本诗是组诗中的第二首，写诗人对爱情的坚贞不渝。
首句感叹唐氏溘然长逝已四十年了。古来往往以“香销玉殒”喻女子之亡，“梦断香消”即指唐氏之死。陆游于八十四岁即临终前一年所作悼念唐氏的《春游》亦云：“也信美人终作土，不堪幽梦太匆匆。”唐氏实际已死四十四年，此“四十年”取其整数。这一句充满了刻骨铭心之真情。
次句既是写沈园即日之景：柳树已老，不再飞绵；也是一种借以自喻的比兴：诗人六十八岁时来沈园已自称“河阳愁鬓怯新霜”（《禹迹寺南有沈氏小园四十年前尝题小阕壁间偶复一到而园已易主刻小阕于石读之怅然》），此时年逾古稀，正如园中老树，已无所作为，对个人生活更无追求。“此身行作稽山土”，则是对“柳老”内涵的进一步说明。“美人终作土”，自己亦将埋葬于会稽山下而化为黄土。此句目的是反衬出尾句“犹吊遗踪一泫然”，即对唐氏坚贞不渝之情。一个“犹”字，使诗意得到升华：尽管自己将不久于人世，但对唐氏眷念之情永不泯灭；尽管个人生活上已无所追求，但对唐氏之爱历久弥新。所以对沈园遗踪还要凭吊一番而泫然涕下。“泫然”二字，饱含无比复杂的感情：其中有爱，有恨，有悔，诗人不点破，足供读者体味。
这首词借写深秋萧瑟之景以抒发作者相思之愁绪，表达了作者对旧日恋人的深厚情意。全词写景多采用以情设景之法，在布景中运用多种方式渲染愁情。
词的发端“残叶翻浓”一韵，布出秋景，以渲染今之愁情。言秋风阵阵，残叶翻转，秋意更浓，残荷馀香，苦意栖存，一派秋声蕴含着幽怨之情。此是景中情，更是情中景。“云影摇寒”一韵，点出爱姬离去。先以景物铺染，白云舒卷满蕴着寒意，碧波摇荡不见伊人的倩影。“销腻”化用《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”以美人胭脂消失，暗写姬之离去。“动房人去深扃”明点姬去，绣门紧锁。此韵的“云影”“波尘”亦是情中景。昼成凄黯”一韵，写时光荏苒，更觉伤感。“雁飞过”言秋去。“垂杨转青”言春来。“昼成凄黯”为倒装句，言不管秋去还是春来，悲愁使人白天也是满目晦暗，满耳凄清。此非眼中景，而是以景抒情的情中景。歇拍“阑干横暮”一韵，眼前的凭栏处，只有暮霭横陈，昔日爱姬已远去不返。“酥印痕香”言爱姬玉腕香迹。“酥”形容皮肤洁白柔软如脂。“玉腕谁凭”此以设问句出之，带出无限伤感。
换头继写姬之离去。“菱花乍失娉婷”一韵，写菱花镜内再也照不见爱姬姣美的身影，“别岸围红”一韵，以设想之景作反衬，言他处是红花绕岸，美女如云，欢声笑语，而我这里，即或真的“重洗清杯，同追深夜”，也只能是“豆花寒落愁灯”，这里以“寒”“愁”修饰一灯如豆，可见“重洗清杯”“同追深夜”是设想之词，实不可能。此以虚写实，加浓了愁情的深度。上韵中的“千艳”“倾城”映树此韵中的“愁灯”，这正是以乐景写愁情，倍增其哀也。“近欢成梦”一韵，继写姬去之悲，“断云层、巫山几层”化用巫山神女的故事，言两人相爱已成梦幻。宋玉《高唐赋序》：“昔者先王尝游高唐，息而昼寝，梦见一妇人曰：“妾巫山之女也，为高唐之客，闻君游高唐，愿荐枕席。王因而幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。’”最后“偷相怜处”一韵，亦设想之辞，表达了对姬之挚爱深情。言如果我另有新欢，岂不辜负你，使你伤情消瘦。黑尽金篝”指熏笼之香燃尽，既从夜达旦意。“云英”化用歌妓云英未嫁的典故。《唐才子传·罗隐》：“隐初贫来赴举，过钟陵，见营妓云英有オ思。后一纪，下第过之。英曰：‘罗秀才尚未脱白？’隐赠诗曰：‘钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。我未成名英未嫁，可能俱是不如人。’”
