《山花子》这首词从“记前生”句可以看出，是写怀念亡妻的。这是残荷引发的怀人之作。
上片前两句是荷塘败落的实写，以“飘残”而感知了季节之悲，同时也是人生之秋的写照。而泥莲被藕丝萦绕，既是实景，又是不绝的情思。后两句“珍重别拈香一瓣，记前生”，追忆当初，因景诱情，前生珍重，后世亦珍情。情重更见心苦。
下片承上抒情，前两句化用杜牧诗句《赠别》“多情却似总无情”句意，“人到情多情转薄，而今真个悔多情”,作者后悔妻子在世的时候，没有对她深情相待，自觉对她薄情。因作者与妻卢氏结婚时，他心中还惦念着姓谢的表妹。自己因为对表妹谢氏的多情，而对卢氏薄情。如今想来人在的时候没有好好珍惜，而今人不在了，只有偷偷流泪的份了。“悔”字为反语，不悔之意。这是对于“情”的一种特殊感受，是更深沉得情的告白。后两句是真情的率性表露，“断肠”和“泪”恰是因多情而伤痛彻骨，凄苦惆怅。
“西津海鹘舟，径度沧江南。”词人一开篇就以泼墨式的手法，大笔挥洒，刻画出了一幅烟雨送别图。在一派烟雨之中，那船儿十分轻捷地从渡口离开，径直地渡过沧江，消失在迷茫的远方。这里，词人没有直接去写送者和行者，而只以津、舟、江、雨所组成的浑茫开阔的图画把二者都包容在其中。词人将“径”字加于“度”前，大有深意。“径”，直也。即使是妻悲女啼，情意绵婉，即使是气候恶劣，雨急浪险，船还是径直开走了。一字着力，用心良苦，寄情于景，令人回昧。
“双艣本无情，鸦轧如人语。”三、四两句，词人采用“移情于物”的手法，出人意料地把摇动双橹而产生的连续低沉的声音当做触媒，由此而来的设想“荒诞”而又人情。连这本无生命、无感情的“双艣”也为上述的送别场景所感动，像一个阅尽人间悲欢的老人那样发出深情的喟叹，此时郁积于词人心中的感情也就不言而自明了。“双艣”“人语”的内容应充斥换头。当然，这实际上也就是词人的内心独白。前两句化用故事，对偶天成。这本来是两个各自独立并完整的故事，词人却借双艣之“口”把二者联系在一起，效果顿时强烈起来。一方无行，一方痴情；一方薄幸，一方坚贞。相比之下，人们很自然就会得出一敬一贬的结论。
“挥金陌上郎，化石山头妇。何物系君心？三岁扶床女！”最后两句以反诘呼起，透出更加强烈的感情。词人在“有什么东西能系住你的心”这一问之中，已经是在谴责丈夫之负心。接着，又以家中还有刚刚能够扶着床沿走路的三岁女儿来进行再一次的劝喻，诚挚委婉，撼动人心。
词人在词中将物拟人，以“物语”传己情。词人在接受这一影响的同时，以“舷语”来写自己心中所想，可谓推陈出新。
一般人论及柳永词者，往往多着重于他在长调慢词方面的拓展，其实他在小令方面的成就，也是极可注意的。叶嘉莹在《论柳永词》一文中，曾经谈到柳词在意境方面的拓展，以为唐五代小令中所叙写的“大多不过是闺阁园亭伤离怨别的一种‘春女善怀’的情意”，而柳词中一些“自抒情意的佳作”，则写出了“一种‘秋士易感’的哀伤”。这种特色，在他的一些长调的佳作，如《八声甘州》《曲玉管》《雪梅香》诸词中，都曾经有很明白的表现。然而柳词之拓展，却实在不仅限于其长调慢词而已，就是他的短小的令词，在内容意境方面也同样有一些可注意的开拓。就如这一首《少年游》小词，就是柳永将其“秋士易感”的失志之悲，写入了令词的一篇代表作。
柳永之所以往往怀有一种“失志”的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着“浅斟低唱”来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。
“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。”这首词开头两句是说，在长安古道上骑着瘦马缓缓行走，高高的柳树秋蝉乱嘶鸣。“长安”原为中国历史上著名的古都，前代诗人往往以“长安”借指首都所在之地，而长安古道上来往的车马，便也往往被借指为对于功名利禄的争逐。不过柳永此词在“马”字之下，所承接的却是“迟迟”两字，这便与前面“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成一种强烈的反衬。而在长安道上词人之“马”之“迟迟”行走，则既表现了词人对争逐之事灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。秋蝉的嘶鸣独具有一种凄凉之致。“蝉嘶”之上，还加了一个“乱”字，如此便不仅表现了秋蝉声的缭乱众多，也表现了被秋蝉嘶而引起的哀感的词人之心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已经凋零，所以才显得树的高。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。”上阕后三句是说，夕阳照射下，秋风在原野上劲吹，我举目远望，看见天幕从四方垂下。写词人在秋日郊野所见之萧瑟凄凉的景象，飞鸟隐没在长空之外，夕阳隐没更在飞鸟之外，值此日暮之时，郊原上寒风四起，天苍苍，野茫茫，词人双目望断而终无一可供投止之所。
词的上半阕是词人自写其今日之飘零落拓，望断念绝，全从外界的景象着笔，而感慨极深。
“归云一去无踪迹，何处是前期？”下阕前两句是说，归去的云一去杳无踪迹，往日的期待在哪里？写对于过去的追思，则一切希望和欢乐不可再得。对于柳永而言，他过去的愿望和期待都已经同样落空了。
“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。”末三句是说，冶游饮宴的兴致已经衰减，过去的酒友也已经寥落无几，现在的我已经不像以前年轻的时候了。末三句写自己今日的寂寥落寞，志向和意愿一无所成，岁月流逝，只剩下“不似少年时”的悲哀和叹息。
柳永这首《少年游》词，前阕全从景象写起，而悲慨尽在言外；后阕则以“归云”为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生，虚实互应，是一首极能表现柳永一生之悲剧而艺术造诣又极高的好词。总之，柳永以一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，而生活于当日之士族的家庭环境及社会传统中，本来就已经注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物，而他自己由后天所养成的用世之意，与他自己先天所禀赋的浪漫的性格和才能，也彼此互相冲突。他的早年时，虽然还可以将失意之悲，借歌酒风流以自遣，但是歌酒风流却毕竟只是一种麻醉，而并非可以长久依恃之物，于是年龄老大之后，遂终于落得了志意与感情全部落空的下场。昔叶梦得《避署录话》卷记下柳永以谱写歌词而终生不遇之故事，曾慨然论之曰：“永亦善他文辞，而偶先以是得名，始悔为己累，……而终不能救。择术不可不慎。”柳永的悲剧是值得后人同情，也值得后人反省的。