阮籍常与嵇康、山涛、刘伶、阮咸、向秀、王戎七人聚集在竹林下喝酒，肆意酣畅，世称竹林七贤。首句以阮籍比郑愔，说郑愔像阮籍一样以善饮出名，如今在清风里，在竹林下坐着豪饮。竹林是用典，也是写实。
三四句写郑愔喝得半醉的时候，放下衣衫的长袖，把琴擦擦，开始鼓琴。古人衣袖特长，一般挽着，故云“下衫袖”。龙唇琴，古代琴名。《古琴疏》记载，汉末荀淑有架龙唇琴，一天下大雨不见了。三年后下大雨，有条黑龙飞入李膺家中，李膺一看，是荀淑的琴，就把它送还给荀淑。诗以龙唇琴借指郑愔的琴名贵。
五六句说郑愔一边饮酒，一边弹琴。弹着弹着，不知不觉太阳已经落山。一杯弹一曲是描写郑愔边饮边弹的气派。下句表现郑愔琴艺高超，大家沉浸在美妙的琴声中，光阴流逝，而浑然不觉。孟浩然其人也非常善琴，他的琴艺曾得到著名道士参寥的赞赏，连孟浩然也陶醉在郑愔的琴声中，足见郑愔的琴艺确实精妙。
郑愔的琴艺得到孟浩然的欣赏，他的琴音引起孟浩然的共鸣。浩然志在山水，郑愔的琴音也志在山水，二人志趣相投。春秋时，伯牙鼓琴，志在高山，锺子期说：“妙呵，听你的琴，眼前就出现巍巍的泰山。”伯牙志在流水，锺子期说：“妙呵，听你的琴，就好象滔滔的江河！”诗人表示自己喜欢山水，不愿仕进。借用伯牙锺子期的故事，说郑愔与自己思想志趣相投。一般写弹琴的诗，或渲染琴声的美妙，或感叹琴师的身世，而孟浩然通过对听琴的描写，勾划出一位善琴好饮，放浪潇洒，飘然出尘的高士形象。诗用“半酣下衫袖，拂拭龙唇琴”的细节表现郑愔的豪放旷达，用酒、清风、竹林、琴、夕阳烘托其高洁；结尾以自己的高蹈，来表现郑愔的高蹈，展示人物的内心境界。写完弹琴，诗中的人物也就呼之欲出了。
此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
