起首两句对仗，托出了“秋望”的题面。两句的角度不同，前句是望中的秋景，后句是秋望的所在地与望者的心情。但两者又是互为映发的，其间的维系就是一种悲秋的情调。先看前句。“千山落叶”是深秋常见的景象，而作者则强调其“瘦”的特征，且谓“岩岩瘦”，简直是嶙峋骨立。但同样的景象，前人也有“落木千山天远大”（黄庭坚《登快阁》）的感受，可见景语本身无不带有观察者的主观感情色彩。再看次句，“百尺危阑寸寸愁”，就明白地点出了“愁”的无处不在。这一句写的是人物的感想，登高望远，处处见山川萧瑟，时令肃杀，倚遍阑杆，始终心情黯然。“寸寸”二字，见出了伤愁的细腻多端，令人遐想。这样，前句的写景便成了愁意的外化，后句的言愁也有了物象的衬托，从追寻两者的联系来看，甚而会使读者产生望山的愁人也是“岩岩瘦”的联想：这就是词曲常用的“暗映”手法。
第三句补明了“百尺危阑寸寸愁”的主角形象，用语清疏，而同样弥漫着哀怨悱恻的气氛。“晚妆楼”显示了主人公是一名年轻女子，“晚”虽是“妆”的修饰词，却同时有着时近黄昏的暗示意味。“晚妆楼”前着“独倚”二字，清楚地表明了她独守空闺的思妇身份，令人联想起“梳洗罢，独倚望江楼”（温庭筠《望江南》）、“暝色入高楼，有人楼上愁”（李白《菩萨蛮》）等前人诗词的意境。全句是一幅人物剪影，更是画龙点睛之笔。它回应并揭示了前两句的句外之旨，使读者恍然理解了她登楼远望、倚遍危阑的真正用心是在于怀人，而不只是悲秋。
结尾二句毫不松懈，将“秋望”的哀怨之意推到了十分。“楼外柳”是女子引领注视所在，既然“千山落叶”，柳叶“不禁秋”自是意料中事。但古人又常以柳喻女子眉，所谓“人言柳叶似愁眉”、“芙蓉如面柳如眉”，则末句的“眉暗不禁秋”就成了巧妙的双关。“瘦”、“愁”、“独倚”、“不禁秋”，至此便传神地完成了女子本身形象的写照。
古人有“词密曲疏”的说法，其实在宋词的小令中，也常以清疏之笔收韵远隽永之效。这支散曲小令就绰有宋词的韵味。
这首词创作于作者晚年，属悲秋之作。上片写景抒情，下片叙事议论。
上片写景抒情，将秋风拟人与人对话，写词人面对萧瑟秋景，衰容剧增。悲秋是中国古典诗词中历史悠久的传统主题，“霜风”就渲染出秋日的萧瑟氛围，奠定了全词悲凉哀怨的基调；尽管词人不愿意让人看出内心的痛苦，但“衰容”遮掩不住其因政治上的挫折而带来的郁结。接着以问句的形式写出词人有冤无处诉的忧郁愤激，“醉、病、慵”高度概括出了词人生活的无聊和苦闷，显示出对社会和人事的完全绝望。
下片叙事议论，写词人早上醒来，来得庭院，感叹时光易逝，来日无多，而当时处境，只能让他将世间万桩事付与千钟美酒，任凭酒花雪白，眼花缭乱，烛花火红。光阴似箭，强烈地表现出词作的感伤之情；酒醉、眼乱、烛红，充分写出了词人狂放不羁的醉态。
此词上下片采用对称结构，但时序上却有“昨夜”与“今朝”的先后承递关系。词中描述了两幅衰容，一是霜风昨夜入梧桐、今朝来庭下的萧瑟冷落；一是词人病后意慵懒、酒后眼花乱的潦倒颓放。
全词融悲自然之秋、悲生命之秋和悲心境之秋为一体，风格悲凉凄婉，情感沉郁缠绵，富有感染力。它硬语盘空，借秋日病愈，抒发了官场坎坷、世路沧桑的感叹，流露出风烛残年的悲伤。
作者一生多舛，几遭贬谪。这时，曾经骄傲的才子，回望一生漂泊，秋风中过往的淡然、坚定、洒脱似一一看穿。这时的他褪去了才子的傲然，伤得真切。全词悲切中又有作者一如既往的旷达，也表达了作者对坎坷一生的无谓态度，在伤感中放任心性的情感，哀而不伤。
