该曲抒写雪中游虎丘的所见所感。虎丘山在今苏卅市西北，是江南名胜之一。相传春秋时吴王阖闾埋葬在这里，三天后有老虎蹲踞其上，因此名“虎丘”。本曲通过雪中游览虎丘而借景抒情，其中蕴含着国家兴亡之感以及士人人生失意、壮志难酬的悲慨。
小令可分三层，开头五句写虎丘雪后的美丽景色。“梅花浑是真真面，留我倚阑干。”表现对雪中梅花的无限赞美和喜欢之情。把梅花比喻成美女，既写出了梅花娴雅高沽的芳姿，又写出其悠闲淡泊不慕荣华的神韵。“雪晴天气”三句写眼前实景，“玉”、“冰”紧扣雪字来写。“松腰”与“泉眼”可谓巧对。泉眼为俗用的现成的词语，而松腰则显然是作者精心选择和锤炼的语言，虽有斧斫痕迹，但并不生硬晦涩。后半部分由实转虚，抒发历史盛衰兴亡变化无常的深慨。“一丘黄土，千古青山”则用吴王阖间的丰功伟绩早已成了过眼烟云，而虎丘的青山却亘古永存这一现实来委婉地说明人生短暂，宇宙无穷这一直困扰着古人的深沉的人生哲理。这是第二层。最后三句是第三层，表现自己已完全被这里的美景所陶醉，又陷入到对宇宙与人生之奥秘的思索之中，敞对一切部不感兴趣了。不要说残碑无心去拍打，就连著名的剑池也无心再去观看了。全篇景起景收，情景交融，很有韵味。
全篇由写景、怀古、伤今三部分组成，分别写出游虎丘时的所见、所感、所叹，意脉清晰，结构谨严。遣词造句都很精到，值得仔细回味和借鉴。
金陵城西楼即“孙楚楼”，因西晋诗人孙楚曾来此登高吟咏而得名。楼在金陵城西北覆舟山上（见《舆地志》），蜿蜒的城垣，浩渺的长江，皆陈其足下，为观景的胜地。这首诗，李白写自己夜登城西楼所见所感。
全诗一二两句叙写登楼的时间、地点以及环境气氛。夜深人寂，金陵城下西风乍起，诗人独上西城，举目四望，只见整个吴越原野全都被如水的月光笼罩了，呈现出一片朦胧的景色。这两句起笔平稳，境界阔大，虽未言情，而墨浓情深，从而为以下所抒发的思古幽情，蓄足了力量。
“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋月。”上句写俯视，下句写仰观。俯视白云和城垣的影子倒映在江面上，微波涌动，恍若白云、城垣在轻轻摇荡；仰观遥空垂落的望珠，在月光映照下，像珍珠般晶莹，仿佛是从月亮中滴出。十四个字，把秋月下临江古城特殊的夜景，描绘得非常逼真传神。两个“白”字，在色彩上分外渲染出月光之皎洁，云天之渺茫，望珠之晶莹，江水之明净。“空”字，在气氛上又令人感到古城之夜特别静寂。“摇”、“滴”两个动词用得尤其神奇。城是不会“摇”的，但“凉风发”，水摇，影摇，仿佛城也摇荡起来；月亮是不会“滴”望珠的，但“独上高楼”，凝神仰望秋月皎洁如洗，好像望珠是从月亮上滴下似的。“滴”与“摇”，使整个静止的画面飞动起来，使本属平常的云、水、城、望、月诸多景物，一齐情态毕望，异趣横生。这样的描写，不仅反映出浪漫主义诗人想象的奇特，也充分显示出他对大自然敏锐的感觉和细致的观察力，故能捕捉住客观景物的主要特征，“着一字而境界全出”。
“月下沉吟久不归，古来相接眼中稀。”诗人伫立月下，沉思默想，久久不归。原来他是在慨叹人世混浊，知音难遇。一个“稀”字，吐望了诗人一生怀才不遇、愤世疾俗的苦闷心情。“古来”、“眼中”，又是诗人无可奈何的自我安慰。意思是说，不仅是他眼前知音稀少，自古以来有才华、有抱负的人当时也都是如此。知音者“眼中”既然“稀”，诗人很自然地怀念起他所敬慕的历史人物。这里“眼中”二字对最后一联，在结构上又起了“金针暗度”的作用，暗示底下将要写的内容。
“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”李白一生对谢朓十分敬慕，这是因为谢朓的诗风清新秀逸，他的孤直、傲岸的性格和不幸遭遇同李白相似，用李白的话说，就叫作“今古一相接”（见《谢公亭》）。谢朓在被排挤出京离开金陵时，曾写有《晚登三山还望京邑》的著名诗篇，描写金陵壮美的景色和抒发去国怀乡之愁。“澄江静如练”就是此诗中的一句，他把清澈的江水比喻成洁白的丝绸。李白夜登城西楼和谢朓当年晚登三山，境遇同样不幸，心情同样苦闷，就很自然地会联想到当年谢朓笔下的江景，想到谢朓写《晚登三山还望京邑》的心情，于是发出会心的赞叹：“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”意思是说：谢朓能吟出“澄江静如练”这样的好诗，令李白深深地怀念他。这两句，话中有“话”，其“潜台词”是：李白与谢朓精神“相接”，谢朓的诗李白能理解；此时李白写此诗，与谢朓当年心情相同，可是已经没有人能“解道”，能“长忆”了。可见李白“长忆”谢朓，乃是感慨自己身处暗世，缺少知音，孤寂难耐。这正是此诗的命意，在结处含蓄地点出，与开头的“独上”相呼应，蕴含了“月下沉吟”的诗人无比的寂寞和忧愁。
这首诗以写眼前景起笔，而归结于对谢脁的钦佩。首尾之间的联系，关键就在于诗人眼前的明丽景色正恰如谢脁诗清新秀丽的风格特点。谢脁的山水诗虽然缺乏充实的社会内容，但对于祖国东南一带秀丽风景的描摹却是异常细腻、精确和生动的。诸如“余霞散成绮，澄江静如练”（《晚登三山还望京邑》）等。这些诗句精工明丽、清新自然。由此能体会谢脁山水诗的风格即有如“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋明”的明媚。处于这种环境之中，也就自然会联想起当年谢脁描写金陵景色的名句。这正是此诗含蕴精微的所在。