词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。
“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。
“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。
此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。
“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。
“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。
作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。
这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。
画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。
这首词作于宋亡以后，抒发飘泊沦落之悲情。此词写情愁，选景独出心裁，写情愁言愁之精妙，表达之条理。这使在词中平素并不显眼的词语，在词人笔下却显得幽默，有韵味。
“清明时节”二句，描写的清明时的雨，不是毛毛细雨，而成了哗哗大雨。恰在此时作者冒雨寻春，却被大雨所困，见到江边水急，浪潮翻涌。
“翻被梨花冷看，人生苦恋天涯。”雨洒梨花，本也是极美妙而又难得的一景，可是张炎并没有照实写来，而是反过来写梨花看人，而且是“冷看”。并且从她那冷淡的眼神中，词人还感受到一种责怪之意——人生于世能像你这样不思故土，而对他乡的山水花木如此痴情苦恋吗！这“遭遇”，这“责怪”，与词人冒雨出游之意，真是适得其反。而又有口难辩，上片至此也就戛然而止，可是无限辛酸，无限悲恨，尽在不言之中。这种赋予客观景物以情知而后翻写过来，更能收到曲笔深情、宛转有致的效果，因而在词中也就成了一种常用的手法。冒雨出游，观潮、赏花，本想借以忘忧，谁知”翻被梨花冷看”，没奈何，只有换个去处。
“燕帘莺户，云窗雾阔，酒醒啼鸦。”“燕帘莺户，云窗雾阔”是指歌妓舞女之所。雨中寻景不成，因而只能到莺啼燕舞的珠帘玉户消磨时光，一醉解千愁。然而醉乡虽好，难以久留，醉醒客散，只见归鸦啼鸣，人去楼空。
“折得一枝杨柳”二句，杨柳，古时清明节中家家户户门上插柳以祛邪。归去的途中，作者也随手折了一枝杨柳，但走至住所才恍然醒悟——浪流之人羁驻之旅，哪会有自己的家门呢？作者不禁感叹一枝杨柳，“归来插向谁家”。一种天涯游子欲归无处，欲住无家的悲哀，猛然袭向心头。一枝无处可插的杨柳，满腹悲怨溢于词中，幽默中见无奈。词人用笔举重若轻，不见着力，是那么自然，用笔之巧，用意之妙，叫人拍案叫绝。
该词在表现上采取遣愁——增愁，也就是几番消愁愁更愁的矛盾，步步逼近主题，词的思路，情感的层次是很有条理的。词人往往用后面的个别词语，去暗示、交代前面省略的内容，只有把握全词，方可融会贯通。比如说，我们只有读到“酒醒”二字，才可了解“燕帘莺户，云窗雾阔”二句的全部含意；只有读到“归来”二字，方知上文云云，皆是出门之后的活动；只有读到“插向谁家”，方知这“归来”之处，亦非其家，方知全词所写乃客中遣愁。这些很不显眼的词语，一经词人的安排、组合，不仅成了前后照应、网络全篇的暗纽，而且还由此形成了一种以后示前、愈进愈明的结构。从而使那些寻常的题材，平易的语言，增添了婉转幽深的情韵。
这首词写女子月夜的相思之情，以女主人公的严妆丽容以及鸳枕明月为衬，表现其孤栖与寂寞。