这是一首怀古感时之作，是抒发其吊古思今之感慨。由于当时清统治者推行高压政策，大兴文字狱，故此词感情写得比较隐曲，显得怨而不怒，醇而不烈。张子房祠在“彭城”(今江苏徐州)，当作者北上经过彭城拜谒西汉开国功臣张良(字子房)祠时，不禁心潮飞卷，而填写了此词。
此词上片怀古，写张良，下片慨今，写遗庙;上片重在记事、议论，下片重在写景、抒情。作者以雄深雅健之笔，写尽沧桑兴亡之感，属于词风“悲壮”而“与秦缶燕筑相摩荡”(曹尔堪《曝书亭词序》)之佳什。
作者于上片以简炼的笔墨勾勒出张良一生的大关节，于记叙与评论中寄寓其怀念、仰慕之意。首句“当年博浪金椎”气势夺人，写出张良复仇报国的豪侠英姿。张良家世代相韩，当韩国被灭，张良“东见仓海君，得力士，为铁椎(锤)重百二十斤”，“狙击秦皇帝博浪沙(在今河南原阳县南)中”(《史记·留侯世家》)。作者对张良此豪举所包含的爱国精神充满了赞誉之情。词之次句“惜乎不中秦皇帝”则一转折，为“金椎”即铁锤“误中副车”(同上)而未击中秦始皇之功败垂成深表惋惜。“咸阳大索，下邳亡命，全身非易”三句乃记叙刺秦王未成，“秦始皇大怒，大索天下，求贼甚急，为张故也。良乃更名姓，亡匿下邳”(同上)的史实。“咸阳”为秦国首都，指代秦王朝，“索”即搜索;下邳，秦县名，治所在今江苏睢宁西北。张良能死里逃生，确实“全身非易”，对此作者流露出为之庆幸之意。后张良在下邳圯上得黄石公赠《太公兵法》，异常珍视，常习诵研究，而满腹韬略，乃为沛公刘季所用。对此，作者又别具只眼，予以评说。词接下转入议论：“纵汉当兴，使韩成在，肯臣刘季?”据《史记·留侯世家》，“项梁立楚怀王，良乃说项梁曰：‘君已立楚后，而韩诸公子横阳君成贤，可立为王，益树党。’项梁使良求韩成，立以为韩王，以良为韩申徒(按：官名，即司徒)。韩王将千余人西略韩地。得数城，秦辄复取之。往来为游兵颍川。”后韩王被项王杀于彭城，张良乃逃归汉王刘季。作者认为即使汉朝当兴，但如果韩成不死，张良将辅佐韩成恢复韩国，而不肯向刘季称臣的。这也是对张良不忘故国的爱国精神的赞扬，但表达得较为曲折。“算论功三杰，封留万户”，这是指张良与萧何、韩信被汉王称为“三杰”，汉王对张良“运筹策帷帐中，决胜千里外”之功极为奖赏，即封之为留侯，食万户。“留”，秦县名，故址在今江苏沛县东南三十五里。词意在这里是一扬，接下又是一抑：“都未是，平生意。”正如《史记·留侯世家》所记，张良乃称曰：“家世相韩，及韩灭，不爱万金之资，为韩报仇强秦，天下振动。今以三寸舌为帝者师，封万户，位列侯，此布衣之极，于良足矣。愿弃人间事，欲从赤松子游耳。”张艮可贵之处是一心为国复仇，而并不贪图荣华富贵。作者写此词时，故国朱明王朝覆灭时间尚不长，其寄兴深微之处是可以体会的。
下片由怀古转向现实。从写张良其人转向写张子房祠，故云：“遗庙彭城旧里。”“遗庙”即张子房祠也，其地处彭城(今徐州)旧里。但今日之“遗庙”经过历史风雨的侵蚀破败不堪。词人以苍凉的笔触描绘道：“有苍苔、断碑横地。”“苍苔”是古老岁月的象征，“断碑横地”，亦是社会变迁的写照，其中蕴含着作者深沉的历史感。而张良祠四周的江山似乎依旧：“千盘驿路，满山枫叶，一湾河水。”此“山”当为谷城山(在山东东阿北)，“水”当为下邳沂水。驿路、枫叶、河水尽管看去变化不大，但毕竟时移境迁，物是人非，所谓“沧海人归，圯桥石杳，古墙空闭”。这是说张子房祠早已泯灭，不仅其人归沧海，连圯上桥石都不见，庙墙内则空空如也。这荒凉废庙正无声地诉说着一代名臣张良的故事，悲叹着沧桑兴亡的历史活剧。当然，这种感情其实是属于词末引出的来拜谒张子房祠的作者的：“怅萧萧白发，经过擥涕，向斜阳里。”“萧萧白发”是作者塑造的衰老的自我形象，与此时此地的环境氛围十分协调。他吊古慨今，正为爱国者张良之祠今天的残败景象而“擥涕”，可见其内心的悲哀与愤懑。但他怨而不怒，只能以“向斜阳里”的景象寄托哀思。此景颇有辛弃疾《摸鱼儿》“休去倚危栏，斜阳正在，烟柳断肠处”的意味，并与其另一首《卖花声·雨花台》尾句“燕子斜阳来又去，如此江山”的精神相通，这景中寄寓的乃是悲慨兼惭愧之情。
