首句写初夏的典型景物以寓危亡之痛。《礼记·月令》：仲夏之月，天子以含桃（樱桃）先荐寝庙。《汉书》：惠帝尝出游离宫，取樱桃献宗庙。李煜此时，宗庙莫保，樱桃难献，而樱桃又随“春归去”而“落尽”，伤逝之感良深。这里的“春”，应包含“四十年来家国，三千里地山河”（《破阵子》）的和平豪华的帝王生活，“春”既“归去”，悔恨何及？紧接着“碟翻轻粉双飞”，与上句的情景极不调和，以粉蝶无知，回翔取乐，反衬并加深悔恨心情。
“子规啼月小楼西，玉钩双幕，惆怅暮烟垂。”杜宇转化的子规在小楼西面夜夜泣血鸣啼，倚着楼窗的玉钩双幕瞭望，惆怅的看着暮烟低垂。
“子规啼月小楼西”，子规，相传为失国的蜀帝杜宇之魂所化，这就加深亡国的预感。这句与“蝶翻”句，从相反方面刻画了矛盾的心境。这里“西”字，不是简单的表示方位，而是宋兵自西而来，故于“小楼西”特别关注。“玉钩双幕”，点明词人以上见闻所及，是从小楼窗口获得的。倚窗销愁。愁偏侵袭，望暮烟之低垂，对长空而惆怅。这里“惆怅”，是明点此时此地的复杂心境：宋兵压境，朝不保夕，为国势失望而自伤。“暮烟垂”，形象的表现这种沉重的“惆怅”。
上片写外景，视线由内向外，时间自日之暮；下片写内景，视线由外转内，时间自暮入夜。
“别巷寂寥人散后，望残烟草低迷。”这两句是说入夜后小巷里一片沉寂，人们都已纷纷散去，凄然欲绝面对着烟草低迷。
写小巷人散初夜寂寥的境况，是顺着上片的时序，着重突出“寂寥”，以渲染环境气氛。“烟草低迷”，是“暮烟垂”的扩展与加深，冠以“望残”二字，刻画出凄然欲绝的寂寥人怅对寂寥天的形象。此处是一转折，窗外已无可望，亦不忍望，只得转向室内。
“炉香闲袅凤凰儿，空持双带，回首恨依依。”末三句是说，炉里的香烟闲绕着绘饰凤凰的衾枕，但见她愁容满面空持双带，怎能不令人回首恨依依。
“炉香闲袅”，本是宫廷中的寻常事，而在此一瞬间却产生特异的敏感作用：危急的心情，乍遇炉香闲袅，似乎得到一晌的平静，然一念及“一旦归为臣虏”，则愈觉惶惑难安。况且炉香是闲袅着“凤凰儿”的，更是凄惋万分。“凤凰儿”应是衾褥上的纹饰，同时也暗喻小周后（下句的“双带”，《古今词话》、《历代诗余》均作“裙带”，似以喻小周后为宜）。小周后的形象在这里隐约一现，是符合逻辑的，能完整地显现出词人的内心世界。在词人的眼底，往日经常出现“绣床斜凭娇无那”的媚态，而今却见她“空持双带”的愁容。江山如此危殆，美人如此憔悴，怎能不“回首恨依依”！结处明点一“恨”，倒贯全词。
这首词，巧于用典，颇具特色。此词用樱桃事，浑化无迹：若不加深思，但知其以眼前景物寄内心伤感；其实他是化用《礼记》、《汉书》天子取樱桃献宗庙的典故。用此一典，则眼前景物，不仅结合围城局势，且外现主观情愫，更显出帝王的身份。表明一个饱学的亡国之君，自被围直至被俘的过程中所不能忘怀于宗庙的必然心态。用典如此，自无诟病，堪称典范。
月光如水，残菊傍疏篱，落叶飘零，塞鸿急飞，秋深夜静，寒气袭人，惟见诗人凝神遐思。此诗氛围清冷寂静，色彩皎洁幽丽，韵味清新隽永，通俗浅显，平易近人。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：“白俚俗处而雅亦在其中。”此诗就是如此。
所谓浅，就是浅显通俗，琅琅上口，不饰典故，不用奥语；所谓淡，就是轻轻入之，淡淡出之，不着浓彩，不用艳词；所谓清，就是气氛爽利，清新明朗，不事雕琢，自然而然；所谓丽，就是容光焕发，天真纯净，文采斐然，姿容秀美。首联写宽广的碧空中，高悬着一轮明月，皎洁华美，静寂无声，把读者带入一个浩渺无垠、明媚清朗、宁静深邃的境界中。
月下凝思，遥视太空，悠然神往，不禁寂从中来，忧思萦怀，然而对月无言，惟有形影相吊而已。在这里，诗人勾勒出了寂寞孤独的心境。这种心境与静谧的月夜在基调上是非常吻和的。颔联写菊花开放，论常理，秋菊独傲霜雪，孤芳孑立；但此时却是残菊花开，还依傍着稀疏的篱笆，可见凋谢之期已不远了。
然而，尚可支撑些时日，至于衰老的梧桐，却已抵挡不住寒气的侵袭，叶子已纷纷凋零，飘落在寒井之上了。这里，以花开对叶下，残菊对衰桐，傍疏篱对落寒井，更渲染出一种凄寂寒冷的气氛。虽系写景，却暗寄着愁情，且与首联写的 愁字相呼应。颈联由植物转入写动物。塞外飞鸿，为了躲避寒冷的侵袭，疾速地飞过长空，由北向南，感到晚秋已尽；由于昼短夜长，邻居的鸡啼也推迟了。这里，以塞鸿飞急对邻鸡鸣迟，以觉秋尽对知夜永，以反衬晚秋夜的寒冷，从而把诗情深化到一个更新的境界。尾联又回到写人上来。这就是首联所写的愁人，他凝情不语，寂寞凄清。就在他思绪万千之际，萧瑟的秋风，阵阵吹来，拂在白露上，冷气袭人，衣不胜寒！全诗流畅爽口，通脱雅致，清淡幽丽，宁静悠远。
俗与雅，没有明确界限，而是相反相成的。俗中出雅，雅中含俗，方为上乘。黄庭坚强调过以俗为雅（《再次杨明叔韵引》），吴讷也注重由俗入雅 （《文章辨体序说》）。而化俗为雅关键在于一个化字。唐代诗评家张为在《诗人主客图序》中将元稹看成是上入室者，而以白居易为广大教化主，即将元、白都视为登大雅之堂的著名诗人。可见雅，并不排斥通俗的。至纯的雅，往往古奥、凝重，而缺乏明了性*和群众性*；如雅中含俗、寓俗于雅、由雅返俗，则无俗的痕迹，却有俗的滋味，无俗的外形，而有俗的神韵。这种俗，是雅的极致，也是俗的极致。
因为它已非纯粹的俗，而是含雅之俗，这就高于一般的俗。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。
正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：白俚俗处而雅亦在其中。