全诗感情深笃，首联即正面写离别的衷痛，掀起感情的波澜。在离家万里的边远之地，兄弟相对，情深谊长，忘记了是谪居异乡，暂寓逆旅。但无情的现实却是离别在即，归途迢递，兄弟将天各一方。野猿的哀啼悲鸣陡然使他从幻想中清醒过来，于是点点清泪洒落在离别时的酒杯中。
颔联写抱负落空，但求将来能兄弟相伴，晤言一室之内，长享天伦之乐。作者被贬当日与兄长黄元明同过巫峡时，回忆起楚王梦见神女的故事。同时也隐寓诗人往日的抱负，好似登天之梦，已经破灭。邪佞当道，仕途阻力重重，如《代书》：“屈指推日星，许身上云霞。安知九天关，虎豹守夜叉。”《送少章从翰林苏公余杭》：“欲攀天关守九虎，但有笔力回万牛。”这一比喻又是来自屈原的“楚辞”，如《离骚》：“吾令帝阍开关兮，倚闾阖而望予。”《惜诵》：“昔余梦登天兮，魂中道而无杭。”《招魂》：“魂兮归来！君无上天些！虎豹九关，啄害下人些。”“夜雨”句则是用韦应物与苏轼的诗意，感叹什么时候兄弟能长聚相伴，对榻话旧。韦应物《示全真元长》诗：“宁知风雪夜，复此对床眠。”后经白居易沿用，“风雪”又化为“风雨”，其《雨中招张司业宿》诗说：“能来同宿否，听雨对床眠？”苏轼兄弟极喜此句，他们早年同读韦应物此诗，“侧然感之，乃相约早退，为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿诗序》），所以他们的诗中常常咏及“对床夜语”，用以指摆脱了官场的束缚后，兄弟之间亲切温馨、自由自在的生活，如苏轼“寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟？”（《辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外马上赋诗一篇寄之》）此句即为黄庭坚诗句的出处。“凉”又是暗用陶渊明“五、六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”的意思（《与子俨等疏》），形容归隐后的逍遥自得。黄庭坚在这里与长兄以退隐相约，表达了他在政治上遭受挫折而失望后，想在隐逸与天伦之乐中寻找慰藉的思想。
颈联既是写景，又是比兴，进一步申足兄弟之情。出句写大雪纷飞中，但见鹡鸰鸟相互依傍，同时也是喻兄弟患难与共。《诗经·小雅·常棣》：“脊令在原，兄弟急难。”对句则写惊风中，大雁离散失群，飞不成行。“雁行”也是切兄弟之意，《礼记·王制》：“父之齿随行，兄之齿雁行。”就写景而言，这一联是赋笔，但赋中有比，同时从睹物兴怀而言，则又是象中有兴。诗人眼前的风雪交加之景使他感叹自己境遇的险恶、兄弟的离散，所以将雪称作“急”，风称作“惊”，正反映了诗人触景所生之情。柳宗元《登柳州城楼寄漳汀封连四州刺史》中所写的“惊风乱飐芙蓉水，密雨斜侵薛荔墙”，正为黄庭坚所借鉴。这一联用典贴切，形象生动。对比鲜明，“脊令并影”既是手足情深的写照，又反衬出兄弟离散的哀伤。
尾联从自身宕开，翻进一层，写兄长在归舟中常常翘首遥望天际，盼望兄弟早日归来。谢朓《之宣城出新林浦向板桥》诗说：“天际识归舟，云中辨江树。”黄庭坚化用此诗，而在写法上则吸取前人的艺术经验，比单纯写自己的相思来得更深婉蕴藉，更富有情致。如王维的《九月九日忆山东兄弟》，结句从对方落笔，反写兄弟思念自己：“遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人。”杜甫《月夜》写“遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”，都是同一手法。结句作临别时的珍重叮咛之语：从今后可要多多来信，以慰我这天涯断肠人。诗人的满腔深情都倾注在这声声嘱咐中了。
这首诗表现出黄庭坚在化用典故成语上的深厚功力。他用典繁富，但经过锻炼熔铸，却显得浑成无迹；正所谓水中着盐，食而方知其味。由于善用典故、点化成语，大大丰富了诗句的内涵，触发了层层的联想，所以这首诗读来令人回味无穷。黄庭坚的诗以瘦劲挺拔著称，但这只是问题的一面。由于他宅心忠厚，感情诚挚，所以他的诗作，拗峭中仍不失深婉之致，尤其是为师友、兄弟赠答之作，更是情真意切，颇为感人，此诗即是一例。
这首词写别后相思之深，相逢无望之恨。全词一共可以分为三层。
“河汉，河汉，晓挂秋城漫漫。”是第一层。作者用简洁的词句，描绘了一幅秋夜河汉图。天，深邃，高远；天上繁星，清冷、光亮，就像无数盏灯悬挂在秋城的上空。星河，无边无际，将人的思绪引向远方。这一层是在为写相思渲染凄清的气氛。
“愁人起望相思，塞北江南别离，”是词的第二层，这又是一幅图画。在凄冷的拂晓时分，“愁人”披衣下床，仰望天空，思念着着远在千里之外的亲人。“相思”是这首词的中心。“起望”说明秋城河汉图是“愁人”眼中景。“情人怨遥夜，竟夕起相思”（张九龄《月夜怀远》），这一夜辗转反侧，因无法入睡，才起望相思，看到广阔星河，让人顿觉长夜漫漫。这起望相思的情景又让人联想到“明月皎皎照我床，星汉西流夜未央，牵牛织女遥相望，尔独何辜限河梁？”（曹丕《燕歌行》）的意境。她望着银河，想着对方此时也许同样在仰望星空思念自己，这时，他们的心贴近了。这种神交是他们唯一的联系。虽然她暂且把自己的情思寄给河汉，河汉却引起她新的更深的忧愁。“塞北江南别离”写的是离别，想的是相逢，比相思更进一层。他们的离别是塞北江南的遥远离别，相聚的路途阻隔这千山万水。鱼雁传书恐怕都做不到。相逢的渴望在这天遥地远的困难中愈显强烈。
末句“离别，离别，河汉虽同路绝。”由相逢的渴望进而想到相逢的可能性。仰望银河，想到牛郎织女，于是联系双方的心的银河仿佛横亘在江南和塞北之间，阻绝了他们相会的道路。
这首词，既写了“愁人”长夜不眠，起望相思，这是写离情别绪的诗词里常见的；也写了别后相逢难再，这在诗词中也不乏先例。但以前诗词中“相见时难”的慨叹多来自蓬山万重式的人为阴隔，而这首词把离恨的长久与空间的无限连接起来，形成因果关系。这两人江南塞北之距，犹如牛郎织女的银河之阻。空间大，成了他们相见难的原因。距离遥远，相见无期是主人公愁苦的两端。这是在交通不便，地球显得特别大的古代，空间感必然给人造成的心理压力。这种心理压力的强度，随着相思之情的发展而增大。词作开始写眼前景相思情，是以往愁绪的延绪。接着写当想到他们之间的距离时，她的忧思加重，末句联想到未来，以“路绝”写别离的痛楚。相逢的机会因为路途遥远而断绝，这样的离别与死别有什么区别呢？全词在此恨绵绵无绝期的气氛中结束。
