《后出塞五首》组诗叙写开元（713—741）天宝（742—756）年间一位军士从应募赴军到只身脱逃的经历，通过一个人的遭遇深刻反映了天宝之变的“酿乱期”的历史真实。
自开元中玄宗改府兵制为募兵制，兵农分离，出现了职业兵。德宗时李泌论募兵制是祸乱的根源，说这种应募的兵士，既非土著，又无宗族，重赏赐而轻生。《后出塞五首》主人公正是这样一个应募者形象。一无牵挂的汉子，乐意当兵吃粮。诗中提到相赠吴钩的“少年”，当属唐诗中常常写到的少年游侠一类人物。物以类聚，此诗主人公也应是这一类人物。组诗第一首系主人公自叙应募动机及辞家盛况；第二首叙赴军途中情事，尚归美主将；第三首是诗人的议论；第四首则揭露蓟门主将的骄横；第五首则写逃离军旅的经过。此组诗的突出成就，便在塑造了一个“典型环境中的典型形象”。对此诗的赏析，便应围绕这一中心来进行。
一度怀着功名万里雄心的军士后来逃归，其逃离的动机，诗中说得很清楚，是由于他在蓟门军中看到“主将”（当指安禄山）日益骄横、目中无君，而朝廷一味姑息养奸“主将位益崇，气骄凌上都，边人不敢议，议者死路衢”，自己本为效忠国家而来（“誓开玄冥北，持以奉吾君”），不料却上了“贼船”，“坐见幽州骑，长驱河洛昏”，因而三十六计，走为上计了。
诗一开始就讲得很明白，主人公赴边的目的就是追求“封侯”，“首章便作高兴语，往从骄帅者，赏易邀，功易就也。”（浦起龙）此人正是第三首所谓“重高勋”的“今人”、“奋身勇所闻”的“貔虎士”中的一员。“拔剑击大荒，日收胡马群；誓开玄冥北，持以奉吾君”，也正属于这类人物的夸耀口吻。从第一首“男儿生世间，及壮当封侯”到第五首“跃马二十年，恐辜明主恩”的表白，可见主人公求取功名封赏的思想是一贯的，并未发生何种转变。“古人重守边”六句，不能理解为诗中人思想的转变，而只能理解为诗人自己对时事的评议，或者说它们恰恰是诗人对笔下人物思想、行动的一种批判。说这是杜甫微露本相的地方还不够，应该说这是作者直接激扬文字，站出来表态。这种夹叙夹议的手法，在杜甫诗中原是并不罕见的。
据《通典》称：“国家开元天宝之际，宇内谧如，边将邀宠，竟图勋伐，西陲青海之戍，东北天门之师，碛西怛罗之战，云南渡沪之役，没入异域数十万人，向无幽寇内侮，天下四征未息，离溃之势，岂可量邪！”当时的边境战争，唐玄宗好战固然是一个原因；兵制的改变，也同样是个重要原因。府兵原是寓兵于农的一种兵制，将帅不能拥兵自重，故唐朝前期没有武夫割据事件。而募兵之行，诚如李泌所说，应募兵士多是不事生产的亡命之徒，他们贪功重赏，形成军中好战心理。上自朝廷，下至士兵，互相影响，正是“岂知英雄主，出师亘长云。六合已一家，四夷但孤军。遂使貔虎士，奋身勇所闻。”对侵侮邻国的兴趣随战争的进行愈来愈浓厚，野心的将帅也就得到长成羽翼的机会。
《后出塞五首》就艺术地再现了这一特定时代的历史生活。诗中主人公正是募兵制下一个应募兵的典型形象。他既有应募兵通常有的贪功恋战心理，又有国家民族观念。他为立功封爵而赴边，又为避叛逆的“恶名”而逃走。组诗在欢庆气氛中开头，凄凄凉凉地结尾，是一出个人命运的悲剧。
这首诗紧扣夜中小雨，以愁情贯穿全诗，它以夜长喻愁长，以小雨反衬愁浓，以雨停反衬愁深，结尾以“颠倒匡床嚣作结，把诗人的愁情推到高潮。诗不仅构思精巧，抒情亦有独特之处，情境交织，情随境移，寓情于朴实的语盲之中。