这首诗模仿《诗经》的格式，用四言体，诗题取首句中二字，诗前有小序，点明全篇的宗旨。本来，汉魏以后，四言诗已渐趋消歇。因为较之新兴的五言诗来，其节奏显得单调，而且为了凑足音节，常需添加无实义的语词，也就不够简练。但陶渊明为了追求平和闲静、古朴淡远的情调，常有意选用节奏简单而平稳的四言诗体。因为是有意的选择，其效果比《诗经》本身更为明显。
全诗牵涉到这样一个典故：据《论语》记载，一次孔子和一群门徒围坐在一起，他让各人说出自己的志向。最后一个是曾点，他说：“暮春者，春服既成，冠者五六人，童子六七人，浴乎沂，风乎舞雩，咏而归。”意思是：在暮春时节，天气暖和得已经穿得住春装了，和五六个成年朋友一起，带上六七个少年人，到曲阜南面的沂水里入浴，再登上求雨的土坛，迎着春风的吹拂，然后一路唱着歌回家。这想像中和平安宁的景象，悠闲潇洒的仪态，把向来严毅深沉的老夫子也感动得喟然长叹，说：“吾与点也。”（我的心与曾点一样）后代修禊（三月三日在水边洗濯以消除不祥）的风俗渐盛，因为时间也是暮春，又同是在水边嬉游，所以关于修禊的诗文，常引用到《论语》中这个典故。诗前小序的大意是：暮春时节，景物融和，独自出游，唯有身影相伴，欣喜感慨，交杂于心。全诗四章，恰是前二章说欣喜之情，后二章叙感伤之意。
先说一二两章。第一章前四句中，“时运”谓四时运转；“袭”谓取用、穿上；“薄言”是仿《诗经》中常用的语词，无实义。这四句意思很简单，用五言诗写两句也够了：时运值良朝，春服出东郊。但诗歌语言并非唯有简练才好，而必须服从特定的抒情要求。下笔缓缓四句，正写出诗人悠然自得、随心适意的情怀。开头“迈迈”、“穆穆”两个叠词，声调悠长，也有助于造成平缓的节奏。而且“迈迈”形容时间一步一步地推进，“穆穆”形容春色温和宁静，都排除了激荡、强烈的因素，似乎整个时空和诗人的意绪有着同样的韵律。后四句写郊外所见景色：山峰涤除了最后一点云雾，露出清朗秀丽的面貌；天宇轻笼着一层若有若无的淡淡云气，显得格外高远缥缈；南风吹来，把踪迹留在一大片正在抽发的绿苗上，那些禾苗欢欣鼓舞，像鸟儿掀动着翅膀。这些写景的句子从简朴中显出精巧，似漫不在意，却恰到好处。同时这开远的画面，又是诗人精神世界的象征。它广大、明朗、平和、欢欣。
第二章转笔来写自己在水边的游赏，这情趣和《论语》中说的“浴乎沂，风乎舞雩”相似。“洋洋平泽”，是说水势浩大而湖面平坦，诗人就在这湖边洗濯着（这里“漱”也是洗涤之意）；“邈邈远景”，是说远处的景色辽阔而迷濛，它引人瞩目，令人欣喜。这四句中写动作的两句很简单，其实就是四个动词。“乃”和“载”都没有实义，主要起凑足音节、调和声调的作用。写景的两句也很虚，不能使读者切实地把握它。但实际的效果如何呢？那洋洋的水面和邈邈的远景融为一气，展示着大自然浩渺无涯、包容一切的宽广。
诗人在湖中洗濯，在水边远望，精神随着目光延展、弥漫，他似乎和自然化成了一个整体。这四句原是要传布一种完整而不可言状的感受、气氛，倘若某一处出现鲜明的线条和色块，就把一切都破坏了。后四句是由此而生的感想：凡事只求符合自己的本愿，不为世间的荣利所驱使，人生原是容易满足的。举起酒杯一饮而尽，在朦胧醉意之中，我就自得其乐。
