此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
词是词人在旅途思人时写下的作品，与《踏莎行·燕燕轻盈》作于同时。可以将这两首词看做是姊妹篇，一为在舟中触景生情而作，一为感梦而作，不过所思者同为合肥姊妹。此篇辞藻华丽，所表达的情感非常真挚。
起首三句写当地实有之物，咏当地曾有之事。然所云“绿丝”，却非眼中之柳，而是心中之柳。因为江南虽属春早，但正月初头决不能柳垂绿丝，惟青青柳眼，或已依约可见。故首句因青青柳眼而想到垂垂绿丝，而念及巷陌多种柳的合肥。引起怀人之思此因柳起兴，而非摹写实景，但也不是凭空落笔；金陵自古多柳，南朝乐府《杨叛儿》云：“暂出白门前，杨柳可藏乌”，是其明证。“鸳鸯浦”，江边船泊之地。以鸳鸯名浦，不仅使词藻华美，亦借以兴起怀人之思。
“想桃叶、当时唤渡”，明点所思之人。桃叶是东晋王献之的妾。献之曾作歌送桃叶渡江云：“桃叶复桃叶，渡江不用楫。但渡无所苦，我自来迎接。”此借指合肥情侣。古桃叶渡在金陵秦淮河畔，也是本地风光。见渡口青青杨柳，想前朝桃叶典故，再“北望淮楚”，益动怀人之思，这是非常符合生活逻辑的。“又将愁眼与春风”一句，又回到柳眼，与起句“绿丝”相呼应。这一句有两重含意：愁人所见的柳眼，自然也成为“愁眼”；春风乍到，柳眼欲绽还闭，恍似含愁。王国维曰：“以我观物，故物皆着我之色彩。”（《人间词话》），这是一种移情作用。词人此处所云之愁，盖寓柳可再见而人难重觅景物犹在，情事已非之恨也，故着一“愁”字，可见含蓄得妙。“待去；倚兰桡，更少驻”，先是一纵，继而一收，波折顿生，感情极其婉曲。白石此番到金陵本是路过，所谓“解鞍少驻初程”（《扬州慢》）；但此行一路所经，以金陵距合肥为最近，一经解缆，即将愈驶愈远，故而情势上是“待去”，而行动上则是“少驻”。其心之痴，其意之苦，其情之深，其思之切，虽未明言，已然“尽在不言中”了。这几句刻画极其之细，心理极其微妙。
过片“金陵路”句又一提顿。自然界的“莺吟燕舞”，于此尚非其时，所指的当然是秦淮佳丽的妙舞清歌。词人北望淮楚，心系伊人，在想象中，“金陵路”遂幻化为合肥杨柳依依的巷陌，眼前的“莺吟燕舞”也幻化为他魂牵梦萦的往日情人（白石于前一日所作《踏莎行》有“燕燕轻盈，莺莺娇软”，似与此有关）。然回首处已是前缘不再，旧俗难逢了。“算潮水、知人最苦”，着力一跌，与上句若不相承，一金陵一波上，空间不同；一欢乐，一悲苦，悲欢异趣，这是白石词中的一种暗线结构。“最苦”二字，用语最明白，最平淡，写其此际心情亦最深刻。“此恨谁知”？有“潮水”知。盖此时词人“小舟挂席，容与波上”，唯与潮水为最近。此“潮”，是刘禹锡《金陵五题·石头城》“潮打空城寂寞回”之潮。它阅历千百年业事沧桑，无所不察，无所不知。词人认为唯潮水能知其“最苦”处，亦兼以潮声呜咽，好像与自己交流心声。一“算”字亦非虚下，其意即“算唯有”，包含了除此以外别无知他心者之意。但“潮水”是词人给予人格化了的自然物，然则当前真无知他心之人矣！托喻微妙，感慨亦深。“满汀”一句推想将来。
此行千里依人，而此时小泊金陵，行将东边，去心心相系之合肥亦将日远，归计难成，故曰“不成归”。“汀”指江中小洲，写舟中所见：“芳草不成归”，用《楚辞》含思凄恻，离散之愁，漂泊之感，一时毕观。结尾三句，衬足“苦”字。“日暮”二字，依律为短句叶韵，连上读；然依文意当属下。天已向晚，暮色四合，然心中惘然，今宵移舟何处？此化用崔颢“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”（《黄鹤楼》）而又有所不同。
“向甚处”，此问非问，乃表现心中惘然若有所失的神态。盖虽小驻，为时亦已无多，势成欲不去而不能，欲去又不忍，徘徊回顾，有不知身寄何处之概。无限痛楚，均注于词意转折之中，神情刻画之内。
张炎称姜白石等数家之词“格调不侔，句法挺异，俱能特立清新之意，删削靡曼之词”（《词源》卷下）。这首词怀念合肥情侣，以健笔写柔情，托意隐微，情深调苦，而又格高语健，空灵清远，读后但觉清空骚雅，无一点尘俗气。此词为小令，然布局与慢词相似，在有限的五十八个字中，笔意纵横，繁音促节，回环往复，曲折多变，令人一唱三叹。