范云十几岁时，其父范抗在郢府（今湖北武汉附近）任职，范云随侍其侧，年长其十岁的沈约也在郢府为记室参军，一见如故，遂相友好。八年以后，沈约转至荆州（今湖北江陵附近）为征西记室参军，两人分别。这首诗当作于此时，诗题中的沈记室即沈约。史称范云八岁赋诗属文，“操笔便就”，“下笔辄成”（《梁书·范云传》），这首诗就是他早期的代表作之一。
诗的开头便以极平稳的笔调勾画出送别时静谧、安详的环境。“桂水”并非特指某一条水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九怀》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陆云《喜霁赋》中“戢流波于桂水兮，起芳尘于沉泥。”江淹《杂体三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非实指。范诗中用这一词渲染了送别场面的温馨。送别诗，可以写送别时的情景、场面，以及当时人的心理活动，但范云只是用一句诗轻轻带过，遂转入天明登程的想象之中。郢州与荆州，古时均属楚地，故用“楚山”代之。启程的情景是晴空万里，天朗气清。这毕竟是少年人所写的诗，所以，他笔下的离别不是凄惨悲切，而是有一股清新流丽之气贯穿于内，显得轻盈洒脱。沈约《别范安成》诗中云：“生平少年日，分手易前期。”正是这种精神的写照。不过，中国人重视朋友（为五伦之一），重视友情，朋友的离别，总难免有些许的哀愁。“悲莫悲兮生离别，乐莫乐兮心相知。”故而下句以“秋风两乡怨”分写两地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合写二人心灵之相通。谢庄《月赋》云：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”所写的正是地有千里之隔，明月人可共见之情。以上四句，前二句偏写景，后二句偏写情，所以转下去便偏写事。“寒枝宁共采”是对二人过去共同生活的回忆，“霜猿行独闻”则是对别后独自旅程寂寥的想象。诗中虽然没有正面写送别，但无论是偏于写景、写情或写事，都暗涉了离别。然而离别只是形体上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。结束两句以极其肯定的语气写道：“扪萝正意我，折桂方思君。”“意”通“忆”。“扪萝”、“折桂”由上句“寒枝”引发而来，同时又暗与起句的“桂水”“楚山”相呼应。
这里牵涉到一句诗的异文。“扪萝正意我”中“正意”二字，一作“忽遗”，一作“勿遗”。“忽遗我”意思是：忽将我遗忘。前者似不符合沈约与范云间的感情，且与全诗情绪不一，后者表示的是一种希冀之情，虽然可通，但不如“正意我”所表达出的心心相印之情。另外，从范云诗的整体风格来看，也以“正意我”于文为胜。范诗的结句尤喜以彼我、今昔对写。如“迨君当歌日，及我倾樽时。”（《当对酒》）“尔拂后车尘，我事东皋粟。”（《饯谢文学离夜》）“待尔金闺北，予艺青门东。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今来花似雪。”（《别诗》）等等。而在这首诗中，也只有作“扪萝正意我”，才可与“折桂方思君”相对得最为工稳，也最能体现范云诗歌句法、结构的特色。
此诗在写法上是一句一转，但同样是“转”，如沈约的《别范安成诗》（沈德潜《古诗源》卷十二评为“句句转”），是层层递进式的转，而范云此诗则是句句回环式的转。这种回环式的结构、回环式的句法正是范云诗风的典型。所以钟嵘《诗品》曾评范云诗曰：“范诗清便宛转，如流风回雪。”正是抓住了其诗风格的整体特征。《送沈记室夜别》虽然是范云的早期作品，但也不难看出，这首诗已经奠定了范诗风格的基础。
从体裁上看，这首诗属于古体诗，从题材上看，这首诗属于边塞诗。
诗一开头，便写告急途中，军使跃马扬鞭，飞驰而来，一下子就把读者的注意力紧紧吸引住了。一、二句形容在“一走马”“一扬鞭”的瞬息之间，“十里”“五里”的路程便风驰电掣般地一闪而过，以夸张的语言渲染了十万火急的紧张气氛，给人以极其鲜明而飞动的形象感受。这是两个倒装句，按一般的写法是：一走马十里，一扬鞭五里。但是这样写，一个五言的句子上三下二，不符合诗歌语言的正常节奏，读起来拗口。像这样“十里一走马，五里一扬鞭”，不仅上口，也因为将“十里”“五里”提前，加以强调，而突出了马的速度之快。
中间两句，点明了骑者的身份和告急的事由。一个“围”字，可见形势的严重。一个“至”字，则交代了军使经过“走马”“扬鞭”的飞驰疾驱，终于将军书及时送到。最后两句，补充交代了气候对烽火报警的影响。
按理，应当先见烽火，后到军书。然而如今在接到军书之后，举目西望，却只见漫天飞雪，一片迷茫，望断关山，不见烽烟。是因雪大点不着烽火呢，还是点着了也望不见，反正是烽火联系中断了。这就更突出了飞马传书的刻不容缓。写到这里，全诗便戛然而止了，结得干脆利落，给读者留下了想象的余地。尽管写形势危急，气氛紧张，而诗中表现的情绪却是热烈、镇定和充满自信的。
这首诗，取材的角度很有特色。它反映的是边塞战争，但并不正面描写战争。而是截取军使送书这一片断，通过描绘出一幅迷茫、壮阔的关山飞雪远戍图，侧面渲染边关的紧急状况与紧张气氛，展现出诗篇“意余象外”的深邃与凝重。这种写法，节奏短促，一气呵成，篇幅集中而内蕴丰富，在艺术构思上也显得不落俗套。