此时王世贞与李攀龙主盟文坛，名重天下。登太白楼，追寻前朝天才诗人的足迹，心中有很多感想。所以，诗的一开头就写当年李白登楼情景：“昔闻李供奉，长啸独登楼。”不称“李太白”而称“李供奉”，称李白刚刚去职的官衔，这就巧妙地交代了李白登楼的时间和背景，李白到山东任城，是在任翰林供奉之后，并说明他虽然被“赐金放还”，却满不在乎，照样地纵情诗酒，放浪山水之间。“长啸独登楼”，“长啸”是魏晋时代阮籍嵇康的名士风度撮口发出悠长情越的声普。这个细节描写，突出了李白的潇洒风神。一个“独”字，更写出其超逸不群和“眼高四海空无人”的气概。
“此地一垂顾，高名百代留。”山不在高，有仙则名，水不在深，有龙则灵。这座本来不为人注意的济宁南城小楼，一经大诗人“垂顾”，从此百代留名了。这里流露了王世贞景慕、缅怀李白之情，在无限景慕中，也隐隐蕴蓄着作者追踪比附之意。王世贞此时想的是：当年李太白垂顾此地，百代留名，我王世贞如今也来步他的后尘了。明里是颂扬前贤，暗里寄寓着个人的抱负。
“白云海色曙，明月天门秋。”王世贞写自己登楼望断天涯的情景。可是诗人笔下之景，并非全是济宁城楼即目所见，而更多的是作者心中想像的一种海阔天高的境界。此时登上太白楼的王世贞思接千载，多么想与才华盖世的李太白精神上千古相接。于是，他也像李白那样，运用充满神奇幻想的浪漫主义笔法表现自己对这位天才诗人的神往。李白《登太白峰》：“太白与我语，为我开天关。愿乘冷风去，直出浮云间。”王世贞在登临凭吊之际，也进入李白写的那种幻觉境界：仰望海天，明月当空，曙光朦陇，仿佛自己也听到诗仙李白的召唤，即将凌虚乘风而去，进入天界之门，去与他“相期邀云汉”了。
当他猛然从幻境中清醒过来时，又从天上跌落尘寰，不禁产生一种失落感。他感叹：像李白这样的夭才多少年才出一个，酒楼啊酒楼，自李白光临之后，还会有像他这样的人再来登临，使酒楼重新蓬壁生辉么？“欲觅重来者，潺湲济水流。”他心潮澎湃，望着东流入海的济水出神：那i滔滔江水啊，洪波涌起，后浪逐前浪，一浪高一浪。“逝者如斯夫，不舍昼夜”，人类发展史文学发晨史，也是这样。他感咽的神情中，大有“江山代有才人出，各领风骚几百年”之慨。
这首《登太白楼》写作上一个显著的特色，把李白当年登楼和自己今日登楼捏合到一起写，明写大白，暗写自己，写得极有才情，极富个性，表现了王世贞敢于与李白攀比的雄心、气魄，李贽称王世贞“少年跌宕，······气笼百代，愈不可一世”（《藏书》卷二十六）。王世贞这种个性，在这首诗中表现得很突出。这首诗写得也像李白，海阔天空，气条调古，颇得李白诗歌之韵。
这首诗的首联点明奉诏犒师的时间，颔联祝赞谢少安出使能圆满完成任务，立功受奖，颈联言取道陕西，回到四川，尾联言回乡会葬其兄的悲恸之情。此诗叙事抒情，浑然一体，起承转合，有神无迹。
首联明写朝廷诏书急如星火，暗写谢少安担负使命的重要。谢少安的活动在诗题中已经标示出来，故诗中不赘述。“二月关河冻欲销”，具体交待了此行犒师的时间，正是乍暖还寒、寒气砭人肌骨的时节，可见谢少安不辞辛苦，不怠皇帝使命，忠君爱国的思想品格。此句虽是叙写谢少安，却也流露出了诗人对友人的钦佩和颂扬之情。
颔联借用班超和霍去病为国尽忠，巩固边疆建功立业的典故，赞许谢少安犒赏军队是为国建功的光荣举动。诗人选用班超和霍去病事，反映了诗人对国事的关心和对谢少安的期望，希望谢少安能为国家建立如同汉代名将班超和霍去病那样的巨大功勋。
颈联“秦云晓渡三川水，蜀道春通万里桥。”转写谢少安赶往家乡奔丧的情形。诗人设想友人谢少安追随浮云、渡过三川、登上蜀道、越过栈桥、经行万里、跋山涉水、历尽艰辛的情景。仅用了两句十四个字，却道出了返回故乡行程之遥远，又表现出了谢少安急迫的心情和眷顾兄长的感情。
尾联不言谢少安如何回到家乡、如何安葬兄长、如何悲痛欲绝。而是描写了谢少安家乡特有的事物和景物：“一对郫简肠欲断”，面对着一对截竹为筒盛酒的家乡酒，因其兄的亡故，悲痛万分，肝肠欲断。往事历历在目，而今物是人亡，其悲难诉，虽没写谢少安的痛哭失声，但此时无声胜有声，“肠欲断”岂不要比哭泣更让人心如刀绞。“鹤鸽原上草萧萧”钨鸽是一种水鸟，又叫脊令。《诗经·小雅·常棣》：“脊令在原，兄弟急难。”言水鸟脊令遇难落在原野上，以兴起下句兄弟有难急于相救，后以此比喻兄弟有难急于救助。此句化用《诗经》之意喻兄弟之故的悲哀。“草萧萧”烘托出了一片悲凉的气氛。两句中的物与景都是实写，可又都是诗人的想象，表现诗人对友人的关心、同情和牵挂。