该曲抒写雪中游虎丘的所见所感。虎丘山在今苏卅市西北，是江南名胜之一。相传春秋时吴王阖闾埋葬在这里，三天后有老虎蹲踞其上，因此名“虎丘”。本曲通过雪中游览虎丘而借景抒情，其中蕴含着国家兴亡之感以及士人人生失意、壮志难酬的悲慨。
小令可分三层，开头五句写虎丘雪后的美丽景色。“梅花浑是真真面，留我倚阑干。”表现对雪中梅花的无限赞美和喜欢之情。把梅花比喻成美女，既写出了梅花娴雅高沽的芳姿，又写出其悠闲淡泊不慕荣华的神韵。“雪晴天气”三句写眼前实景，“玉”、“冰”紧扣雪字来写。“松腰”与“泉眼”可谓巧对。泉眼为俗用的现成的词语，而松腰则显然是作者精心选择和锤炼的语言，虽有斧斫痕迹，但并不生硬晦涩。后半部分由实转虚，抒发历史盛衰兴亡变化无常的深慨。“一丘黄土，千古青山”则用吴王阖间的丰功伟绩早已成了过眼烟云，而虎丘的青山却亘古永存这一现实来委婉地说明人生短暂，宇宙无穷这一直困扰着古人的深沉的人生哲理。这是第二层。最后三句是第三层，表现自己已完全被这里的美景所陶醉，又陷入到对宇宙与人生之奥秘的思索之中，敞对一切部不感兴趣了。不要说残碑无心去拍打，就连著名的剑池也无心再去观看了。全篇景起景收，情景交融，很有韵味。
全篇由写景、怀古、伤今三部分组成，分别写出游虎丘时的所见、所感、所叹，意脉清晰，结构谨严。遣词造句都很精到，值得仔细回味和借鉴。
勤政楼西的一株柳树，是唐玄宗开元年间（注：开元年间为713年－741年）所种，至822年（唐穆宗长庆二年）已在百龄上下，当时白居易已五十一岁。以垂暮之年对半朽之树，诗人自然会怆然动怀。东晋桓温北征途中，看到他昔日手种的柳树都已经有十围那么粗了，曾感慨地说：“木犹如此，人何以堪！”对树伤情，自古以来就是这样。难怪诗人要良久立马，凝望出神了。树“半朽”，人也“半朽”；人“多情”，而树在诗人眼中，也是物情同人情。宋代辛弃疾就曾写过“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”（《贺新郎·甚矣吾衰矣》）这样情趣盎然的词句。白居易看到这株临风老柳就好像是出于同病相怜，为了牵挽他这位萍水相逢的老人，才摆弄它那多情的长条。
诗的开始两句，把读者带到了一个物我交融、物我合一的妙境。树就是诗人，诗人就是树，既可以说多情之人是半朽的，也可以说半朽之树是多情的。“半朽”和“多情”，归根到底都是诗人的自画像，“树”和“人”都是诗人自指。这两句情景交融，彼此补充，相互渗透。寥寥十字，韵味悠长。
如果说，前两句用优美的画笔，那么，后两句则是用纯粹的史笔，作为前两句的补笔，不仅补叙了柳树的年龄和诗人自己的岁数，更重要的是，把百年历史变迁、自然变化和人世沧桑隐含在内，这是诗人的大手笔。它像画上的题款出现在画卷的一端那样，使这样一幅充满感情而又具有纪念意义的生活小照，显得格外新颖别致。
这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。