此词开头概要地叙述了金陵的地理形势和历史变迁，是古代许多帝王看中的都城。接着着重描绘金陵百姓在蒙蒙细雨中送别王胜之的难舍难分之情。
过拍两句用游仙的比喻来称赞王胜之的品德高洁。最后以戏谑的语言、轻灵的笔意说明金陵算不得理想居地，其用意是宽慰王胜之。
在这首词中，词人送别酬唱的生活实景以及情感体验成为词作着力表现的主题。词人个体的生活体验进入词作表现的领域。与此同时，景物在词作中的比重大幅度下降，作用明显弱化。一方面，词中的景致不再是晏词中泛化、类型化的水乡风物，而是词人身之所历、眼之所见的现实的风景；另一方面，词中景与情之间的关系发生了根本性的扭转，景物不再是作品中的主导性部分，而是人物眼中之景、心中之景，带有鲜明的人物活动的印记和影响。
从苏轼开始的以词作抒写主体独特的生命历程以及情感体验的创作方向，为后世众多的词人继承和沿袭。随着创作的不断丰富，词作中也融入了更复杂、多元的情感内涵。其中最集中、最响亮的声音是对功名的否定和对沉溺于功名之中的生存方式的反思，如“功名薄似风前絮”“守定微官真个错”“世上功名翻覆手”“名利场中空扰扰”等，便属此类歌咏。其次，与薄宦功名相伴而来的是对羁旅之愁和思家之念的倾诉，以及亲友离别的悲伤，如“征尘万里伤怀抱”“故园凝望空流泪”“那堪送客江头路”“忆昔故人为侣伴，而今怎奈成疏间”等，便属这类情怀的抒发。此外，归隐之愿的表达亦屡屡见诸笔端，如“从今莫负云山约”“此身甘被烟霞锢”“林泉况味终须好” 等。
所谓“吴门故人”，是指作者的挚友顾苓。他在明亡之后隐居不仕，吟赏残水，棋曲自娱，颇得人生乐趣。相反，作者汪碗却羁身宦途，不能尽游赏之乐。
这首诗首联先引用故人，表现对顾苓所选择的隐居生涯的钦羡之情。颔联写顾苓隐居地的名胜，再进一步抒发自己对顾苓的羡慕与向往。颈链则紧承上联，从季节景物入手，又写顾苓隐居生活所具有的盎然生机。尾联最后表达出作者对仕途生活厌倦悔恨情感的直接表白。
诗的开头两句“遥羡风流顾恺之，爱翻新曲复残棋”表明了对顾苓所选择的隐居生涯的钦羡之情。将顾苓直接比作才华绝世的顾恺之，更为充沛地肯定了顾苓的人品才学；以谱制新曲、复录棋局概括顾苓的生活乐趣，更能衬托出自己宦途的忙碌无聊。
“家临绿水长洲苑，人在青残短薄祠”，这两句写顾苓隐居地的名胜，进一步抒发自己对顾苓的羡慕与向往。长洲苑与瓶簿祠都是苏州的游览胜地，“绿水”、青残”描绘出了环境的优美动人，“家临”，“人在”则刻画出了顾苓徜徉于名胜古迹、绿水青残之中的自得。仿佛人与爱物完全融化在了一起，彼此毫无阻隔，这正是作者所向往、所追求的人生乐趣。
“芳草渐逢归燕后，落花已过浴蚕时”，这两句紧承上联，从季节景物入手，写顾苓隐居生活所具有的盎然生机。作者选择春天的景象，芳草、归燕、落花、浴蚕，使生活充满诗意，充满春的气息。这与作者所处的官场又形成了鲜明对比。
最后两句“一春不得陪游赏，苦恨蹉跎满鬓丝”，是作者对仕途生活厌倦悔恨情感的直接表白。“苦恨”两字有力，“蹉跎”一词真实感人。作者内心的苦恼烦闷、仿徨、矛盾，通过这四个字贴切准确地揭示了出来。明知这是生命的浪费，却不得不继续敷衍周旋；明知这与自己的志趣相违背，却不能与之彻底决裂，其中的苦涩滋味只有当事者才能品味得出。所以作者写来也就分外的真切感人。
这首词与《天仙子·晴野鹭鸶飞一只》一样，也是就题发挥，咏刘郎在天台山遇神女的事。据《神仙传》和《续齐谐记》载，汉明帝永平时，剡县有刘晨、阮肇二人人天台山采药，迷失道路，忽见山头有一颗桃树，共取食之，下山，得到涧水，又饮之。行至山后，见有一杯随水流出，上有胡麻饭屑。二人过水行一里左右，又越过一山，出大溪，见二女颜容绝妙，唤刘、阮二人姓名，好像旧时相识，并问：“郎等来何晚也！”因邀还家，床帐帷幔，非世所有。又有数仙客，拿三五个桃来，说：“来庆女婿。”各出乐器作乐，二人就于女家住宿，行夫妻之礼，住了半年，天气和暖，常如春二、三月。常闻百鸟啼鸣，求归心切。女子说：“罪根未灭，使君等如此。”于是送刘、阮从山洞口去。到家，乡里怪异，经查寻，世上已是他们第七代子孙。二人于是又想回返女家，寻山路，不获，迷归。至太康八年，还不知二人下落。唐五代词以《天仙子》为词牌的作品多用刘阮事，托意仙缘，实写人情。与《天仙子·晴野鹭鸶飞一只》不同的是，此词写天人相隔，仙人的恼恨与世人全同。
此词“踯躅花开红照水”写环境，以“鹧鸪飞绕青山觜”写刘阮经岁而归人间的依依之情。最后不写刘阮恼恨不能复返，却从天仙懊恨人神千里之遥，不复再见，更觉深透一层。全词句丽而意清，语真而情挚。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。