这首词是柳永年轻时在长安为与其相知的汴京妓女所作，代歌妓抒写被遗弃的痛苦，表现词人对歌妓命运的同情。全词运用直接抒情的手法，语言明白如话。
开端两句是说：又是一个无眠的夜，主人公一个人静静地坐在窗前，想起自己的风尘生涯，不由得暗暗伤心，潸然泪下。感慨自己的一生似乎总在歌舞欢笑中度过，可最终只落得凄凉满怀。接着她想起过去与意中人一起度过的无数良宵，风清月朗的好景良天，深闺中的温情蜜意，不能一下子就忘记。可是自己的意中人，他也许早就忘了，而是和另一位佳人去欢度良宵了。
过拍两句是说：自己的意中人往往一去就音信皆无，几年都不回来一次，但自己仍这样苦恋着他。现在想来，只有自己安慰自己，这样苦苦地迷恋着他，对自己没有任何好处。结末，但她仍然摆脱不了对情人的思念和猜测，反复思量他的万千柔情，猜测他也许遇到了什么事情，暂时不能回到自己身边，也许他过一段时间就会回心转意，最终能和自己长相守呢。
这首词所写的多情歌妓，如同柳永《斗百花·煦色韶光明媚》等词中的形象，她对情人思念到不管对方感情如何也不改变自己思情的程度。此词没有用任何景物来烘托歌妓的痛苦心情，而是直接抒情，语言也明白如话，但把歌妓的心理活动描摹得很细腻。特别是结尾三句，生动地揭示了歌女的内心世界。那位“动是经年去”的王孙，对她的感情未必真的有多深厚，说不定只是一般的逢场作戏，但在这位歌妓看来，那却是万种千般的情分，值得她牵肠挂肚，反复回味。这种现象，与其说她多么多情，不如说她不由自主的不幸命运。沦落风尘的女子与仕途失意的文人，本来就有相通之处，最容易产生惺惺惜惺惺之感。这首词可以看作词人对歌妓的理解和同情，但也可以看作他自己的心声。“一生赢得是凄凉”，不止是歌女的感叹，也是柳永的心声，将这首词理解为男性词人的口气，也未尝不可。
此词写与情人相约而又未能践约的且喜且怨的情怀，词用女子口吻表现了主人公先是怨恨对方后又原谅对方的情感变化。上片说曾是相约黄昏后，然而迟迟未能成行；下片写不能如约，“原是瞿唐风间阻”的缘故。全词言辞真切，哀感动人，借用典故，情韵深长。
“昨夜个人曾有约，严城玉漏三更。”报时的沙漏中，细沙滑下，标志着时间无情流逝。戒备森严的城内街道空无一人，主人公独自等待了大半个夜晚，“严城”二字更增添了这孤独凄凉的色彩。相思与等待之苦，确是不堪忍受。
“一钩新月几疏星。”天上的一钩新月，点点疏星，这样的景色在主人公看来，不过是一番别样的孤寂凄清，人一生又遇上多少个一钩新月天如水的夜晚？若所等之人如约来到，那此情此景，二人可能会在月下对酌，可能会联词唱和，也可能只是并肩漫步在如水月色中，任低声耳语惊起了宿鸟剪碎了花影。然而，这样心心念念等待之人终究没有到来，面对新月疏星，只能听凭思念和寂寞在惘然中纠缠不休。
三更时分，风定夜静，相约之人却迟迟不来，主人公的心情处于犹疑不定之中。“夜阑犹未寝”，纵夜阑灯昏，也难以安然好眠。“人静鼠窥灯”，四周寂静无声，连小鼠也出来窥探。而无果的等待，一室的悄然，早已让人心内冷凉一片。言语至此，已是沉沉无半点生气，寂寞至极。
过片写主人公久待不见人来，开始主动为对方寻找爽约原因。“原是瞿唐风间阻”，主人公在这里设想，恋人一定遭遇了像瞿塘峡的风一样的意外变故，才没来赴约。这里所谓的“瞿塘风间阻”是借喻人间别有难言的风险，显然非单指自然界的险阻。此处借典故示之，意含深婉，情韵深长。想必此刻伊人正在独倚高楼，拍遍栏杆，苦无良计。
继而强自解嘲道：“错教人恨无情。”这让人误以为对方无情。既未践约，则一面是遗憾，一面是加倍地思念。横亘在他们之间的是一条何其难逾的鸿沟，主人公不禁黯然神伤之至，却也无计可施，只得任那情绪陷入长久痛苦的相思之中。
