽宗曾派人到南方大肆搜括民间花石，在汴京造艮岳，这是北宋灭亡的原因之一。北宋已矣，花石尽矣，如今只剩下了渺渺荒烟，离离禾黍。历史的教训是如此惨痛，然而如今“山外青山楼外楼，西湖歌舞几时休？暖风熏得游人醉，直把杭州作汴州”（林升《题临安邸》），连在新亭哀叹河山变色而一洒忧国忧时之泪的人也找不到了。刘义庆《世说新语·言语》记载说：“过江诸人（指晋室南迁后的统治阶级上层人物），每至美日，辄相邀新亭（三国吴时所建，在今南京市南），藉卉（坐在草地上）饮宴。周侯中坐而叹曰：‘风景不殊，举目有河山之异。’皆相视流泪。惟王丞相（王导）愀然变色曰：‘当共戮力王室，克复神州，何至作楚囚相对！’”这里就是用的这个事典。“更不复、新亭堕泪”，语极沉郁。东晋士人南渡后，周侯等人尚因西晋灭亡，山河破碎而流泪，现在就是这样的人也没有，他们只知一味“簇乐红妆摇画舫”，携带着艳妆的歌妓，荡漾着华丽的游船，纵情声色于水光山色之中，还有谁人能像晋代的祖逖一样，击楫中流，誓图恢复呢。“千古恨，几时洗？”故意用诘问语气出之，其实则是断言当权者如此耽于佚乐，堪称千古恨事的靖康国耻便永无洗雪之日了。悲愤之情，跃然纸上，几于目眦尽裂。
换头三句转写自己和其他人才不被重用的愤懑之情，既与上片歌舞酣醉，不管兴亡、毫无心肝的官僚士大夫作鲜明的对比，又同上片“问中流、击楫何人是”一句相呼应。“余生”句用《后汉书·范滂传》事：“滂登车揽辔，慨然有澄清天下之志。”作者在这里自比范滂。“更有谁”两句，用姜子牙、傅说两人的事典。相传姜子牙隐居磻溪（今陕西宝鸡东南）垂钓，周文王发现他是人材，便用为辅佐之臣，后终于佐武王消灭了商朝。相传傅说在傅岩（今山西平陆）筑墙，殷高宗用为大臣，天下大治。姜、傅两人，在这里代表当代“未遇”、“未起”的人材。三句意为当今人材多的是，问题在于统治者没有发现、没有起用而已。国势危殆，人材不用，统治阶层凭借什么来抵御强大的元蒙军队。“国事”两句，自问又复自答：只是倚仗“衣带一江”罢了。朝廷不依靠人材，徒然凭借长江天险，甚至还可笑地说是“江神堪恃”。这里再一次对当权者进行了无情的冷嘲热讽。朝廷重臣颟顸昏聩，像北宋初期“梅妻鹤子”、隐居孤山的林逋那样自命清高的士大夫们又如何。“但掉头、笑指梅花蕊！”问他们救亡之事，他们却顾左右而笑道：“你看，梅花已经含苞待放了！”作者对这些人深表不满之意，与有澄清天下之志，有姜、傅之才具的爱国志士又是一个对比。通过上述一系列的揭露、对比，最后逼出“天下事，可知矣”六字收束全篇，在极端悲愤之中，又发出了无可奈何的浩叹，读之令人扼腕，使人发指。
作者在词中表达了对国事的深刻的危机感，揭示了南宋小朝廷岌岌可危的现状，批判、讽刺了酣歌醉舞的南宋执政者和逃避现实的士大夫。这些揭露和鞭笞，是通过近乎议论散文的笔法，一系列的设问、发问，以及纵、横两个方面的反复对比，一层递进一层、一环扣住一环地表现出来的。
这首词是纳兰性德与好友饮酒时的寄情之作。词人写这首词，既是劝慰临行的好友，也是在抒发自己对好友被小人谗害的激愤之情。
词的上阕寥寥二十一字，却弥散着失意与无奈的情绪。一句“折尽花前柳”，点明了送别的主题。正所谓“年年柳色，灞陵伤别”，离别总是让人感伤的，而一个“尽”字，亦写出了词人不舍的深情——似乎只有折完花前的细柳方能显示出他对友人的惜别之情。隋朝诗人的《送别诗》说：“柳条折尽花飞尽，借问行人归不归”。离别总是黯然销魂，也总能勾起万般感触。
词的下阕，笔锋突转，由伤别转入对世事人生的感叹。“休为西花瘦，痛饮频搔首”化用李清照的《醉花阴》词：“莫道不销魂，帘卷西花，人比黄花瘦”。以此来劝慰友人勿叹于西花古道，不要独自销魂消瘦，今日一别，相聚又不知是何时，索性狂歌痛饮，以慰年华吧。“痛饮频搔首”，这里容若当是引申自居易《代书诗一百韵寄微之》诗中“此日空搔首，何人共解颐”的句子，将友人引为人生知己。故此句既是慰友亦是慰己。接下来，容若继续宽慰友人：小人谗滂君子，污其清白，自古已然，就好像上天早已安排好的一样。正如他在《金缕曲·赠梁汾》中所言，“蛾眉谣诼，古今同忌”。此时的纳兰是愤愤不平的，却也是沉默无奈的，但这种沉默却源自他的清傲与旷达。
这首词写别情，却脱出别情外，终又回到别情上，始终想解脱，故作旷达语，又始终不可解脱，终归于一句对于人生的理解“自古青蝇白璧，天已早、安排就”，以此宽慰自己。全词可谓凄婉哀绝，能催人生出同感来。
作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。
