整首词善于铺叙，在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。
上片首句“情若连环，恨如流水”，起调是一组并列对句，以连环、流水为比，说此“情”、此“恨”休断无休。接着以一组扇面对句，说相思的具体情状。依律，这组扇面对句，当以一领格字提起，此处连用两个“也”字，用以铺排叙说，一曰瘦，有如宛约一般，腰围减损，再曰鬓发斑白，有如潘岳一般，因见二毛而发愁。“总是”二句，却以散句入词，接下句，均为直说，点明上文所说“瘦”与“愁”的原因，是“好事教人休自由”。“好事”，当指男女间欢会等情事。因为时时刻刻惦记着这许多情事，无法自主，所以才有这无穷无尽的“情”与“恨”。最后，词进一步点明，主人公所“追想”的“好事”就是“前欢”与“后会”，前欢已是杳无踪迹，休可追寻，而后会又遥遥无期，难以预卜。“杳杳”、“悠悠”，与“连环”、“流水”相呼应，将所谓“情”与“恨”更加具体化。上片说的全是主人公一方面的相思情况。
下片变换了角度与方位，既写主人公一方，又写对方，并将双方合一起写。“凝眸。悔上层楼。谩惹起新愁压旧愁。”是过片。一方面承接上片所说相思情景，谓怕上层楼，即害怕追想往事，惹起“旧愁”；一方面启下，转说当前的相思情景，新愁与旧愁交织一起。词作说当前的相思情景，先说主人公一方，说主人公如何写情书，写好情书如何密封，封好以后如何秘密投寄“重重”，谓其密封程度，“密”，既有秘密之意，又表明数量之多，一封接一封，相距甚密。同时，词人说相思，还兼顾对方，料想对方接到情书，当如何时时开看，“一看一回和泪收”。“料”字明谓假设。至此词戛然而止，言已尽而味有余。
这首词以铺叙手法说相思，反反复复地说，虽只是“相思”二字，却并休单调乏味。能有这样的艺术效果，除了真切体验之外，还在于善铺叙。作者善铺叙，就是在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。这种作法是从柳永词中学得来的。
乾隆46年(1781)初冬，黄仲则在西安访陕西巡抚毕沅后回到京都，与好友余少云，同寓法源寺。他和余少云诗云:“同是江南客，天涯结比邻。”(《六叠韵和余少云作》)他的另一好友杨蓉裳，也在京都。三人经常同游共止，写诗填词。杨蓉裳赴甘肃任职时，黄仲则作《金缕曲》送别:“羡尔抽鞭早。”到乾隆48年(1783)春天，黄仲则再赴西安，与余少云也分手了。这首词是三人同在京师时作。
上片写黄昏时分归鸦情状。薄暮，乌鸦纷纷归巢，“归影如织”，极言其多。犹如一幅古木归鸦图，“分明小幅倪迂画，点上米家颠墨”。元代著名画家倪瓒，字元镇，号云林，好洁成癖，我行我素，人称倪迂。他长于山水景物。米颠，指宋代著名画家米芾，字元章，号鹿门隐士，行为违世异俗，人称米颠。他的山水画别出新意，自成一家。这两句实为“景色如画”四字，但又不落俗套地称为倪云林和米元章两人合作的画，真是看似平常却奇倔。“看不得，带一片斜阳，万古伤心色。”夕阳西下，万古伤心，大概有两种不同的意思。宋玉《九辩》云:“岁忽忽而遒尽兮，老冉冉而愈施。”这是夕阳西下，时光流失，年岁徒增而功业无成的悲叹。李商隐的名句:“夕阳无限好，只是近黄皆。”则重在表示美好事物即将消逝而倍增感伤。“万古伤心色”，蕴含多方面意义，耐人寻味。“暮寒萧淅”，实写秋末初冬的萧瑟景象。“似卷得风来，还兼雨过，催送小楼黑。”巧妙地刻划了飞来的阵阵昏鸦。飒飒飞来的归鸦卷起的风，如点点雨滴落在树梢。乌鸦的黑色更增添了浓重的暮色，天色愈来愈黑了。诗人把鸦群的描摹与时光的推移结合起来，极富想象力。上片开端四句，纯是写景，自“看不得”到结末，在景色描绘中表达了凄凉寂寞的感情色彩。
下片重在抒情。“曾相识，谁傍米门贵宅？上林谁更栖息？”似曾相识的归鸦，有哪些曾经栖息于豪门贵族之家？甚至是在帝王的上林苑中？上林苑是汉代著名的皇家苑囿，奇花异草，飞禽走兽，应有尽有。这里用来泛指君王苑囿。用这样的对比描述，显示得意者与失意者天差地别，不可同日而语。这是对人世间不平的愤懑。“郎君柘弹休抛洒，我是归飞倦翮。”这是诗人自喻。倦飞归来的归鸦，再也经不起柘弹的袭击了;历经坎坷的人，怎能再受打击和挫折？黄仲则江宁乡试屡次落第，曾奔走四方。到了京城，任卑微的武英殿书签官，郁郁不得志。这时，正等待按照惯例由书签官转为主簿或县丞的机遇。“郎君柘弹休抛洒”，表达了他此时惴惴不安的心情。“飞暂歇，却好趁江船，小坐秋帆侧。”黄仲则在京师贫病交迫，无法养活一家八口。乾隆45年(1780)，他出于无奈，托好友洪亮吉筹措盘缠，把老母和妻儿送回常州老家。此时，他多么希望趁江船，就此归去。“啼还哑哑，笑画角声中，暝烟堆里，多少未归客。”归来的乌鸦，庆幸有枝可依，可以“笑”哪些漂泊在外的游子。而诗人自己借此表示深切同情那些听着声声号角戍守边境的战士和在沉沉暮色中匆匆赶路的游子。由自己的归思之情升华为对普天下的未归客的同情，既表现出诗人宽广的胸怀，也深化了词的内在含蕴。
写这首词之前九年，黄仲则在安徽颍州，写了同样题材的《寒鸦》诗。诗与词在摹写刻划方面异曲同工，但在思想感情方面，词胜于诗。诗限于个人无衣无褐、飘泊流离的悲叹，词则由一己的得失而想到天涯海角的游子。这种不同是与诗人阅历的增长，对现实社会感知的深度密切相关的。