这是一首咏物词，用拟人的手法描写梅的孤傲独立，暗喻作者高风亮节的自我人格。
上片咏梅，写梅的姿态妖娆和高傲独立。“洗妆真态，不作铅花御”写梅的天然本色，不用胭脂花粉来装扮，有一种天然去雕饰的美感。“竹外一枝斜，想佳人天寒日暮”写梅的姿态，运用了拟人的方式，梅花从翠竹中斜伸出一枝来，就像一位幽独的佳人在天寒日暮时分，倚靠在修竹旁边。接下来“黄昏院落”五句承上句，写黄昏时分，无论是在院落里，还是寒风吹过白雪茫茫的江边之上，孤芳自赏的寒梅，始终发出阵阵的清香。这是对梅高洁品性的进一步赞美，也暗含了对仁人志士高尚品质的歌颂。
下片写由梅而抒情。从月下梅花做梦说起， “月边疏影”二句化用林逋咏梅的名句“疏影横斜”、 “月黄昏”来写在月光下，梅影稀疏，凄清无比，如同美人正进入那叫人销魂的梦境一般。“结子欲黄时”四句是写花落结成梅子，将要变黄时，又要下连绵不绝的细雨了。尽管梅不停地遭受雪和雨的摧残，但她依然独立绽放着花朵，清高绝俗，让人产生敬佩之情。结句“消瘦损，东阳也，试问花知否”，词人自比东阳，已经日渐消瘦了，还戏问花儿，尤显得超尘脱俗，潇洒飘逸。
全词以清丽委婉的笔墨，细腻的笔触，咏叹了梅花的清芳傲骨，表达了作者对高洁的梅花的赞赏之情，也带有一种期待被人赏识重用的渴望。
此诗对浪迹江东的李白表达了深深的思念。杜甫曾随李白漫游一两年，对李白很是倾慕折服，感情很深厚，一旦分离，关山阻隔，难免不时相思。在冬日寒冷又冷清的书斋环境里，这种相思的寂寞更加悠长深广。这首诗就是这种真挚感情的自然流露。
梁园等地的相会相处，成就了一段伟大的友情，李白与杜甫之间从此不再是独立的存在，中国文坛也因此可以大声地对“文人相轻”说“不”。一年多的同游论诗，加深了他们之间的了解，也让他们日后的思念变得更加真实。李白固然是追求的仙人一样的生活，然而他的内心不可能忘却尘世，忘却他的朋友，他的问候化为文字的固然不多，但是已经无尽地表达了他的思念，君不见江水日夜东流，何曾停息！杜甫把心紧紧地贴向了现实，也把思念深深地化为了无尽的问候，不管李白日后遭到了如何的不幸，他依旧把问候捎给西寻。李杜的相互理解导重，既承接了先唐人文的精粹，又给后世文人树以巨大的榜样，于是，有了白居易与元稹的兄弟般的情谊，韩愈与孟郊的知心推重，欧阳修对王安石、苏轼的奖掖，等等。于是，这种问候传承了一种永久的、普遍的力量，在朋友之间洋溢，也在陌生人中荡漾。