起拍二句，从最具有女性生活特征的化妆着笔，写出女子年轻貌美的形象。“扑蕊添黄子”，谓取花蕊以为面饰。古人制作化妆品，多取材于自然，所以将黄色的花粉作为额黄妆的饰品。“呵花满翠鬟”，说吹花后把花满戴于发髻之上。接下三句，转换抒写角度，不再写动态的人物，转而写静境中的感情世界，情致也变得深婉。“鸳枕映屏山，月明三五夜，对芳颜。”三五之夜，则月欲明矣，则思愈炽矣。于是乎，对芳颜，扑蕊、呵花以自消遣。女子被封闭在闺房内，阗然独处，无人相问，只有鸳枕、屏山相伴，尤其是十五月圆之夜，更觉无限孤独寂寞。
此词通过白描手法，揭示人物的内心情绪。词中女主人公月夜独卧，不仅在前以严妆丽容为衬，其后又以“鸳枕”“月明”为衬，鸳枕独托面容，月明偏照芳颜，主人公那孤寂、相思之苦自在不言中。其中，“扑蕊”“呵花”两个细节的描写，用语精细奇妙，而又使人耳目一新。
有人将此词解释为写男女双方幽会的情景，说开头两句写女子着意妆饰，表现了她准备欢会时喜悦的心情；后三句是对相会时的具体描写。聊备一说。
此词上片写繁华都市花街柳巷之景，下片写冶游狎妓之人品行之丑恶、神态之骄横，状景写人，前后相合，寓讽其中，委婉含蓄，艺术上颇有特色。
词的上片写十里长街繁华绮丽的外景，且于写景中寓有情意，词境迷离悄恍：朱红栏干的桥梁横跨水面，桥的尽头是一条笔直的长街；街的两旁，嫩柳繁茂，柔条披拂，微风中轻轻地摇摆着。桥曰“赤阑”，暗示桥的华美；街曰“香”，更耐人寻味；而且它是笔直的，暗示街道繁华。柳可“笼街”，足见柳多。这柳又既“细”且“娇”，显示出她那婀娜多姿，柔条动人的神态。难怪李庚说陈克“诗多情致，词尤工”（《词跋》），只此开头两句，就已情致绵绵了。不仅把柳的姿态“形容曲尽”；而这既“香”且“直”又紧挨着河桥的“街”，更婉转多姿。
第三句应首句的“香街直”，写这长街果然与众不同，它的楼房建筑，金碧辉煌，高大伟岸，直上青空。“金碧”色浓，“青空”色淡，用一“上”字把它们联系起来，一片青淡高远的背景衬托下，“金碧”更光辉耀眼。“花晴帘娇红”，由上句楼房的巍峨矗立，而到那一户户的具体人家。这些人家也与众不同，不仅有花，而且花色鲜艳，花光明媚，花气袭人。一个“晴”字把花的艳丽芬芳，和其爽心悦目的视觉美，充分表露出来。接着，词人又用“帘娇红”来作渲染。这五个字意境完整，帘娇的红，是由于“花晴”，而若无“帘娇红”的映衬，也就减少了“晴”的份量，所以这里它们是互为表里的。这一来，花红，帘红，帘娇红，连晴朗的天气，也都成了红彤彤的。词人很善于烘托气氛，渲染环境，他的词格调高远，情思闲雅，而终归于淳厚。所谓“一语之艳，令人魂绝”（王世贞语），但这“艳”，绝不如温词的“香而软”，而是更具意趣。
过片两句黄衫，隋唐时贵族少年所穿的黄色华贵服装。《新唐书·礼乐志》十二：唐明皇“以乐工少年姿秀者十数人，衣黄衫，文玉带”。后用黄衫指衣饰华丽姿容秀美的少年公子。这里身着黄衫的贵公子，骑着白马，不是去游春，却是“日日青楼下”去寻找自己的快乐。以“飞”字联系“黄衫、白马”，缴足了人的奔驰之状。而“日日”二字又见人的奔驰之频。
下片第三句是对上两句的补充。这些贵公子花天酒地一番之后，醉眼惺忪，骑高高的白马上，横冲直撞，旁若无人。十里长街，花香柳媚，时当午刻，正是繁华热闹的时候。说“不逢人”，是从反面着笔，说明这公子哥目中无人，一切都不在乎。
结句写一阵马蹄声沙沙踏过去后，“黄衫飞白马”的娇子远去了，马蹄掀起的尘土仍腾起空中。这时，正是中午，花开正红，随着尘土，也传来阵阵花香。“香”与“尘”是给人以相反感触的事物，但此刻，它们却夹杂一起。“午香”与“暗尘”之间，用了一个“吹”字。“暗尘”不会送来“午香”，只有风可送来花香，说“吹”有“暗尘”扬起的意思。
这首词的结构于写景中寓有深意。李白《古风》之二十四“大车扬飞尘，亭午暗阡陌”，写豪贵人物招摇过市的情状，只以“扬尘”一事点出，此词结句拟之，而作者寓意，则藏而不露，更有“似尽而不尽”之妙。