这首词通篇言愁，上片描绘出词人无须问天，自己可占卜人生，紧接两个叠词展现了落寞孤独之情。下片写出满腹愁苦却无处倾诉的抑郁，通过愁情无人诉说，只能与秋风说，表达了作者内心愁苦之广。全词突出地渲染了一个“愁”字，以此作为贯串全篇的线索，构思精巧，感情真挚。
上片起句即言“此生自断天休问”，词人自己占卜，又何必再问天意呢？接着叠用两个“独倚危楼”，既有反复回环之美，又有不同的意思。前一个“独倚危楼”是跟在“此生自断天休问”后面的，是作者“自断”以后的结果，展示的是词人自己为自己占卜得知结果后的情态。第二个“独倚危楼”则是后面产生“不信人间别有愁”的感慨的环境氛围，词人独自坐在高楼之上，又逢清秋，落寞孤独之感难消，所以才觉得世间除了“悲秋”之感,别无他愁。
下片道友人来得不是时候，词人此时酒醉欲眠。此处连用两个“独且归休”，第一个是因为自己酒醉，不能待客，故有此语，体现词人直率纯真的性格。第二个独且归休”，则是与后面的“说与西风一任秋”联系在一起，因为作者的愁情无法与友人言说，只能说与秋风，可见作者心中的愁苦是多么深广了。
这首词的风格具有语浅意深、言近旨远的特点，词作的主旨依然是“愁”。作者壮志未酬，却被朝廷闲置田园，英雄无用武之地，这种愁情难以于人言，只有“说与西风”，则其愁苦之意，比上一篇更深一层。
相思和借债给别人有一定的相似点，即都是出本钱的一方，共同点都是需要对方偿还，如果不偿还则一定不断地追；如果不追到手这赔就太大了，有时是本利全无。但放债的人目的就是追求利润，追求三分利，而相思的则只要把对方追求到自己手里则万事大吉，则是高傲的胜利者，根本就不计较利钱。这就是这篇小令比喻的基础。
“相思有如少债的”这句活的关键是“少债”二字，即谁是债权人，谁是债务人，谁少谁的债，谁是追债的人，这确实需要思索一下方可以理清。如果从付出的角度来看，当然相思者本人是债权主体，以下的抒情都是她的内心活动。
“每日相催逼”意谓每日都催逼对方还债，实际是每天都在催促对方表态，催促对方赶快答应自己的求爱。这句也可以理解成相思之苦日日催人逼人折磨人，令人无法躲避，这将那时时刻刻萦绕于心、无法逃避的思念之苦，极为真切形象地表现出来。“常挑着一担愁，准不了三分利”两句写相思者的精神状态，也极其形象生动。愁，是相思者经常担负着相思的忧愁和讨不回债务的双重忧愁，这忧愁是极其沉重而难以担负的，而且更是不能指望三分利了。因为相思本来是自发的，对方是否知道都不敢完全确定，故利钱就更不敢指望了。“常挑着一担愁”，把无形化为有形，抽象化为具体，生动地表现出相思之深重，显示出很高的想象力和语言表现能力。
最后一句点出这种债务了断的的方式就是“这本钱见他时才算得”，要求实在是太低了，见面时才能计算本钱，人家还不还还不好说，如果偿还算是要回了本饯，利息就不计较了。曲中把相思者一往情深，不可解脱而又急切之态描绘得惟妙惟肖。
小曲比喻新奇，语言爽利，一如小儿女声吻口气。用韵斩钉截铁，不押而叶，不期而遇，可谓百中无一，难有其匹。至于意味，更堪细玩。全曲浅中见含蓄，俗中见机巧，这是其高明之处。
首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？
