上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
此诗为李白在出游成渝等地返回匡山时所作，诗写自己匆匆归家发现旧居的荒败景象，表达了即将告别隐居读书生活的留恋之情。全诗采用移步换形之法，描写旧山景象和旧居的荒败，叹惋之情中却展示了自己立志发愤读书，以实现自己的远大抱负。诗在形式上既讲求格式又不为格律所羁缚，体现了李白在诗歌创作上形式迁就内容的特点。
诗中的李白归心似箭，未洗征尘，行色匆匆，即叩访山门。那久违的远山近水仿佛对他有意，那故园的芳草仿佛对他有情。在归来的路上，他以诗人敏锐的眼光捕捉到一系列景象：那碧绿的“一条藤径”，那高远的“万点雪峰”，满地密密麻麻的枯枝冷叶，一谷厚厚浓浓凝滞不动的寒云，冬日里生命常新的嫩篁，深山中老树古木破江而横。
根据诗中的描写，万点静寂的雪峰前有一条鲜活碧绿的藤径，人踪渺无的自然里有冲风冒雪的嫩篁常青，纵然“谷寒云不行”，纵然“古树倒江横”，但静寂中依旧有远山的召唤，死灰中依旧有顽强的生命，这就是不灭的人性之灯。正是在这样的自然里，在这样的山水中，李白真切地感到，他的心是属于阳光、雪峰、嫩竹、白云和大自然的，也只有在自然的山水之中，他的心才是最自由的。人在自然山水中放情，心在自然山水中平衡，诗人在登山涉水之中感受到了自然给予他的无限生命力和无尽的快慰感。
“此时重一去，去合到三清”两句，表明李白此次回归“旧山”，只是作短暂停留，为了实现自己的抱负又将远离。“归”即将“别”，要告别自己熟悉的居所，告别多年读书学习的一段重要人生经历，无怪乎作者使用了那么多笔墨。诗中明白宣告“去合到三清”，意即以诗文干谒权贵，重用于当世，以伸鲲鹏之志。
李白的这种对自然山水的心仪与交流，是一种人格的“寻真”。他希望达到的，就是借客观自然山水的清凉，来尽情洗涤自己主观的俗虑。在李白的笔下，自然山水有时就是一种象征，当自然山水被当作是一种客观关联物，作为一种永恒的象征时，它就能使李白产生强烈的时空意识。
这首诗首先写冬归旧山的急切心情，再写归山所见景象。虽然时值寒冬，地冷谷寒，但难掩诗人对旧山的喜爱：万点雪峰，在阳光下闪烁；爬满青藤的山间小路，依然充满生机。接着近距离描写旧居的荒凉破败。由于离居时久，诗人居所已成雉飞、猿啼、鼠走、兽奔之地，在铺陈描写中诗人难以掩饰的叹惋之情表露无遗。最后诗人表示要重新振作，发愤读书，以求闻达于当世，实现自己的远大抱负。
查旧版《辞海》“乌纱”条，谓“古官帽名”，并引《晋书·舆服志》及《唐书·舆服志》作为佐证。说是“古官帽名”，当然无误；但读了此条，失之太简，仍不能使人明白乌纱帽的来龙去脉。
其实，乌纱帽早先并非官帽。如果望文生义，以为李白既然戴了乌纱帽，一定是做了官了，其实不然，乌纱帽在唐代与“白接 ”一样，是一种日常便帽。因此，李白此诗所写，只是隐处期间的一件小事；并进而论曰：“宋元时代，尚未见将官帽称为‘乌纱帽’，而明以后的文学作品中，则屡见不鲜。”（“乌纱帽”小考，《学林漫录》六集）这个结论是符合历史实际的。
此诗运用铺叙的手法，描绘出一幅戴乌纱帽犹胜白头巾、儿子言辞很相宜的生活情趣图，诗句通俗易懂、言简意赅，生动诙谐地表达出诗人生活细节、小有情致的隐居生活。
此诗以画面清晰胜，浓墨淡彩，人、物、情浑然一体，透露了诗人脱却山人服、试戴乌纱帽时的喜悦心情，与《南陵别儿童入京》诗中“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”之心情相合，据诗意，此诗略在前，《南陵别儿童入京》诗稍后。