这是一首送别友人的词作，作者送别的对象是与自己同榜中进士的友人徐云屋。该词不同于一般的送别词，除抒写离愁别绪以外，还将当时的世事与境遇融入其中，因而内容更为深广。
上片写自己客中送客的愁思。“怎知他、春归何处”为首句，点明饯别时在暮春，同时渲染出的春光不再的惜春惆怅之感，为抒写离情作铺垫。此句与作者的名作《兰陵王·丙子送春》开端“送春去，春去人间无路”，一句相类。“相逢”句言饯别，而“相逢”两字，暗示两人同在客地邂逅，然而不久又要离去，不妨金樽流转，以遣离愁。“少年袅袅天涯恨，长结西湖烟柳”两句入回忆。刘辰翁于理宗景定三年至临安赴进士试，因以结识同年徐云屋，当时正值而立之年，与今相较，可谓“少年”。“天涯恨”即是飘泊他乡之恨。自初识“西湖烟柳”至今，不觉已过多年，不料仍是飘泊天涯，仍逢西湖烟柳，故云天涯恨“长结”于“西湖烟柳”之上。两句关合双方前后情事，由一“长”字表时间跨度又转回目前。“休回首”三字，文情顿挫，令人嗟叹不已。二人共谓不要去观看那迷朦的烟柳，摆脱掉盘郁于怀的天涯沦落之感；接下又谓但又不能不看细雨迷迷中的断桥，憔悴之人却又旧地重归。“憔悴”反衬上文“少年”，昔日的“少年”而今已至于“憔悴”，补足“天涯恨”之深。“东风”四句，用刘禹锡诗语。刘禹锡《再游玄都观》说：“种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”
下片写依依送客之情，同时又兼及自己。“君且住”两句，表明挽留惜别之意。“剪韭”，源出杜诗，写卫八处士用乡间家常饭菜招待杜甫，这里写刘辰翁没有珍馐以待客，但茶饭虽粗劣，但两人的关系却更显亲密。杜甫此诗主要抒发“别易会难”之慨，自然能引发起刘辰翁此时的共鸣同感。“前宵”三句，是追叙昨晚宴别的情景：豪饮放歌，酒湿春衫，狂放，慷慨中得见与友人情谊之深厚。既刻画出两人性格的豪放，又表现出心情的悲苦。言昨晚同一时间已曾饯别，今朝依旧痛饮，足见两人友谊的深厚。“空眉皱”三句又转到今日酒宴：筵席上两人都已生白发，徒然浩叹伤怀。空，是说明知叹息无济于事仍不由得叹息年华的易逝。“白发”承前“少年”和“憔悴”，但一为反衬，一为正衬，如此笔法在于强调主客双方都已年华不再，而都又事业不成，让人扼腕浩叹。“临分”四句，写宴散作别。这句说握手作别而又恋恋不舍，又道情谊之重。“论文”、“顾曲”用两个典故。“论文”，这几句一方面写临别时的感叹，重逢何期，道出分别的珍重；另一方面又补写宴会的内容，论文、听曲，出生本色尽现。特别需要指出的是，“叹”字以下是一个领字句，十三个字都是“叹”的内容。用这样长句煞尾，气脉通贯，情感上感慨不已，思绪起伏。
此词写别情，但并不仅仅停留在抒写友情之深，而是融注着作者深沉的人生感慨：飘泊异乡的“天涯恨”，又有功业无成、年华易逝，感伤。凡此种种怎能不让人慨叹哀愁。清末况周颐《蕙风词话》卷二说：“须溪（刘辰翁）词风格遒上似稼轩，情辞跌宕似遗山。”遒劲有力的风格和曲折顿挫的笔势与丰富复杂的内容融铸一体，相得益彰，此词即是一例。此外，善用典故也是此词的一个特点，这又与辛弃疾词风格相近。
“春城无处不飞花，寒食东风御柳斜。”诗人立足高远，视野宽阔，全城景物，尽在望中。“春城”一语，高度凝炼而华美。“春”是自然节候，城是人间都邑，这两者的结合，呈现出无限美好的景观。“无处不飞花”，是诗人抓住的典型画面。春意浓郁，笼罩全城。诗人不说“处处飞花”，因为那只流于一般性的概括，而说是“无处不飞花”，这双重否定的句式极大加强了肯定的语气，有效地烘托出全城皆已沉浸于浓郁春意之中的盛况。诗人不说“无处不开花”，而说“无处不飞花”，除了“飞”字的动态强烈，有助于表现春天的勃然生机外，还说明了诗人在描写时序时措辞是何等精密。“飞花”，就是落花随风飞舞。这是典型的暮春景色。不说“落花”而说“飞花”，这是明写花而暗写风。一个“飞”字，蕴意深远。可以毫不夸张地说，这首诗能传诵千古，主要是其中的警句“春城无处不飞花”，而这一句诗中最能耀人眼目者，就在一个“飞”字。
“寒食东风御柳斜”，春风吹遍全城，自然也吹入御苑。苑中垂柳也随风飘动起来了。风是无形无影的，它的存在，只能由花之飞，柳之斜来间接感知。照此说来，一个“斜”字也是间接地写风。
诗的前两句写的是白昼，后两句则是写夜晚：“日暮汉宫传蜡烛，轻烟散入五侯家。”“日暮”就是傍晚。“汉宫”是借古讽今，实指唐朝的皇宫。“五侯”一般指东汉时，同日封侯的五个外戚。这里借汉喻唐，暗指中唐以来受皇帝宠幸、专权跋扈的外戚。这两句是说寒食节这天家家都不能生火点灯，但皇宫却例外，天还没黑，宫里就忙着分送蜡烛，除了皇宫，贵近宠臣也可得到这份恩典。诗中用“传”与“散”生动地画出了一幅夜晚走马传烛图，使人如见蜡烛之光，如闻轻烟之味。寒食禁火，是我国沿袭已久的习俗，但权贵大臣们却可以破例地点蜡烛。诗人对这种腐败的政治现象做出委婉的讽刺。
这首诗善于选取典型的题材，引用贴切的典故对外戚得宠专权的腐败现象进行讽刺。虽然写得很含蓄，但有了历史典故的暗示，和中唐社会情况的印证，读者还是能了解诗的主题的。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·明妃》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉讥刺汉元帝大权旁落，听命于画工，表现了她自己不肯听人摆布的独立性格。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
