文章题目标明“记游”，本可记述游历经过和松风亭的由来及四周的景物。但苏轼非为叙事，而是明理。从“意谓如何得到”，悟出世间“有甚么歇不得处”的道理。这种即时放下，随遇而安，“当甚么时，也不妨熟歇”的旷达态度，正是苏轼从自己丰富的人生磨砺中，触动外物，偶然得之的。一件本来令人沮丧的遭遇，换个角度想，豁然开朗，“由是如挂钩之鱼，忽得解脱”。这种思考方式，在后来贬谪过程中不断从苏轼笔下表现出来，这既是苏轼对自己生活困境的一种积极反抗——以乐处哀，又是苏轼在具体现实中始终不堕其精神品格、自我提升到一种旷远开阔境地的呈示。
文章读来有味，是因为作者写出了他由“思欲就亭止息”到悟出“此间有甚么歇不得处”后的自得心情。这自得既表现在他对作出决定后“是心”“忽得解脱”的描述，又表现在他对“若人悟此”当有之事的想像。其实，他的自得，实是对随遇而安人生态度的肯定。小品仅记作者生活中的一点感受，并不追求情节的完整和事理的严密，思之所至，笔亦随之。又出语平淡、通俗却意味深永，能真实再现作者为人坦诚、天真、达观、有趣的一面。
文中写苏轼思绪变化过程，跌宕起伏，顿挫有致。深刻的道理能用家常话说出，真率亲切。其间几处宋时口语的运用，更能收到如见其人，如闻其声的艺术效果。
此篇写伤春怀人意趣，温柔旖旎。“麦浪翻晴风贴柳，已过伤春候”风中绿麦，似是海浪，涟涟无边，清香幽幽；杨柳飐飐，随风飘扬。“麦浪”、“风飐柳”说明春去夏来，伤春季节已过。起二句，格调清新健朗，似表明作者内心也是自有一番愉悦之情的。但果真如此吗？“因甚为他成僝僽”，“僝僽”即憔悴，愁苦，周紫芝《宴桃源》词有“宽尽沈郎衣，方寸不禁僝僽”由此可知“僝僽”绝非一般的忧愁、烦恼，而是因哀愁而颜色憔悴，形容枯槁，就是柳永所说的“衣带渐宽”。然而毕竟“已过伤春候”，既然为春感伤的时候早已过了，那词人为何还落寞依然？
这一点，词人似乎并不自知，所以才会有“因甚”的“扪心自问”。但真的不知吗？“毕竟是春迤因”，上阕结句点出伤春意绪仍在。而这“春”字又不止于自然之春，个中亦含“春怀”、“春情”的内蕴。因而就有了下阕的回忆之语。
“红药阑边携素手，暖语浓于酒”，此二句承“春迤因”而来，点明烦恼之由。这两句是缅怀当初两人幽会情景： 犹记那日，在开满殷红芍药的阑边，他携起了她的素手，而她也不避闪，温言软语，笑意满眸。这一切如今想来，令人动情，亦使人伤感。“红药”，即芍药，“红药阑”即古诗词中常提及的芍药栏，药栏，亦泛指花栏。最早见于南朝梁庾肩吾《和竹斋》：“向岭分花径，随阶转药栏”，南宋赵长卿《长相思》中有：“药栏东，药栏西。记得当时素手时”。《牡丹亭》里也有：“转过那芍药栏前”。
“盼到花铺似绣，却更比春前瘦”，结二句再转回写此时之情景与感受，盼到花铺似绣，却仍不能相见，翻转之中更透过一层地表达出斯人独僬悴的情态，苦恋的悲哀。
这首词写重阳节有感阴历九月九日为重阳节，现今亦是“老人节”了。词上阕开头用宋武帝重阳登戏马台及陶潜重阳日把酒东篱的事实点明节令。接着表达向往隐逸生活的意趣。“昨夜”是突现未归时自己悲秋的情怀和瘦弱身体，以及“归来”得及时和必要。下阕第一句承开头咏重阳事，暗含自叹老大伤悲之意。“几回忆”三句亦是尚未归来时心情。反复推挪与呼应，最后归结于“天涯归来”者对当年流落时无限愁情的咀嚼。
上片，首句“戏马台”，有三处：一，在河南临漳县西，又称阅马台。后赵石虎所筑。石虎于台上放鸣镝，为军骑出入之节；二，在江苏铜山县南，晋义熙中，刘裕大会宾僚，赋诗于此。三，扬州亦有戏马台。从词的内容看，应指赋诗所在铜山戏马台。开头四句是说，在戏马台前赋诗，东篱采菊，问起时间，又是九月九日重阳节了。这四句点明了“九日”题意。“恰归来，南山翠色依旧。”潘希白，永嘉人。这两句是说，正巧这时我回到永嘉，江山依旧，而人的感情已大不一样了，引起了下面四句的深沉的感慨。窗外昨夜的风雨，已不像是登高的时候了。潘希白处在南宋灭亡的前夕，国势岌岌可危，哪里有心情去登高游览。“一片宋玉情怀，十分卫郎清瘦。”宋玉，屈原的学生，曾入仕楚顷襄王。他期望对国家有所作为，受到黑暗势力的排挤而失职穷困，在他的作品《九辩》中，表示叹老嗟卑的伤感与哀愁。“卫郎”，古有卫玠、卫协、卫恒诸人，协与恒为书法家，且年老，不合“卫郎”身份。卫玠似颇合词意。玠卫恒之子，风神秀异，官太子洗马，后移家建业，观者如堵，终身无喜愠之色，年二十七而卒。这两句是说，他内心里充满了宋玉般伤时感事的情怀和卫玠般的愁瘦。这两句反映了宋代末世知识分子的苦恼情绪。
下片，主要抒发词人在重阳这一天内心的痛苦。“红萸佩、空对酒。”重九是插茱萸、饮酒赋诗的时节。“空对酒”用一个“空”字，表现了他深沉的痛苦，意思是说，在这个国家遭到异族的侵略，濒于灭亡的前夕，我还有什么话可说呢？德祐中（1275至1276），起用他任史馆检校，他不肯赴任，三年后，宋朝灭亡。这个“空”是包括了他无限的忧愁与苦闷。“砧杆动微寒，暗欺罗袖”，这是写秋景，说秋风已吹入了他襟袖。“秋已无多，早是败荷衰柳。”这个“秋”不是单纯地指秋天，也暗寓了赵宋王朝灭亡在即的意思。“强整帽檐欹侧，曾经向、天涯搔首。”勉强整顿了一下歪斜了的帽子，因为我曾经搔首问天。“天涯搔首”在无言中又吐露了他无穷的苦恨。“几回忆、故国莼鲈，霜前雁后。”江南秋天的鲈鱼是很美的，这些也只成为对往事的回忆了。在淳祐年间（1241─1252），京城临安附近，经济彻底崩溃，物价猛涨，“殍馑相望，中外凛凛”高斯得作诗说：“人生衣食为大命，今已剿绝无余遗”。老百姓连饭都没有吃，“莼鲈”美味，自然只是回忆中的事了。词的末尾，是这个时代背景的写照。