诗的开头，不写自己对友人的依依不舍，却从赞美对方的风度和才华起笔。曹丕《与吴质书》说：“元瑜书记翩翩，致足乐也。”又，陆厥《奉答内兄希叔诗》也有：“书记既翩翩，赋歌能妙绝。”诗的第一句即化用这些意思来形容苏绾其人——潇洒自得，文采出众。文士相交，惺惺相惜，相互间自必有许多值得倾慕和书写之处，但诗中只突出“书记翩翩”这一点，这是由诗的主题决定的。因为苏绾此时正要去北疆担任节度使府的掌书记。友人是入军府任职，因此也可称为从戎。诗的第二句并不承上而作平叙，而是出人意料地设问。这一问乍看很突然，而且没有回答，似乎不着边际。其实这里诗人故意使用了先答后问的曲笔，答案其实就是头一句。正因为苏绾书记翩翩，才被元帅聘为书记。这样的写法更突出了友人的风度与才干，而诗人对友人的的倾慕与留恋就蕴含其间，不言而喻了。诗的第三、四句婉转抒情，道出惜别之意，希望友人在边庭不要逗留太久，而要早作归计。但诗人不从行者方面着笔，而反从居者方面着笔；并非从正面写离情，而是从对面来映衬，同时在从居者着笔时又不直接从诗人自己着笔，而是从友人最亲近的人——他的妻子那一方着笔。这是一联自然流动的对仗，它以燕支山泛指友人将要赴任之地，以红粉楼代指友人妻子，从设想红粉佳人计日而待丈夫的归期，委婉而又风趣地劝说友人切勿留恋边庭，应尽早归家团聚，表面上说妻子不忍分离，实则含蓄地表达诗人自己盼友人早归。这就是不落俗套，不露痕迹，将前人反复吟咏过的离情别绪刻画得十分生动而细腻，表现出诗人高妙的抒情技巧。
清人袁枚《续诗品·取经》要求作诗“揉直使曲，叠单使复”，以避免使读者“一览而竟，倦心齐生”。此诗之贵即在于“曲”，不过短短四句，却意婉而情深，富有含蓄之美。诗的主旨是送别，在古典诗歌中是一种平常的的题材，若泛泛设辞，平平而起，直率地抒写送行时的留恋和盼望之情，会显得毫无韵致，令人倦厌。诗人不愧写情高手，他刻意求新，以复笔与巧笔绘出优美深远的抒情境界。
有人认为这首诗是乐府收录的诗，写的是五陵游侠的爱情故事，乘骏马的人并不是李白。诗中写少年狂态，在路上相遇美人用马鞭指向美人的车架，美人遥指红楼，妩媚姿态皆宛然如现。
诗的前两句写一位翩翩公子。“骏马骄行”，从马的“骏”写出人的风采；“踏落花”，表明是一次春游途中。陌上相逢，主人公的表现是“垂鞭直拂五云车”，马鞭直拂到她乘的五云车上。可见马与车的距离，马上人与车中人的距离之近，这是暗示主人公和美人本有情意，还是“误拂车”？“东明九芝盛，北烛五云车”（庾信《步虚词》）五云车是仙人所乘的车，不写人，但同上句一样，从车上的“五云”，女人的风姿可见。两句写出男女二人卓越不凡。
后二句是车上美人的一个小动作：她掀开缀有珠箔的车帘，浅浅一笑，纤手遥指远处的红楼：我的家就在那儿。开始描写美人，在路上遇到美人，美人冲自己一笑，互生情谊。为最后的一句作铺垫。并在最后一句转换角度，用第三人称的手法告诉读者：美人邀请自己。作者如果用第一人称写出来人们会觉得是作者在想入非非，第三人称则会让人感觉到作者兴奋的心情，从而增加了事情的可信度，别有妙处。
萍踪絮迹，邂逅相逢，一见钟情，在诗词中并不少见。张泌《浣溪沙》词中那个佯醉随车行的“太狂生”，他得到的是“慢回娇眼笑盈盈”。李商隐笔下的那对陌上相逢的男女，是“扇裁月魄羞难掩，车走雷声语未通”（《无题》）。车声如雷滚滚而过，她因害羞用团扇掩面，一句话也没有说。这里的美人似乎介于上述两人之间的人物：她的举止不轻浮，也不羞羞答答；她不失端仪的抿嘴一笑，发出深情的邀请，落落大方，使人有似曾相识之感。诗虽属侧艳之作，但格调不俗，仍不失这类题材中的佼佼者。
诗人着意突出梅花之品节，而不是突出其形之美。梅花不慕盛春之荣华，不畏霜雪，也不步他花之后尘，独自在冰天雪地之中傲然开放。
诗歌为突出梅的高尚品节，从三层意义上进行对比描写：
一是开放于“竹梢深处”，荒林、苔藓之类更烘托出梅之清高风格；
二是与南雪相比，与桃杏众花相比，南雪易于消融，而梅花却不易凋谢，梅花也不像桃杏众花那样，轻易委身于东风；
三是以其生长环境之恶劣、冷寞烘托其品节，即使在野桥边、寒谷中，它也能显示自己顽强的生命力。
此诗托物寓志，借梅花抒发自己真实情感。在张道洽的所有梅花诗中，确为上乘之作。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
