上阕咏史，写东晋谢安的经历，意在“以不早退为戒”。发端明点“安石”，领起上半阕。词人的写作角度比较独特，既不写他经天纬地的才能，也不写他建功立业的辉煌，而是写他人生的另一侧面。劈头就写谢安中年出仕的尴尬：他本来隐居会稽，踏上仕途时鬓发已开始染上秋霜，令人吃惊。再写人情的难堪：人到中年，与亲友相别时觉得难舍难分，于是借音乐来抒写离愁。而后突出他一向抱有的功成身退的心愿： “一旦功成名遂，准拟东还海道”。语气多么肯定，多么坚决，确实是对史书中所谓“安虽受朝寄，然东山之志始末不渝，每形于言色”（《晋书》）数语准确的表述。而结果却是“扶病人西州”，这就反跌出困於轩冕不遂雅志的“遗恨”。这种“遗恨”，便是作者引出的鉴戒——“不早退”。词中的“困轩冕”只是一个文雅的或婉转的说法，实际上（至少在某种程度上）与贪恋功名富贵是联系在一起的。
下阕述怀，设想早日“退而相头之乐”。换头“岁云暮”三字承上转下，“岁暮”当指年华老大，“早计”是对“遗恨”而言，其内容便是“要褐裘”，亦即辞官归隐，过平民生活。以下七句是由此产生的设想：在归乡的千里长途中，每逢山水名胜或有贤主、良朋接待之类好的去处，可以随意逗留，尽情游乐，不必如官场中人因王命在身而行道局促，一层：我带着醉意唱歌时你跟着唱和，我因醉酒倒下时你要搀扶我，——只有酒是可以使人忘怀得失的，二层：这样，有雄心大志的人会瞧不起我们，那就悉听尊便好了，我们只管走自己的路，三层：这种种设想，情辞恳切，言由中发，有如骏马驻坡，不可遏止，充分表现出词人对辞官归隐而享弟兄“相头之乐”的夙愿。“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”，极写想象中“退而相头之乐”的情态，简直是对二人的“合影”。篇末“一任刘玄德，相对卧高楼”两句，反用典故，并非真要趋同胸无大志的庸人，而只是强调素愿的坚定不移，这体现了用典的灵活性。
同《南乡子》（东武望余杭）、《醉落魄》（分携如昨）、《减字木兰花》（贤哉令尹）等词作一样，这首词着重表现了苏轼前期思想的另一面，虽然“功成名遂”尚未实现，出仕思想仍占上风，但在某种程度上徘徊于出处之间，却是可以肯定的。早在嘉祐五年（1060）苏氏弟兄寓居怀远驿时，即有“夜雨对床”，“为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿二首》引、《再祭亡兄端明文》等）的口头约定，这一回正是对前约的重申，当然在很大程度上也是出于对其弟的安慰，词中流露出深厚的兄弟之情。不过，他在诗词中不断表达的这种归卧故山的雅志，最终还是没有实现。苏辙词中的“但恐同王粲，相对永登楼”，倒成了他们此后生活的写照。
这首诗借菊花的遭遇，抒发自己惋惜之情。在唐宋时代，九月十日被称为“小重阳”，诗人从这一角度入手，说菊花在大小重阳两天内连续遇到人们的登高、宴饮，两次遭到采撷，所以有“太苦”的抱怨之言。
作者以醉浇愁，朦胧中，仿佛看到菊花也在嘲笑他这个朝廷“逐臣”，他痛苦地发问：菊花为什么要遭到“两重阳”的重创？对于赏菊的人们来说，重阳节的欢乐情绪言犹未尽，所以九月十日还要继续宴饮；但菊花作为一种生命的个体，却要忍受两遭采撷之苦。诗人以其极为敏感、幽微的灵秀之心，站在菊花的立场上，发现了这一诗意的空间。实际上，诗人是借菊花之苦来寄托自己内心的极度苦闷。借叹菊花，而感慨自己被馋离京、流放夜郎的坎坷与不幸，正见其愁怀难以排解。此诗语虽平淡，内涵却十分深沉。主要表现了作者一生屡遭挫败和打击，而在节日里所引发的忧伤情绪。
