起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。
这首诗通过写与故人久别重逢的感怀，借对云英的安慰，抒发了作者屡试不第、不遇于时的悲愤之情。全诗采用欲扬先抑及侧面衬托的手法，起到了跌宕起伏、言简意赅的效果。从文字风格看，此诗寓愤慨于调侃，化严肃为幽默，亦谐亦庄，耐人寻味。
这首诗为云英的问题而发，是诗人的不平之鸣。但一开始却避开那个话题，只从叙旧平平道起。“钟陵”句，回忆往事，历历在目。十二年前，作者年少英敏，风华正茂，才气逼人；歌妓云英正值妙龄，体态轻盈，色艺双全。“酒逢知己千杯少”，当年彼此互相倾慕，欢会款洽，都可以从“醉”字见之。“醉别十余春”，含有对逝川的痛悼。十余年转瞬已过，作者是老于功名，一事无成，而云英也该人近中年了。
“钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。”两句中第一句写“别”，第二句则写“逢”。由怀旧过渡到眼前。前句兼及彼此，次句则侧重写云英。用汉代赵飞燕“掌上舞”典故。当诗人在“十余春”后再次见到已属半老徐娘的云英的时候，其婀娜的身姿竟然还同十余年前 一样，犹有“掌上身”的风采，可以想见年轻时的云英一定是十分令人倾倒。
如果说这里啧啧赞美云英的绰约风姿是一扬，那么，第三句“卿未嫁”就是一抑。如果说首句有意回避了云英所问的话题，那么，“我未成名”又回到这话题上来了。“我未成名”由“卿未嫁”举出，转得自然高明。宋人论诗最重“活法”──“种种不直致法子”（《石遗室诗话》）。其实此法中晚唐诗已有大量运用。如此诗的欲就先避、欲抑先扬，就不直致，有活劲儿。这种委婉曲折、跌宕多姿的笔法，对于表现抑郁不平的诗情是很合宜的。
既引出“我未成名卿未嫁”的问题，就应说个所以然。但末句仍不予正面回答，而用“可能俱是不如人”的假设、反诘之词代替回答，启人深思。它包含丰富的潜台词：即使退一万步说，“我未成名”是“不如人”的缘故，可“卿未嫁”又是为什么？难道也为“不如人”么？这说不过去（前面已言其美丽出众）。反过来又意味着：“我”又何尝“不如人”呢？既然“不如人”这个答案不成立，那么“我未成名卿未嫁”原因到底是什么，答案也就很明确了。此句情感深沉悲愤，一语百情，将诗人满腔的愤懑、无奈倾泻无余，是全诗不平之鸣的最强音。至此，全诗的情感达到了顶点。
此诗以抒作者之愤为主，引入云英为宾，以宾衬主，构思甚妙。绝句取径贵深曲，用旁衬手法，使人“睹影知竿”，最易收到言少意多的效果。此诗的宾主避就之法就是如此。赞美云英出众的风姿，也暗况作者有过人的才华。赞美中包含着对云英遭遇的不平，连及自己，又传达出一腔傲岸之气。
“俱是”二字蕴含着“同是天涯沦落人”的深切同情。不直接回答自己何以长为布衣的问题，使对方从自身遭际中设想体会它的答案，语意简妙，启发性极强。如不以云英作陪衬，直陈作者不遇于时的感慨，即使费辞亦难讨好。引入云英，则双管齐下，有言少意多之效。这首诗采用欲扬先抑的手法，有跌宕起伏之妙；引入云英来衬托自己，收到了言简意赅的效果。