开头两句，点明雨夜，顿入愁境。短更长更，愁絮绵绵，更由短渐长，表明诗人孤愁萦怀，难以入眠已经多时了。三点两点，雨声零落，雨点由三到两，可见雨声愈来愈疏。三点两点的雨声，只有在更深夜静之时，不眠之人，才能听得见。入夜容易使人思绪万端，牵动愁肠，淅淅沥沥的雨声更使人愁上添愁，不堪其苦。第三句则把抽象的愁思具体化，说雨声不似愁思那样难断，正面说雨声，其实意落反面，侧写了愁思比雨声细密绵长，这比直接描写更富有表现力，使愁思具体可感，更深刻生动，此所谓“诗有正写不出，须用反击始透者”。如此绵密不绝的愁思，直教诗人无计可除，辗转反侧，不能安席。这时，月入窗棂，清冷幽绝的月光照着不眠的诗人，结语余音袅袅，回味不尽。
上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
第一首
“草合离宫转夕晖，孤云飘泊复何依？”夕阳落照之下，当年金碧辉煌的皇帝行宫已被荒草重重遮掩，残状不忍目睹。不忍目睹却又不忍离去，因为它是百年故国的遗迹，大宋政权的象征，看到她，就好像看到了为之效命的亲人，看到了为之奔走的君王。 “草合离宫”与“孤云漂泊”相对，则道出国家与个人的双重不幸，染下国家存亡与个人命运密切相关的情理基调。“转夕晖”之“转”字用得更是精妙到位，尽显状元宰相的艺术风采：先是用夕阳渐渐西斜、渐渐下落之“动”反衬诗人久久凝望、久久沉思之“静”，进而与“孤云飘泊复何依”相照应，引发出诗人万里长江般的无限悲恨，无限怅惘。一个处境悲凉空怀“恨东风不借、世间英物”复国壮志的爱国者的形象随之跃然纸上。
“ 山河风景元无异，城郭人民半已非。”山河依旧，可短短的四年间，城郭面目全非，人民多已不见。“元无异”“半已非”巨大反差的设置，揭露出战乱给人民群众带来的深重灾难，反映出诗人心系天下兴亡、情关百姓疾苦的赤子胸怀，将诗作的基调进一步渲染，使诗作的主题更加突出鲜明。
“满地芦花和我老，旧家燕子傍谁飞？” “满地芦花”犹如遍地哀鸿，他们之所以白花如发和我一样苍老，是因为他们心中都深深埋着说不尽的国破恨、家亡仇、飘离苦。原来王谢豪门世家风光不再，燕子尚可“飞入寻常百姓家”，现在老百姓亡的亡，逃的逃，燕子们也是巢毁窝坏，到哪里去安身呢？拟人化的传神描写，给人以身临其境的感觉：诗人在哭，整个金陵也在哭，亦使悲凉凄惨的诗人自身形象更加饱满。
“从今别却江南路，化作啼鹃带血归！”尽管整个金陵城都笼罩在悲凉的氛围中，我也不愿离她而去，因为她是我的母亲，我的挚爱。但元军不让我在此久留，肉体留不下，就让我的忠魂化作啼血不止、怀乡不已的杜鹃鸟归来伴陪您吧。此联与诗人《过零丁洋》里的“人生自古谁无死，留取丹心照汗青”可谓是异曲同工，旗帜鲜明地表达出诗人视死如归、以死报国的坚强决心。
第二首
“万里金瓯失壮图，衮衣颠倒落泥涂。”头两句从宋高宗当年的行宫，写到此时亡国的现实，连德祐皇帝（即宋端宗）也向元朝下拜称臣了。
“空流杜宇声中血，半脱骊龙颔下须。”从德祐皇帝写到小皇帝昺，两句分写皇帝的一降一死，概括地反映了南宋亡国的悲惨。
“老去秋风吹我恶，梦回寒月照人孤。”两句化用杜甫“老去悲秋强自宽”诗意，进一步写出了自己国亡家破的孤寂危苦的心情。
“千年成败俱尘土，消得人间说丈夫。”最后，作者告诫自己，要为后世作出榜样。的确，四年后，诗人受尽种种折磨和苦难，战胜种种诱惑和威胁，从容就义，用生命和鲜血践行了自己的誓言，在中华民族的爱国主义精神宝库中谱写了一曲永远鼓舞中华儿女的悲壮之歌、正气之歌。