作者家世巨富，而天生情种。但这首词中流露出来的愁绪，并非如晏殊《珠玉词》一般的闲愁、轻愁，而是沉挚的深愁。这是生命意识觉醒的标志，唯有真正热爱生命，真正认真生活的人，才会感觉到如此深重的愁情。他们太依恋春天的美好，也太担心春天的逝去，所以他们比平常人感受着更多的愁苦。
上片，作者从阑珊的春意写起，为读者描绘了—幅春夜愁思图。开头两句写作者感到春意阑珊，心绪惆伥。在酒醉后漫倚绿琴，四周一片寂寥，只有绿琴相伴。作者首先交待了时间、地点。时间已到了春末夏初时节，春花开始凋落，面对阑珊的春意，作者内心不禁涌起万般惆怅。项鸿祚是一个多愁善感的作者，正如他自己在自序中说的“生幼有愁癣”。故“其情艳而苦，其感于物也郁而深。”因此，在这样一个寂寥宁静的春夜，作者万般的愁绪无处排遣，只好借酒浇愁。但醉后的心境更是寂寥，于是只好以琴为伴，暂且用琴声慰藉一下孤寂的心情。这里的“相伴住”，形象地写出了作者想以琴排忧，却又心绪皆无的情景。“一枕新愁”二句，写作者夜深难眠，满腹愁绪。“残夜’’正是人们熟睡之际，而作者却嗅着庭院花香，看见满楼月色。这“残夜花香月满楼”句，暗示了作者难以成眠，使读者好像看到作者睁眼不寐沉思忧郁的形象。“一枕”句也生动地勾出作者愁绪绵绵，辗转反侧之状。“新愁”到底是什么，这里没有说，作者在下片才以含蓄的笔法暗示出来。
下片作者用含蓄的笔墨道出了这种“新愁"的由来。“繁重绝管，吹得锦屏春梦远”，终于道出了是隔墙邻居家繁杂的管弦乐声，把自己难成的春梦吹向了遥远的地方。从句子表面来看，似乎是比邻的弦管乐声搅得自己难以入睡，实际上，这只不过是作者的托词而已。真正的原因，是作者对隔墙佳人的思恋，才使得他卧不安席。这一点在结尾一句中含蓄地表现了出来。
“只有垂杨，不放秋千影过墙。”打秋千的女子，这才是作者为之辗转反侧而产生“一枕新愁”的根源。夜深人静，作者因相思而产生的种种愁绪却无法传递绐对方。因此，只好把这种哀怨发泄到了庭院中的垂杨上，仿佛那静静的垂杨也不解人意，偏偏挡住了作者的视线，从而使他连荡秋千的女子的影子也看不到。表达了作者对佳人深深的爱恋，却又无法向对方表达的惆怅与哀怨。
总之，这首词以其清新幽怨的风格，缠绵委婉的笔调，以情写景，景中寄情，抒发了作者内心真实的思想感情，读来令人感到真挚自然。
这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
清初学者仇兆鳌《杜诗详注》：此诗上六句写雨中景物，末二句写雨际行舟。风狂雨急，故鸣而有声，既过则细若飞丝矣。草不沾污，见雨之微。风虽乍稀，雨仍未止也。舞燕将子，记暮春雨。行云湿衣，切巫山雨。江舸逆浪，杜甫对冒险营运表示担忧。
清代杜诗研究家浦起龙《读杜心解》：“望晴之词，祝其止舞而挟子以游，停云而振衣适志，已引动欲归义。乳子本说燕雏，仙衣本说神女，公乃借形挈家归去之志也，运古入化。”
当代诗人谢颐城认为仇兆鳌对“舞石旋应将乳子，行云莫自湿仙衣”两句的注解有问题，浦起龙“运古入化”的评语也不恰当。他认为杜甫借“舞石”“将乳子”，表示自己将“挈家归去”；借巫山神女的典故“行云莫自湿仙衣”，是提醒自己不能只顾“行云”、游览潇洒，而延误了归程。同时谢颐城认为这首诗最大的毛病是：“舞石”典故用得突兀，不协调。