这首词由回忆起笔，直接写在妓院饮酒听歌的情景：“前时小饮春庭院。”“前时”，表明是回忆刚刚发生不久的事；“小饮”，说明人不多，场面也不大，非常随意；“春庭院”，春意融融的院落，这是暗指妓院。悠闲地小酌几杯美酒听妙龄歌妓：吹笙唱歌，兴尽而归，对一个风流浪子而言，本也是件快意的事。但接下来的一句“悔放笙歌散”，开头用了一个“悔”字，词人为何会后悔呢？词人在此设下了一个疑团。接下来，“归来中夜酒醺醺，惹起旧愁无限。”原来，他夜半时分醉意盎然地回到住处，回忆刚才的情景，引起了对往事的无限愁思。不过，这两句对“悔”仍然解释不了，“不放笙歌散”就不会“惹起旧愁”了吗？所谓的“旧愁”到底指的是什么？然后，“虽看坠楼换马，争奈不是鸳鸯伴。”至此，“悔”这个谜团终于解开了，原来他是有感于适才酒席筵上的歌妓虽色艺双绝，却不是自己的心上人，不能和自己成双作对，相亲相爱。词人先肯定有绿珠、换马爱妾这类资质美艳而又多才多艺的歌妓，再由“虽”“争奈”一转，表现了他对所爱者的一往情深，既解释了“旧愁无限”的根由，也自然地引出了词作怀人的主题。
下片“朦胧暗想如花面，欲梦还惊”紧承上片末两句的内容，直抒自己对心上人的思念之情。实际上，此句也与上面两句形成了鲜明的对照：一个是“虽看……争奈不是……”，一个是“暗想"、“欲梦”，词人对后者用情之深可以想见。由酒意“醺醺”中的“旧愁无限”，到朦朦胧胧中的凝神“暗想”，再到梦中欲见，然而梦未成又被惊断，行文自然奔涌而又波澜起伏，显示了柳永铺叙委婉的词风。接下来“和衣拥被不成眠，一枕万回千转”，两句纯用白描手法写他彻夜难眠。词人一会儿披上衣服围着被子，苦思痴念，郁郁难眠；一会儿又躺在枕上辗转反侧，好梦难成。这就将他饱受相思之苦，心绪烦乱、孤寂无聊、无法入睡的情态刻画得淋漓尽致。与《诗经》中的“求之不得，寤寐思服。优哉优哉，辗转反侧”有异曲同工之妙。“惟有画梁，新来双燕，彻曙闻长叹。”随着时间的推移，黑夜过去了，黎明来到了，一双刚飞来的燕子映入了词人的眼帘。“新来双燕”不但照应了上片的“春”，也反衬了词人的形单影孤，更加深了对心上人铭心刻骨的相思之情。而给“双燕"着“闻”字，不从自身着笔，说自己天亮了还睡意全无，盯着梁上双燕长吁短叹，反从双燕着笔，说双燕自夜至晓都听着自己的叹息声，通过设想的外物的感受来表现自身的情态，实属意出天外的奇笔。以之收束全词，妙不可言。
这首词文思细密，结构谨严，叙事曲折却一丝不乱，又能在层层铺叙中笔笔带情，层层相扣，一波三折，曲尽其意。刘熙载所谓“耆卿词，细密而妥溜，明白而家常，善于叙事，有过前人。”实非虚语也。
这首曲的前五句写作者月夜在江上眺望，听到的是悲凉的箫声，看到的是月映空楼，西风古殿，一派衰颓景色，不见昔日繁华；末两句写作者耳边传来涛声，不由得触景伤怀。全曲虚实结合，情景交融，饱含慨叹惋惜之情。
“锦帆落天涯那答，玉箫寒江上谁家”，写沦落天涯之人，为虚写，是作者想象之景。“锦帆”华美，却是漂泊流亡之帆。“玉箫”精致，却充满清寒悲怆之气。“那答”与“谁家”则飘渺不定，踪迹难觅。字句于精致之间更显迷茫怅惘之情。
“空楼月惨凄，古殿风萧飒”，写作者眼前所见之景，是为实写。即使“淮水东边旧时月，夜深还过女墙来”（刘禹锡《石头城》），但早已物是人非，人去楼空。“空楼”、“月”、“古殿”、“风”本都是清冷凄凉之景，作者将它们组合在一起，月照空楼更显凄清，风穿古殿倍加萧瑟。
“梦儿中一度繁华”和下句“满耳涛声起暮笳”，虚实相生，将梦境与现实及想象交织。在作者的梦中，扬州依然是历史上夜夜笙歌、纸醉金迷豪华之都，而此时作者独立淮水江边，只有涛声灌耳。盛与衰，过去与现在，梦中与现实的强烈对比，增强了悲剧效果。“梦中一度繁华”亦有可能是作者曾居扬州或亲临过扬州，亲眼目睹过扬州的繁华，可惜后来因战争影响而衰落，而今只能在梦中回味当时盛况。“再不见看花驻马”，写昔日之人，与首句呼应，亦是作者油然而生的感慨。“看花驻马”，可以想象昔日俊赏才士打马走过美丽的扬州，因花驻马，细心观赏，何等风雅。诗情画意之下，亦显时局安定人心静好。而今这一景象再也不可能重现了，这一句集中表达了作者对昔日繁华的眷恋。
这首小令采用对比的手法，着重表现扬州今昔的不同，今日的扬州萧条破败，冷冷清清；昔日的扬州箫鼓歌吹，兴盛繁华。全曲抒发了作者对沧桑兴替、物是人非的伤感之情。此曲由古及今，由人及景再及人，从多角度渲染了当下扬州的荒凉衰败。意象朦胧清幽，虚景与现实交错，情感与事物交融，往复低回，使得意境扑朔迷离，曲尽作者内心变化，饱含慨叹惋惜之情。
历来写山雨的诗很多。大多数诗人都是从视觉入手并加以形容或描绘，本诗则是从感觉出发，自然流出，因此被论者称为“纯乎天籁”。
诗的前两句全由听觉落笔，传人诗人耳中的都是飘洒在山间的雨声和呼啸于林际的风声。“一夜”写其持续时间之久，“怒号”言其发出响声之大，让人于冥冥之中去想像山中夜雨的情状。
后两句脉断意连，巧妙地运用“水涨船高”的生活体验，以只觉船高的亲身感受，来反跌出不知溪涨的视觉不足。究其本意，原不是不知“溪水长”，只是为了要强调“钓船高”的特殊感觉，才故意先说不知，然后才让“只觉”来表达不知之知。这样就在有意无意之间，传递出一种夜泊山溪的疏旷情怀，使人犹如身临其境一般。
此外，小诗颇可玩味的还有“钓船”两字。中国古代文人厌倦了尔虞我诈的官场、车马喧闹的世俗，常浪迹江湖，隐居山林，寻找一种樵唱渔歌式的生活情趣。诗的作者也不例外。从表面看，他只是在描写一场山雨，时间在夜晚，但“钓船”两字，非常含蓄地透露出他所追求和得到的那种闲适和悠然。由此二字，人们可以想见他白天垂钓于山溪、夜间泊眠于钓船的旷放。如果将此二字换作“小舟”，则意境和内涵都将大受影响。
由此可知，此诗的好处除了它不加雕饰的“纯乎天籁”之外，还在于意境超然、韵味悠长，表现出明人追慕唐诗的一种明显意向。