上阕写景，奠定了凄清的基调，烘托出抑郁怀人的氛围。
“江枫渐老、汀蕙半凋，满目败红衰翠。”篇头三句，乃登高所见。“败红”就是“渐老”的“江枫”，“衰翠”就是“半凋”的“汀蕙”，而曰“满目”，则是举枫树、蕙草以概其余，点出当时已是深秋时节了，整个画面呈现红和绿两种时比色。不是鲜红嫩绿，而是黯淡、憔悴的红和绿。 “败红”和“衰翠”是对应上文的“江枫”和“汀蕙”：请注意不是已老和全凋，而是“渐老”和“半凋”；所以还残留一些凄凄惨惨的红和稀稀疏疏的绿，“渐”和“半”意味正老、正凋，还将不断地老下去、凋下去。
“楚客登临，正是暮秋红气。”这是一幅大笔渲染、满画面的深秋枫黄图，秋色极浓。在写足秋色之后，睹此浓浓秋色的抒情主人公出现了，并点明了“暮秋”季节。“楚客”两句，引用宋玉《九辩》悲秋之意，柳永曾宦游于荆襄一带古代楚地，故这里自称为“楚客”；“登临”补出了上文之秋景是他登高所目见，并暗示主题。
“引疏砧，断续残阳里。”写所闻。深秋万物衰败，已让人心生哀愁，何况在这“满目败红衰翠”之中，耳中又闻这断断续续、稀稀朗朗的磁杵之声，在残阳中回荡呢？古代妇女，在秋红到来时，便以磋杵杵捣，制寒衣以送漂泊在外之人。所以在异地漂泊的行人，听闻捣衣声便生旅愁，这里也是暗寓长期漂泊，“伤怀念远”。“暮秋”是秋红将尽，“残阳”则是一日将尽，都是“晚景”。对景难排，因此下文就直接道出“伤怀念远”的主旨。
“对晚景，伤怀念远，新愁旧恨相继。”浓重的秋声秋色深深地触动诗人的离情，接着“对晚景”三字，承上文的所见所闻，启下文的“伤怀念远”，是对主旨的补充，说明这种“伤”和“念”并非偶然触发，而是本来心头有“恨”，才见景生“愁”。“旧恨”难忘，“新愁”又起，故曰“相继”。从写景过渡到抒情、“新愁旧恨相继”，此刻先后涌上心头，这愁恨又是多么的浓重。
下阕抒情，承接上阕直接写出愁恨的缘由。
“脉脉人千里。念两处风情，万重烟水。”“脉脉”，化用《古诗十九首》：“盈盈一水间，脉脉不得语。”其字当作“哌哌”，相视之貌。（“脉”，繁体“作哌”，形近而误。）相视，就是我与她互相对望，也就是她怀念我，我也怀念她，因此接着才会有二、三句。“两处风情”，从“脉脉”来；“万重烟水”，从“千里”来。细针密线，丝丝人扣。“念两处风情”紧扣“脉脉”，“万重烟水”与“千里”呼应，绘出词人与伊人远隔千里，山水重重，两相怀念的情状。一个“念”字，令作者怀人之情顿生层澜。
“雨歇红高，望断翠峰十二。”“雨歇”一句，不但写出登临时红气的实况，而且点出是风吹雨打才使红败翠衰，补暮秋雨后之状，秋雨初停，红高山青，而怀人之情让这雨后晴景引逗得愈加郁厄，将山峰望穿亦难消解。“望断”句既是写实，又是寓意。就写实方面说，是讲雨收云散，红高气朗，极目所见，惟有山岭重叠连绵不断。就寓意方面说，则是讲那位“旦为朝云，暮为行雨”的巫山神女，由于云散雨收，此时也看不见了。“望断翠峰十二”，也是徒然。巫山有十二峰，诗人常在诗中使用李唐神女的传说。词人在这里暗中抒发了对情人的思念，而且暗示了所思之人，乃是红仙般的一流人物。
“尽无言，谁会凭高意？”深进一层。“凭高”之意，无人可会，只能默然无语。以“尽”字至“无言”之上，表达了词人复杂深沉的情感无人能解，也无法自诉，使得作品的情感更显深进。“无言”、“谁会”更是紧扣上阕“脉脉人千里”，表达了词人无人与说的心情。无人与说，只好把书信寄予千里之人，然而“纵写得、离肠万种，奈归云谁寄？”既无人与说又千里难寄，词人的苦闷愈加深重了。
“纵写得，离肠万种，奈归云谁寄？”结尾两句再深进两层。第一层，既然此刻此处无人可诉，无人能会此情此意，那么这“离肠万种”，就只有写之寄于词中。第二层，可是即使写下思念，又如何才能送至她手呢？一种无可奈何之情，在柔情百转中倾吐而出，增强了感染力。“归云”，此处意为无乘归去之云的人托付鸿信。
此词艺术上的特色主要是衬托渲染的手法和宛转往复的情思。词的上片，取正衬的手法，以苦景写悲怀，同时又将凄怨之情灌注到客观的景物中去，以悲写悲，渲染烘托出浓烈的悲苦气氛；下片写出了词人感情上的波澜起伏，采取了总起总收、间以分述的笔法，以使感情的抒发层层逼进，步步加深。
这首诗用第一人称的口吻，来叙写爱情的欢悦和失恋的痛苦，运用铺彩摛文的手法来刻画女主人公丰富的感情活动。全诗可分为三个层次。首先是追忆初识的光景；然后是回忆热恋时的情景；最后是抒写被弃的景况。
在描写热恋情景时，诗中一连用了十一对问答句子，显露了热恋中人心灵的激情颤动，和他们对幸福的热烈追求。吟哦之下，仿佛看到他们一次次互赠信物，以表“殷勤”之意，听到他们频频指物为誓，以示“拳拳”之心。在抒写失恋痛苦时，诗中一连用了四个“与我期何所”，仿佛看到女主人公一次又一次焦灼地等待情人前来赴约，一次又一次经受着失望的折磨。诗人成功地采用排比铺陈的笔法来加强感情的冲击力。
诗题“定情”，有镇定其情的意思，正如陶渊明的《闲情赋》是闲止其情的意思。此诗在技巧上大多用直叙法，唯中段在写男女之情时，反复比喻，十分突出。尤其诗中提到的汉代妇女的饰物更是保存之珍贵的资料，如：从“绾臂双金环”句中得知汉代妇女有在手臂上戴金环的装饰；“约指”就是指环，除了金、玉之外也可以用银制成；妇女又有耳上戴明珠珰，肘后结繁香囊的习惯；至於“跳脱”就是臂钏，俗名镯子；罗织的缨带上还悬垂着美玉；还有金箔的发簪；玳瑁的钗；至於妇女的服装上有纨素做的三绦裙，就是装饰着三条花边的裙子；又有白绢做的夹层“中衣”，是近身的衣服，穿着小衣之外，大衣之内。
《文选·洛神赋注》引繁钦《定情诗》曰：“何以消滞忧？足下双远游”两句，不见于今本《定情诗》中，可见《定情诗》中尚有脱文。
