诗这首诗的前两句，写大雨前特有自然现象：蟋蟀鸣声断断续续，频添闷热；接着又掠过一阵清风，吹得屋内灯火忽明忽暗；诗的后两句，从听觉的角度直接描写夜雨，隔着窗户听到芭蕉声响得知夜雨降临。全诗所写之景，或夜或雨，均从屋内来写。通过对“蛩”“灯”“芭蕉”几物的描写，作了淋漓尽致的表达。诗歌对仗工整，有声有色，情趣盎然。
诗的前两句，写大雨前特有的自然现象：先从听觉的角度写起，蟋蟀鸣声断断续续，频添闷热；再从视觉的角度写，掠过一阵清风，吹得屋内灯火忽明忽暗。这一切似乎让人感觉到了暴风雨将至的信息。“一切景语皆情语也”（王国维《人间词话》）。这一联，是景物描写，既交代了时间，又描绘了夜雨来临的景状——黯淡、冷落、凄清。同时，也透露诗人孤寂的心情，零落之苦，夜深难寐。诗的后两句，从听觉的角度直接描写夜雨，“隔窗知夜雨，芭蕉先有声。”隔着窗户凭着听觉得知夜雨降临。尔后，再写声，这声是雨点落下，打在芭蕉叶上，发出的淅淅沥沥的声响。这是很传神的一笔。令人耳目一新，极为别致。
诗歌巧妙地采用烘托手法，首二句的铺垫尤为精彩；蟋蟀的“啼复歇”、烛光的“灭与明”，造成大雨前一种朦胧氛围。后两句，雨的介入，也是通过点点滴滴打在芭蕉叶上的声音，使艨胧和迷茫趋向清朗，令人有一种从烦闷中解脱出来的舒畅感觉。
诗歌物态生动，情景毕现。由耳闻其声，到如见其状、如临其境，将夜雨描写得淋漓尽致。全诗通过“蛩”“残灯”“芭蕉”的描摹，抒发了作者独特的感受。对仗极为纤巧工整：左右相对，如“啼”对“歇”、“灭”对“明”；上下相对，如全诗两联均为对偶句组成。对偶的运用具有鲜明的节奏感，声律美。非高手难成此诗。语言运用“一味真朴，不假妆点”（《唐宋诗醇》），抒发真情实感，具有朴素美。
此诗《夜雨》与《夜雪》可以称姊妹篇。形式一样，均是五绝，对仗工整，用物比较。着眼点一致，皆是凭着主观直觉去发现描写，从屋内写外景，曲折有致。情调相同，孤独寂寞，含蓄深刻。
芭蕉听雨入诗，可算白氏之首创。晚唐及宋以后人多用于寄托寂寥的心绪。如林逋的“此夜芭蕉雨，何人枕上闻”（《宿洞霄宫》），欧阳修的“深院锁黄昏，阵阵芭蕉雨”（《生查子·含羞整翠鬟》）。不过这些诗句虽然典雅；但在体验和描摹雨打芭蕉的生动场面上，与白氏相形见绌。而李义山的“留得枯荷听雨声”（《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》），枯荷易芭蕉，则别出心裁，化而无迹。
“兰舟”两句。“兰”通“栏”。言围着栏干的客船从岸边绿荫下荡开，离之而去。客船渐去渐远，词人的心也随之渐生愁意，更可恨的是，眺望客船的视线却被一座矮桥无端隔断，使他更增一分愁意。乘舟离去的是其爱人，所以依依不舍之情跃然纸上。“暮烟”两句。西园，为吴文英曾居处，即词人在苏州的居所旁花园。在《梦窗词集》中，词人多次提到“西园”，如：《水龙吟》“西园已负，林亭移酒，松泉荐茗。”《莺啼序》“残蝉度曲，唱彻西园。”《浪淘沙》“往事一潸然，莫过西园。”可见“西园”并非泛指。据《莺啼序》词有“横塘棹穿艳锦”，“念省惯吴宫忧愁”等句可知其地在苏州。此处是说：如今我经过西园路上，只见那里弥漫着一片潇潇烟雨，此景此情，合而为一，更生愁思。想起从前因为离别依依，担误了爱人梳洗打扮的时候，所以匆匆离别而去。“约黄”，六朝妇女多妆黄色在额角上为饰，称为约黄。梁简文帝《美女篇》诗就有“散诞披红帔，生情新约黄”句可证之。“还怕”两句，一“还”字点明重来。两句有“人面桃花”之感。此言词人重来这里两人的离别之处，见到“邮亭”、“夕阳”景物依旧，却不见“人面”，因为离人已如夕阳西坠般不顾而去，所以词人只有“唤酒”浇愁。上片最后两句点出乃是词人忆旧之作，“还怕”、“旧曾”字样都可证之。
“蝉声”两句。换头以蝉栖别枝，长声歌鸣，暗喻苏姬离他而去。所以，词人触景生情，对曼声而鸣的蝉声，总感到难以卒听，而且感到还不成曲调，更生出厌恶之心。“御罗”两句，为倒装句，一“忆”字，透露出词人由苏之去妾而联想起杭之亡妾。想起两个人在西湖边临水而居。夫唱妇随曾度过多少个销魂日子，其中就有杭妾舞袖翩翩，歌扇半遮的歌舞镜头的回忆。“和醉”两句，复归眼前。言词人独饮孤酒，不单单是为了销愁，而且还为了能够醉入梦乡，去追觅寻找仙侣。可惜鸳鸯衾虽在，只剩己身独卧，而且爱人（指苏姬）特有的熏香气息，在衾中也已消失殆尽。下片亦全是忆旧、思恋之作。
统观全词内容，似与题目“桂”，毫无联系之处，而与《风入松·春晚感怀》，则尚可以互为表里参之。