这是一首触景生情之作。境界苍凉，寄意深远。诗的首句中，“黄昏鼓角”写的是目所见、耳所闻，“似边州”写的是心所感。李益曾久佐戎幕，六出兵间，对边塞景物特别是军营中的鼓角声当然是非常熟悉的。这时，他登上汝州（州城在今河南临汝县）城楼，眼前展现的是暗淡的黄昏景色，耳边响起的是悲凉的鼓角声音，物与我会，情随景生，曾经对他如此熟悉的边塞生活重新浮上心头，不禁兴起了此时明明身在唐王朝的腹地而竟然又像身在边州的感慨。这个感慨既有感于个人的身世，更包含有时代的内容，分量是极其沉重的。这里虽然只用“似边州”三字淡描一笔，但这三个字寄慨无穷，贯串全篇。
首句是从空间回忆那遥远的边塞生活；接下来，第二句“三十年前上此楼”则是从时间回忆那漫长的已逝岁月。这句看来很平常，而且写得又很简单，既没有描绘三十年前登楼的情景，也没有叙说三十年来人事的变化；但字里行间，感慨系之，联系上一句读来，正如孙洙在《唐诗三百首》中评杜甫《江南逢李龟年》诗所说，“世运之治乱，年华之盛衰，……俱在其中”。
据近人考证，这首《上汝州郡楼》诗大约写于公元804年（唐德宗贞元二十年）李益五十七岁时，由此上溯三十年，其第一次登楼大致在他登进士第后做华州郑县簿尉期间。试考察他两次登楼间隔期间所发生的事情：就作者个人经历而言，他在郑县过了几年郁郁不得志的簿尉生活，又远走边塞，先后在朔方、幽州、鄜坊、邠宁等节度使幕下过了长时期的军旅生活；就时局变化而言，唐王朝愈来愈走向没落，藩镇割据的局面愈来愈积重难返，代宗、德宗两朝，不但河北三镇形同异域，淄青、淮西等地也成了动乱的策源地。在公元783年（德宗建中四年），汝州曾一度被淮西节度使李希烈攻陷；当李益第二次过汝州时，淮西之乱也还没有平定。三十年的变化是如此之大。他旧地重来，想到此身，从少壮变为衰老；想到此地，经受干戈洗礼，是腹地却似边陲。城郭依旧，人事全非。这时，抚今思昔，百感丛集，忧时伤世，万虑潮生，不能不既为岁月更迭而慨叹，又为国运升降而悲怆。这就是诗人在这首诗里紧接着写出了“今日山川对垂泪”这样一句的原因。
这第三句诗，会使人想起东晋过江诸人在新亭对泣的故事以及周顗所说“风景不殊，举目有江山之异”的话，也会使人想起杜甫《春望》诗中那“国破山河在”的名句。而在李益当时说来，这面对山川、怆然泣下的感触是纷至沓来、千头万绪的，既无法在这样一首小诗里表达得一清二楚，也不想把话讲得一干二净，只因他登楼时正是秋天，最后就以“伤心不独为悲秋”这样一句并不说明原因的话结束了他的诗篇。自从宋玉在《九辩》中发出“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”的悲吟后，“悲秋”成了诗歌中常见的内容。其实，单纯的悲秋是不存在的。如果宋玉只是为悲秋而悲秋，杜甫也不必在《咏怀古迹五首》之一中那样意味深长地说“摇落深知宋玉悲”了。这里，李益只告诉读者，他伤心的原因“不独为悲秋”，诗篇到此，戛然而止。而此诗篇外意、弦外音只能留待读者自己去探索。
