这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
这首诗的前十四句具体写主人公闻见春月、春风、春鸟等景物后的伤感，后四句写本来可以使人欢乐的景物引起主人公伤感的原因。全诗感情浓烈，刻画细腻，表现含蓄而意味深远。
第一部分分三层，每一层各写一个场景。开头四句为第一层，写春月：开篇二句点出了此诗写作的环境与景物，同时也暗示出主人公深夜未眠；接着二句则以“忧人” 说明忧烦之事萦绕在主人公的心中，用“不能寐”和“夜何长”表明主人公心中有无限忧伤而至失眠，与开篇二句相照应。接着六句为第二层，写春风：前二句接着前面写出无法入睡的主人公在明亮的月夜里凝神思虑的动态，通过主人公在失眠中所感、所见，反映了其心中烦闷的程度；中间二句通过主人公的衣履不整和心绪烦躁说明其忧愁之深重；后二句以动作写出主人公的心烦意乱无所适从的焦躁神情。之后四句为第三层，写春鸟：以春鸟的飞鸣来牵动主人公的愁肠，暗示主人公已在院中徘徊了整整一夜，更深一层地写出了主人公内心忧苦之深。
第二部分承第一部分而来，更加集中、强烈地抒发主人公的感情。前二句点明了春月、春风、春鸟等本来可以使人欢乐的景物引起主人公伤感的原因：春鸟依恋伴侣之情触动了主人公对所思之人的怀念，增添了愁苦。由此引出后二句中主人公的泣涕沾裳，并可以顺势以主人公向苍天诉说满腔幽愤收束全诗。这里，诗人采用融情入景的方法，通过春月、春风、春鸟这些春天美好景物与孤苦女子长夜不寐、徘徊、感伤的互相对照，使美好景物蒙上了一层孤独、凄清、悲凉的色彩。其中，既有写实，也有选择、加工与改造，“写景”与“造景”十分和谐地统一在一起，诗人的情感得到了充分的抒发。
全诗以主人公的感情冲动为线索层层展开、步步升华，篇幅虽短，却写出了主人公情绪的发展变化：先是悲，由悲到泣，由泣到吟，由吟而愤，由愤而诉，感情越来越强烈，行动越来越大胆。对女主人公形象的刻画具体生动：有耿耿不寐的神态，也有揽衣曳带、屣履下堂的动作；有徘徊、伫立的身姿，也有彷徨、哀伤的心情；有涕泣的表情，又有高吟、舒愤的言语。而这些言行神情，又都是在种典型的春天自然景物的感触下自然地表现出来的，看似不经意，却刻画得细致入微，将明月、微风、春鸟、忧人自然地融为一体，构成了一幅完整的、透明的、动人的春夜忧思图，使一位在春天里睹物思人的哀伤的女子形象跃然纸上，表现含蓄而意味深远。
晏几道写情沉郁顿挫，除感情真挚外，艺术表现上也别具一格，这就是：以婉曲的方式表情达意，尽量避免尽情直泻。此词充分体现了这一特点，是一首以深婉含蓄见长的言情词。
上片前两句写旧地重游时似曾相识的情景。在这秋千院落、垂帘绣户之内，仿佛有一位佳人在把笔题诗。佳人是谁，词中未作交代。然从过片“朝云”二字来看，可能是指莲、鸿、苹、云中的一位。“秋千院落”，本是佳人游戏之处，如今不见佳人，唯见秋千，已有空寂之感；益之以“重帘暮”一词，暮色苍茫，帘幕重重，其幽邃昏暗可知。在这种环境中居住的佳人，孤寂无聊，难以解忧。“彩笔闲来题绣户”一句，作出了回答。“彩笔”，即五色笔，相传南朝梁代江淹，才思横溢，名章隽语，层出不穷，后梦中为郭璞索还彩笔，从此作品绝无佳者。这位佳人闲来能以彩笔题诗，可见是位才女。“题绣户”者，当窗题诗耳。一位佳人当窗题诗之美景，当系词人旧地重游所想见的，这位佳人已经不在了。
上片歇拍两句，主要写词人从外面所看到的景色，以及由此景色所触发的情思。此时词人恍如从幻梦中醒来，眼前只见一枝红杏出墙头，几树绿杨飘白絮。美丽的景色勾起美好的回忆，那红杏就象昔日佳人娇艳的容颜，经过风吹雨打已变得憔悴；那绿杨飘出的残絮又好似词人漂泊的行踪，幸喜又回到故枝。这工整的一联，韵致缠绵，寄情深远，以眼前景，写胸中情，意寓言外。
过片用楚王梦遇巫山神女的典故，表达对这位佳人的怀念。据《小山词》自序云，莲、鸿、苹、云四位歌妓，后来“俱流转于人间”，不知去向。这里说佳人象朝云一样飞去，从此音信杳然，也许又去赴另一个人的约会。事虽出于猜想，但却充满关切之情，从中也透露了这位女子沦落风尘的消息。惝恍迷离，昨梦前尘，尽呈眼底。
结拍词意陡转，从佳人写到自己。然而似离仍合，虚中带实，形象更加优美，感情更加深挚。词人不说这位佳人的住处他很熟悉，而偏偏以拟人化的手法，托诸骏马。这一比喻很符合词人作为贵家子弟的身分，可知词人确曾身骑骏马，来到这秋千深院，与玉楼绣户中人相会。由于常来常往，连马儿也认得游踪了。紫骝骄嘶，柳映画桥，意境极美，这是虚中写实，实中有虚。清人沈谦说：“填词结句，或以动荡见奇，或以迷离称胜，著一实语，败矣。康伯可‘正是销魂时候也，撩乱花飞’；晏叔原‘紫骝认得旧游踪，嘶过画桥东畔路’；秦少游‘放花无语对斜晖，此恨谁知’，深得此法。”（《填词杂说》）所说颇中肯綮。
此词以深婉含蓄见胜。黄蓼园《蓼园词选》分析此词：“首二句别后，想其院宇深沉，门阑紧闭。接言墙内之人，如雨余之花；门外行踪，如风后之絮。后段起二句言此后杳无音信，末二句言重经其地，马尚有情，况于人乎？”然而，这些意蕴，作者都未实说，而是为读者留下了充分的想象空间。
苏轼卧看落月横千丈，起唤清风过半帆。且并水村欹侧过，人间何处不峨岩!慈湖夹--在今安徽当涂县北。阻风--乘船为风浪所阻。起唤清风--有经验的老船工，在审察风势将转时，往往长啸呼唤，使人感到风转是由呼唤而来。并--此处作"傍"解。欹(音机)侧--歪斜，不平稳。前两句说，躺在船上，看到天边月落的地方云横千丈，啊，天将破晓了，老船工急急爬起来，呼唤得半帆清风，加紧开船。三四句说，暂且傍着临江的小村，倾斜摇荡地驶过险段，这当然有一定的风险，但是，人世间又有何处不是峭壁危岩呢!
小诗寓哲理于形象之中，借助日常景物表现作者直面现实，不避艰险，随遇而安的人生态度。