“小阑干外寂无声”，深夜难眠容易让人产生回忆，昔日与恋人在回廊约会的场面历历在目。“几回肠断处，风动护花铃。”此时此刻，只剩下护花铃声颤动，空留断肠人。结尾两句更是清新含婉，余味悠长。
“鹤关音信断，龙门通路长，君在天一方，寒衣徒自香。”这几句意谓：可寒衣虽然准备妥当，这龙门戍地的道路却又很长很长，你在天的那一边，我在天的这一边，这寒衣怎么能送到你的手中呢？只好让它搁在那儿独自地散发熏烤的香味了。全诗到这里嘎然收束，那不尽的愁思，那远戍他乡征人的悲苦，只好留给读者去玩味，揣摩了。这里收到了言有尽而意无穷、意有尽而情无限的效果。表面上看是诗人对一对“纤罗对凤凰，丹绮双鸳鸯”的人为分离而寄予无限的同情，实际上是作者对唐统治者发动对外扩张的非正义战争的谴责与抗争。不难看出，作者善于吸取《诗经》、《汉乐府》民歌中的精华，但比之表现的感情更为细腻，更能打动读者的情思。可以想象，作者是和着泪永挥写这首诗的，不过，他把眼泪洒在诗篇之外罢了。
从诗人记事起，唐王朝就无休止的进行武力征伐。据史书记载，公元668年，唐高宗李治兴兵讨伐西突厥，擒沙博罗可汗；公元661年又讨伐百济，灭掉了百济国，并击败了日本的援兵；接着又征高丽，擒高丽王高藏。作者十五岁那年，即上书右相刘祥道，抨击唐王朝的侵略政策。该文中说：“伏见辽阳求靖，大军频进，有识寒心，群黎破胆。……辟地数千里，无益神封；勤兵十八万，空疲常卒……飞刍挽粟, 竭淮海之费 ……图得而不图失，知利而不知害，移手足之病，成心腹之疾。”（《上刘右相书》）这种反侵略、反扩张的思想在当时是十分难能可贵的，作为诗人，王勃把这种思想反映在他的作品中是理所当然的。可以说《秋夜长》是诗人作品中反映现实最深刻的诗篇之一。把这首诗放在初唐诗坛这样一个特定的背景中来分析、来评价，不难看出作品反映现实的深度。可以肯定地说：诗人在作品中所反映的社会生活与盛唐和中唐的现实主义诗篇已相去不远。在那样的时代，作者能写出如此深刻的反映现实社会的佳作，当犹如平地而起的一声惊雷，使得那些仍醉心于宫诗、艳诗的文人为之一震，这在中国文学史上是值得写上一笔的。
首联用明快的色调，简洁的笔触，勾画出一幅春郊送别图。这两句诗不只是写景而已，它还交代了送行的时间、环境，渲染了离别时的氛围。
颔联，云雾缭绕的九华山路旁，寺宇时隐时现。“九华山路”暗示裴坦的行程。眼前绿水环抱的青弋江村边，春风杨柳，轻拂桥面。青弋江在宣城西，江水绀碧，景色优美。“清弋江村”，点明送别地点。“云遮寺”，“柳拂桥”，最能体现地方风物和季节特色，同时透出诗人对友人远行的关切和惜别时的依恋之情。这里以形象化描绘代替单调冗长的叙述，语言精炼优美，富有韵味。两句一写山间，一写水边，一写远，一写近，静景中包含着动态，画面形象而鲜明，使人有身临其境的感觉。
以上四句通过写景，不露痕迹地介绍了环境，交代了送行的时间和地点，暗示了事件的进程。
颈联叙写行者与送行者的不同心境。“的的”，是鲜明的样子。裴坦刚中进士不久，春风得意，踌躇满志，像鸿雁那样展翅高飞。所以，尽管在离别的时刻，也仍然乐观、开朗，而诗人自己宦海浮沉，不很得意，此刻要与好友离别，临歧执手，更觉“心摇摇然如悬旌而无所终薄”（《史记·苏秦传》），一种空虚无着、怅然若失的感觉油然而生。
尾联把“送裴坦”和自己将要“赴官归京”两重意思一齐绾合，两人原来是一起从京城到宣州任职的，此时却不能一同回去了。在这风光明媚的春日里，诗人只身回到京城以后，将会感到非常寂寞的。
后面四句，借助景色的衬托，抒发惜别之情，更见诗人的艺术匠心。
全诗写山水有远有近，抒情有虚有实，以江南美景反衬人物的满腹愁情，情韵悠扬，风华流美。