词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
唐代边塞诗以表现征戍生活的艰险和将士思乡的哀怨为多。即使一些著名的豪唱，也不免夹杂危苦之词或悲凉的情绪。但读到李益这篇塞上之作，感觉便很不同，一下子就会被那天地空阔、人欢马叫的壮丽图景吸引住。它在表现将士生活的满怀豪情和反映西北风光的壮丽动人方面，是比较突出的。
诗句中的“蕃州”乃泛指西北边地（唐时另有蕃州，治所在今广西宜山县西，与黄河不属），“蕃州部落”则指驻守在黄河河套（“黄河曲”）一带的边防部队。军中将士过着“岁岁金河复玉关，朝朝马策与刀环”的生活，十分艰苦，但又被磨炼得十分坚强骁勇。首句只夸他们“能结束”，即善于戎装打扮。作者通过对将士们英姿飒爽的外形描写，示意读者其善战已不言而喻，所以下句写“驰猎”，不复言“能”而读者自可神会了。
军中驰猎，不比王公们佚游田乐，乃是一种常规的军事训练。健儿们乐此不疲，早晚都在操练，作好随时迎敌的准备。正是“为报如今都护雄，匈奴且莫下云中”（同组诗其四）。“朝暮驰猎黄河曲”的行动，表现出健儿们慷慨激昂、为国献身的精神和决胜信念，句中饱含作者对他们的赞美。这两句着重刻画人物和人物的精神风貌，后两句则展现人物活动的辽阔背景。西北高原的景色是这样壮丽：天高云淡，大雁群飞，歌声飘荡在广袤的原野上，马群在绿草地撒欢奔跑，是一片生气蓬勃的气象。
征人们唱的“燕歌”，有人说就是《燕歌行》的曲调。目送远去的飞雁，歌声里诚然有北国战士对家乡的深切怀念。然而，飞鸿望断而“燕歌未断”，这开怀放歌中，也未尝不包含歌唱者对边地的热爱和自豪情怀。如果说这一点在三句中表现尚不明显，那么读末句就毫无疑义了。
“牧马群嘶边草绿”。在赞美西北边地景色的诗句中，它几乎可与“风吹草低见牛羊”的奇句媲美。“风吹草低”句是写高原秋色，所以更见苍凉；而“牧马群嘶”句是写高原之春，所以有油然生意。“绿”字下得绝佳。
因三、四对结，上曰“塞鸿飞”，下对以“边草绿”，可见“绿”字是动词化了。它不尽然是一片绿油油的草色，而且写出了“离离原上草”由枯转荣的变化，暗示春天不知不觉又回到草原上。这与后来脍炙人口的王安石的名句“春风又绿江南岸”，都以用“绿”字见胜。在江南，春回大地，是啼鸟唤来的。而塞北的春天，则由马群的欢嘶来迎接。“边草绿”与“牧马群嘶”连文，意味尤长；似乎由于马嘶，边草才绿得更为可爱。诗所表现的壮美豪情是十分可贵的。
此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。