这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
凡是写秋夜的诗，都是在月，在露，在星空上作文章，创造一个幽清寂静的世界。如唐顾非熊《月夜登王屋仙台》：“月临峰顶坛，气爽觉天宽。身去银河静，衣沾玉露寒。”就是如此。陈与义这首《秋夜》诗的前两句，也是把几般景色组合在一起，在内容上没有创新，在造句上很见工巧。如“白露洗空”著一“洗”字，把秋夜天空的爽朗形象地描绘出来，道前人所未道。同时，露在半夜后始降，降露的天必定是晴天，又与“三更”、“河汉明”的背景相吻合，足见诗人观察得很细致。
秋天是肃杀的季节，宋玉的《九辩》在“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”后，列举了种种秋天带给人的悲伤。从此，悲秋成为文人诗文创作的永恒主题之一，而萧瑟秋声，就成为悲秋的媒介。陈与义这首诗，前两句虽然纯粹是写景，但首句说“中庭淡月照三更”，表明了他半夜三更还在庭院中徘徊不睡，预伏下诗人是因秋而有感，难以入寐，三、四句就理应写情，表示悲秋情怀。然而诗人又偏作拗折，不但不写悲秋，反说请凌厉的秋风不要把树叶都吹尽，使得耳中缺少了沙沙的秋声。这样写，表面上是说自己不会发愁，有意寻觅秋声，唯恐缺少了引起愁思的秋声，是豁达语，实际上是作者在故作旷放，藉以抒发牢愁。
中国古代诗歌，常常通过故意违反常情的豁达语来达到更深层次抒情的目的，如这首诗，明明是悲秋，阵阵凄凉秋声扰得他不能入睡，却正话反说，把不堪写成有趣，更突出了愁的深度。这样写法，常见不鲜，如李商隐《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》诗云：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”也是有意斡旋，寄托秋思。被称为薄命诗人的清人黄仲则，尤多此类语。如古诗有“白杨多悲风，萧萧愁杀人”句，黄仲则偏说“愁多思买白杨栽”，又如重阳风雨，添人愁思，他偏说：“有花有酒翻寂寞，无风无雨倍凄凉”，都翻进一层，令人感慨。
二作系以书信格式入词，十分别致。“季子平安否？”写信先须问对方安好，这首句正是问安口气。不过用“季子”二字却有深意。这里用“季子”二字既切合吴兆骞的姓氏，又使入联想其才德，而且还表明吴地人。（一说，吴兆骞有二兄，季子言其排行。）拿吴季子比吴兆骞，其人才德令人钦佩，而却受了这种冤枉，就更令人同情。所以五个字看似寻常，实则有力地领起全篇。“便归来，平生万事，那堪回首？”这是用假设语句极力同情吴兆骞的痛苦经历。即使现在就能回到家乡，这段经历中的千难万苦，又那堪回想。何况现在没有归来，还在经受着这些不堪回首的痛苦。“行路悠悠准慰藉，母老家贫子幼。”这是就不堪回首的痛苦中特别提出充军关外的遭遇，没有谁能加以安慰，家庭又是如此困难——母老家贫子幼。过去的一切欢乐都无影无踪，“记不起、从前杯酒”。朋友的文酒之会，杯酒相欢，不要说现在没有了，就连过去的记忆也消失了，令人伤心。“魑魅搏人应见惯，总输他，覆雨翻云手。”“搏人”，这是含蓄地为吴兆骞鸣不平。“魑魅搏人”，比喻坏人以卑劣的手段陷害人。杜甫诗：“翻手作云覆手雨，纷纷轻薄何须数。”这里用杜意，就是说，君子总要吃小人的亏。应该提出的是清代文字狱频繁，士人往住转喉触讳。吴兆骞是朝廷谪戍的，既要同情兆骞，又要回避触犯朝廷，只能笼统地这样解说，这在当时已经算是大胆的了。“冰与雪，周旋久。”这是切题中宁古塔的特点。塞外苦寒，作者此时在京师风雪之中，想象好友塞外，只能与冰雪周旋，而一过就是多年，定令人难受。这上片痛快淋漓地为吴兆骞的痛苦倾诉，下片一转变成多方安慰开脱，希望他不要为痛苦所摧垮。
汉时王章夫妻牛衣对泣的事，作者反用为“泪哀莫滴牛衣透”，劝也不要过分伤心，原因何在，“数天涯，依然骨肉，几家能够？比似红颜多命薄，更不如今还有？”没有几家能够骨肉团聚，吴兆骞虽远在关外，却还能牛农对泣，骨肉一处，这是骨肉分散的还好些。再说红颜命薄，古今一辙，有才往往命途多舛。这样退一步想，也就得些宽慰。但劝慰要有分寸，只能说到这地步，笔锋一转又为他难受：“只绝塞、苦寒难受。”这和上片结尾“冰与雪，周旋久”相呼应。“廿载包胥承一诺，盼乌头马角终相救”，化用春秋后期申包胥立誓救楚和燕太子丹质于秦而后得归的典故，作者把它们巧妙地组织在一起，表示不管多大困准，一定要像申包胥那样尽力救他回来。沉痛感人。“置此札，君怀袖”：这封信请你保存。就是凭证。这几句表现死生不愉的友情，感人肺腑，催入泪下。
诗的前四句写两家结邻之宜行。首联写两人“平生心迹最相亲”，接着就具体写“相亲”之处。“墙东”、“三径”和“绿杨”，都是有关隐居的典故。这几处用典做到了“用事不使人觉，若胸臆语”（《颜氏家训·文章》），用典非常多，但并不矫揉造作，非常自然适宜。诗人未曾陈述卜邻的愿望，先借古代隐士的典故，对墙东林下之思做了一番渲染，说明二人心迹相亲，志趣相同，都是希望隐居而不求功名利禄的人，一定会成为理想的好邻居。诗人想象两家结邻之后的情景，“明月”和“绿杨”使人倍感温馨，两人在优美的环境中惬意地散步畅谈，反映了诗人对结邻的美好憧憬。
颔联“明月好同三径夜，绿杨宜作两家春”，是脍炙人口的名句。在这幽美的境界中，两位挚友——诗人和元八，或闲庭散步，或月下对酌，或池畔观鱼，或柳荫赋诗，恬然陶然，游哉优哉。这两句诗总共十四个字，描绘了富有诗情画意的境界，启发人展开丰富多彩的想象，体现了对仗和用典的巨大修辞效用，也体现了诗人的语言艺术。
后四句写诗人卜邻之恳切。暂出、定居、终身、后代，衬托复兼层递，步步推进，愈转愈深，把描述的情景带入对未来生活的美好希冀，是一种值得神往的美好状态。这也侧面表现了诗人自己的渴望心情。诗人反问一句，紧追一句，让对方不能不生“实获我心”的同感。不断反问，也是侧面表现诗人的渴盼之情。四句貌似说理，实为抒情；好像是千方百计要说服人家接受他的要求，其实是在推心置腹地诉说对朋友的极端的渴慕，语言朴实真挚，推心置腹，表现出殷切而纯真的友情。
诗人在这首诗中运用丰富多彩的想象，描绘了一幅优美如画的环境，笔力明快，充满诗情画意，读来倍感舒畅惬意。