此词写景多采用以情设景之法，在布景中渲染愁情。渲染法多种多样，有用烘托法，如首韵以苦景烘托悲情；有用映衬法，如二、三韵以凄寒、黯淡之景映衬悲情；四韵以虚拟的玉腕印香不存之景映衬愁情；八韵以梦幻之景映衬惆怅之情；有的用对比法，如六、七韵以红艳之景反村豆灯寒愁之悲情。其二，此首词语锤炼极精。如“残叶翻浓”以“翻浓”修饰“残叶”，赋予“浓”字以深深的愁意，而且“浓”在“翻”字之后，使愁意不断加深加浓，词非静态，而是富有动感。“馀香栖苦不仅写出荷香尚留，而且以“苦”来形容“香”，运用通感手法，将味觉和嗅觉统一起来，而且还说“苦”是“梄”留在荷花上，此运用拟物法，将荷香比拟成禽类，赋予了活泼泼的生命。“云影摇寒”写“云”着一“影”字，加浓了云的朦胧感，再著一动词“摇”字，似乎那“寒”是“云影”为之，如此将无生命物赋予生命，富有动态美。再如“雁飞过、垂杨转青”言秋去春来，以雁、杨写季节变化，增加了色彩与动感，将“春”“秋”赋予形象。“豆花寒落愁灯”以“寒”“愁”二字修饰“灯”，用拟人法，将姬走后，人之悲情托出。在词语锤炼中还表现在对仗上，如“残叶翻浓”对“馀香栖苦”，“云影摇寒”对“波尘销腻”，不仅词性相对，而且平仄相对，甚至名词中的事类亦相对。无怪张炎说：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）陈廷焯则说：“梦窗才情横逸，斟酌于周秦姜史之外，自树一帜，亦不专师白石也。”（《白雨斋词话》）
《生查子》，原是唐代教坊曲名。这首词的写作背景与作者的《惜分飞·富阳僧舍作别语赠妓琼芳》一样，皆是他辞官后，行于富阳途中所作。
词的上片，首句写词人在暮春傍晚时分，独自离开富阳县的山城，行至富春江畔。富阳县位于杭州府西南，富春江的下游。词人眺望江面，雾霭茫茫，斜晖脉脉，在这黯然萧索的氛围中，强烈的怅意和思念占据了词人的心。“人不共潮来，香亦临风散”，就是词人所惆怅所思念的事情了。词人深感遗恨的是，钱塘潮水不能将心爱的人带到身边，而那女子为自己祈祝燃香，香烟则随风飘散了。人既不能来，香也闻不到，祈愿是枉然，寄信更不通，这令词人深感痛苦。
词的下片，表面是写景，实际是借景物写人。“花谢小妆残，莺困清歌断”两句写所思之人的花容憔悴、困慵无绪，再也无心抚弦歌唱了，这是词人睹物思人，从而产生的设想；而尾句“行雨梦魂消，飞絮心情乱”则是词人此地此时的实感。深夜春雨淅沥，点滴至明，令人无法安睡，更增添词人羁旅的烦闷；“飞絮”一句，写天明登程，路上独行，风中柳絮，飘来飘去，又勾起词人由于仕途失意，怀才不遇，瞻望前途渺茫，漂泊无定的惆怅心绪。
作者思人之痛苦，念己之悲凉，瞻前则渺渺，顾后亦茫茫，这百感交集、愁肠百结的难言之隐，用一个“乱”字作结，则通篇的睛目即现。心乱如麻，难以梳理；心乱如潮，无法平静，在词人的眼里，大自然的春天、花鸟、山水、风雨、柳絮等等毫无美感，只平添迷离惝恍、凄恻悲凉，恼人烦乱。这首词在写作上的高妙就在于，通篇无一句不愁，而无一句有“愁”字。用景物喻人物，做到物我双会，情景交融的艺术表现力。