以上是说暮春之游在自然中得到的欣喜。陶渊明热爱自然，这是人所皆知的。他病重时写给几个儿子的遗书中，还言及自己“见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜”。不过，陶渊明之热爱自然，内中还深含着一层人生哲理。在他看来，多数人由于违背了人的自然本性，追逐无止境的欲望，于是虚伪矫饰，倾轧竞争，得则喜，失则忧，人生就在这里产生了缺损和痛苦。
而大自然却是无意识地循着自身的规律运转变化，没有欲望，没有目的，因而自然是充实自由的，无缺损的。人倘能使自己化同于自然，就能克服痛苦，使人生得到最高的实现。
至于陶渊明“欣慨交心”，并有一种感伤的缘由是他终究不能完全脱离社会而完全面对着自然生活——即使是做了隐士。当时动荡不宁、恶浊昏暗的社会现实，与陶渊明笔下温和平静的自然，恰成为反面的对照。它不能不在诗人的心中投下浓重的阴影。三四两章伤今怀古的感叹，正是以此为背景的。
第三章前四句，写自己目光投注在湖中的水波上，遥想起《论语》中曾点所描叙的那一幅图景：少长相杂的一群人，习完了各自的课业，无所忧虑、兴味十足地游于沂水之滨，然后悠闲地唱着歌回家。需补充说明的是，这里面包含着双重意义：一方面是个人的平静悠闲，一方面是社会的和平安宁。这本是曾点（包括孔子）所向往的理想境界，但陶渊明把它当作实有之事，以寄托自己的感慨。他的周围，是一个喧嚣激荡的流血世界；他自己，进不能实现济世之志，退又不能真所谓超然物外。而且他是孤独的，小序中说“偶影独游”，正与曾点所说“冠者五六人，童子六七人”相对照。他不能不感伤。下面说：“我爱其静，寤寐交挥。”用一个“静”字总括曾点所叙，并表示对此时刻向往，不能自已（“交挥”犹言“迭起”），因为那种社会的安宁与人心的平和，是他所处的世界中最为缺乏的；那种朋友们相融无间、淡然神会的交往，又是他最为渴望的。最后两句说：遗憾的是那个时代与自己遥相悬隔，无法追及。这实际是说，他所向往的一切不可能在现实中出现。
第四章所叙，是游春后回到居所的情景。开头两句，写经过自晨至夕的流连，又回到家中。接着四句描摹庭园景色和室内陈设。这里表面上没有写主人的活动，但诗篇取景的镜头，映照出分列小径两旁的花卉药草，交相掩蔽的绿树青竹，床头一张古琴、半壶浊酒，清楚地表现出一种清静的气氛和主人清高孤傲的情怀。第二章出现过的、使诗人“陶然自乐”的酒，在这里重又出现了，不过它现在似乎更带有忧伤的色彩。酒中的陶渊明到底是快乐的还是忧伤的呢？恐怕他自己也说不清。
后面“黄唐”指传说中的黄帝、唐尧，据说他们统治的远古时代，社会太平、人心淳朴。但是“黄唐莫逮”，这个时代自己已经无法追赶了，“慨独在余”，我只能一个人独自感叹伤怀。最后这两句的意思和第三章结尾两句差不多，不过是换了一个寄托感慨的对象，把伤今怀古的情绪回复加强了一番。
但怀古并非陶渊明真正的目的。他只是借对古人的追慕表达对现实的厌恶，对一种空想的完美境界的向往，这和《桃花源记》实质上是共通的。
这首诗表现的情绪、蕴含的内容是复杂而深厚的。诗人从寄情自然中获得欣慰，但仍不能忘怀世情，摆脱现实的压迫；他幻想一个太平社会，一个灵魂没有负荷的世界，却又明知道不可能得到。所以说到底他还是痛苦的。但无论是欢欣还是痛苦，诗中表现得都很平淡，语言也毫无着意雕饰之处。陶渊明追求的人格，是真诚冲和，不喜不惧；所追求的社会，是各得其所，怡然自乐，因而在他的诗歌中，就形成了一种冲淡自然、平和闲远的独特风格。任何过于夸张，过于强烈的表现，都会破坏这种纯和的美，这是陶渊明所不取的。