词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
这首小令以乐观豁达的态度表现了年老心不老、珍惜春日、及时行乐的豪情。但是在佯狂的腔调中，似也有愤懑不平的声音，寄寓着无尽的壮志难酬之情。
上片写暮年惜春的情怀，寓有垂老之叹。起笔写“不信芳春厌老人”言辞耿直率真：“我不相信春天真的会讨厌老人，其实年华已逝的老人，还能拥有几个春天呢？”率性的表白韵味十足。 “厌”字将春天拟人化，形象生动。“老人几度送余春”写老人每年都是依依不合地送走了春天，深入地表达了老人对春天的热爱与惋惜。“惜春行乐莫辞频”写老人要用实际的行动来珍惜春光，在春天里要及时行乐。只有这样，才能让自己的晚年生活更快乐。在倡导及时行乐的同时，也表现出作者在现实生活中无所作为的愤慨和无奈。
下片写惜春行乐之态。 “巧笑艳歌皆我意，恼花颠酒拼君嗔”，写作者回忆起了自己年轻时的风流快活，听歌观舞，赏花饮酒，不亦乐乎。 “恼”、 “颠”， “拼”三个字则表现出了作者在行乐中癫狂的状态，以至于忘乎所以，直到赏花赏得花恼，饮酒饮得酒颠。这种忘我的状态暗喻着作者对现实的失意，借行乐饮酒麻醉自己，更添了几许无奈与悲凉。末句“物情唯有醉中真”一句点明自己醉酒癫狂的原因，只有这样，才能使自己获得超脱于尘俗的乐趣。这是呼吁人们去从酒杯中寻找感情释放的乐趣。但透过词人表面上沉溺于醉乡的佯狂姿态，不难体会其内心升腾起的一股愤懑不平之气，不难看出他对人生不得志的无奈和挣扎。
这首词没有委婉曲折的隐晦之语，句句都是直抒胸臆，豪放而洒脱，给人一种疏旷之感。
全篇情致优美，语简意丰，意境深远、富有哲理，是作者思想性和艺术性统一的佳作。
这支曲子写傍晚小山村雨过天晴的秀美景色。
仰望天空，天空明净如洗，晚霞又照得满天光华绚艳，景色极为迷人。山村小镇四周的山峦，笼罩在夕阳的光辉里，给人一种柔和而明丽的感觉。本来就很美的像是小镇屏风的山峦，经过雨水的洗濯，又在夕阳的映照之下，还飘散着薄纱似的水汽，显得格外青翠，像是在原来的绿色上添上一层绿色。天上的晚霞和四周的山色，给这个山村小市增添了静谧气氛和美丽景色。
该曲的一个突出特点是：层层描景，使山市晴岚景象鲜明突出。“花村外，草店西”首先展现的是“山市”，是鲜花盛放的村庄与商业性的草店。第三句“晚霞明雨收天霁”所写的是视觉中的山市景象。其中虽有雨过天晴的描写，但尚未直接写晴岚，只是为晴岚的描写铺垫。第四句写残照中的四围山色，其中虽有晴岚在，但未直接写出。直至第五句“又添铺翠”出现，作者才把晴岚及其造成的景致和盘托出。以“又添铺翠”这样的点睛般句子煞尾，使“山市”与“晴岚”的意象都鲜明地呈现了出来。
景物描写中体现作者的心态，也是该曲的一个特点。该曲虽重在写“晴岚”，但并非只写晴岚，还有草店、晚霞、酒旗、山色等，真是一笔一景，曲中有画。从这大自然的化工之美中，显现曲家恬淡平和、向往宁静的心态。