此诗抒发了作者蒙冤受屈后的孤栖之苦、愤懑之情和对妻子的深沉怀念。
首联写夜深难眠，以景写情。“疏星耿耿”，明写星光幽冷，暗写狱中对月。月明星稀疏星耿耿，只有几颗晶亮的星星发着清光，只有对月时才可见。但诗人没有直接写对月，这主要是为了突出“逼人寒”。寒气逼人，说明季节已是深秋，时间已是深夜，内心的凄苦和气温的寒冷互为作用，一个“逼”字尽传精神。“清漏丁丁”，丁丁之声清晰可辨，夜静无哗，愁人失眠；这漏声敲击着诗人的心扉。“画角残”，画角声残，其声如呜咽哀鸣，且暗寓夜深之意。这一联取星、漏、角等物，从空中写到地上，从远方写到近处，以形象、声音气温诸方面来渲染狱中凄冷的气氛。
颔联写冤苦不尽，以态写情。一写“泪”，久系狱中，辛酸的眼泪已同那无边无际的愁苦流尽了。说“尽”，意为不尽的泪水已完了，显示了愁苦之深，实为说愁不尽泪不止。一写“醉”，以酒浇愁愁更愁，醉中看月，一片漾胧，是醉眼惺松，也是泪眼模糊，身陷囹满腹愁怨，无处申说，无法辩白，只有将无尽哀苦倾向天边月亮。因“泪”而要以酒解愁因“醉”使泪更无法遏止。诗人没有写呼天地的呼叫，也没有写滔滔不尽的诉说，只有流泪、酒醉之态，充分流露出苦情深衷。同时，醉中看月，拓展了诗人思想翱翔的空间，引出了下文的两层具体的叙写。
颈联写处境艰难，以喻写情。一是借栖乌绕树喻被囚之苦。曹操《短歌行》诗云:“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依。”曹操说栖鸟无枝可栖是讲自己无所依托，诗人于此则进一层说在冰霜苦寒的环境中，乌鹊无处可栖，自己只有蹲在这冰冷的监狱中。一以哀雁喻自己有家难归。雁南来北往，有一定规律，哀雁为失群的雁，要想南归可是关塞阻断，十分艰难。诗人以哀雁横天的景象，喻指自己流落他乡，有家归不得。“栖乌”、“哀雁形象本身就传达出令人心悸的情味。“冰霜苦”言狱中苦况，“关塞难”言途中险阻，既反映了诗人囚居的艰苦生活，也表现了对蒙冤的怨愤之情。
尾联写想念家人，以思写情。诗人狱中望月，举头见雁，其思想飞越关山，回到自己的家园。“料得故园今夜梦，随风应已到长安”，“故园”指作者家乡山东莱阳，“长安”借指北京，诗人不直说自己思念家中的妻子儿女，而说家人梦中应到自己这里，这就如杜甫《月夜》中所写“今夜州月，中只独看。遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云餐湿，清辉玉臂寒。何时倚虚晃，双照泪痕干。”从对面写来曲折宛达。由此适见其思念之深，且楚楚动人，别有韵味。这首诗以明月作为情感的触媒，通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难，通篇情景交融，浑然一体，感人至深。
此诗通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难。围绕着《狱中对月》的诗题，多侧面、多层次地展开叙写，又处处紧扣着怨愤之情，由于取景典型，用喻贴切，刻画入微，想象合理，通篇情景交融，浑然一体，感人至深，余味不匮。
凡是写秋夜的诗，都是在月，在露，在星空上作文章，创造一个幽清寂静的世界。如唐顾非熊《月夜登王屋仙台》：“月临峰顶坛，气爽觉天宽。身去银河静，衣沾玉露寒。”就是如此。陈与义这首《秋夜》诗的前两句，也是把几般景色组合在一起，在内容上没有创新，在造句上很见工巧。如“白露洗空”著一“洗”字，把秋夜天空的爽朗形象地描绘出来，道前人所未道。同时，露在半夜后始降，降露的天必定是晴天，又与“三更”、“河汉明”的背景相吻合，足见诗人观察得很细致。
秋天是肃杀的季节，宋玉的《九辩》在“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”后，列举了种种秋天带给人的悲伤。从此，悲秋成为文人诗文创作的永恒主题之一，而萧瑟秋声，就成为悲秋的媒介。陈与义这首诗，前两句虽然纯粹是写景，但首句说“中庭淡月照三更”，表明了他半夜三更还在庭院中徘徊不睡，预伏下诗人是因秋而有感，难以入寐，三、四句就理应写情，表示悲秋情怀。然而诗人又偏作拗折，不但不写悲秋，反说请凌厉的秋风不要把树叶都吹尽，使得耳中缺少了沙沙的秋声。这样写，表面上是说自己不会发愁，有意寻觅秋声，唯恐缺少了引起愁思的秋声，是豁达语，实际上是作者在故作旷放，藉以抒发牢愁。
中国古代诗歌，常常通过故意违反常情的豁达语来达到更深层次抒情的目的，如这首诗，明明是悲秋，阵阵凄凉秋声扰得他不能入睡，却正话反说，把不堪写成有趣，更突出了愁的深度。这样写法，常见不鲜，如李商隐《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》诗云：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”也是有意斡旋，寄托秋思。被称为薄命诗人的清人黄仲则，尤多此类语。如古诗有“白杨多悲风，萧萧愁杀人”句，黄仲则偏说“愁多思买白杨栽”，又如重阳风雨，添人愁思，他偏说：“有花有酒翻寂寞，无风无雨倍凄凉”，都翻进一层，令人感慨。
梅花是一种品格高尚，极有个性的奇花，与松、竹并称“岁寒三友”，所以骚人墨客竞相题诗赞颂，自六朝以至赵宋，咏梅篇什不可胜数，而脍炙人口者则不多见。萧氏这篇《梅》词，能脱去“匠气”，写出自己的个性，实属难能可贵。
上片从两个侧面写梅：一、不怕霜雪。二、不怕角声之哀怨。首句即入韵。“千霜万雪”四字就烘衬出梅花生活的典型环境。“千”“万”二字极写霜雪降次之多，范围之广，分量之重，来势之猛，既有时间感、空间感，又有形象感、数量感。“受尽寒磨折”一句以“寒”字承上，点出所咏对象：梅。说梅受尽了“千霜万雪”的“磨折”，可见词人所咏，绝非普通的梅花，而是人格化了的梅花，咏物即是写人，梅与人相契相生。
“赖是”三句，另赋新笔，极写梅花不为恶势力所屈的高尚品格。得亏是这副天生的铮铮铁骨，经得住霜欺雪压的百般“磨折”，即便是那“大角曲”中的《梅花落》曲子吹到最后一遍（彻），它也全无惧色，坚挺如故，因为它“欲传春信息，不怕雪埋藏”（陈亮《梅花》诗）。
“浑不怕”即“全不怕”，写得铿然价响，力透纸背，以锋棱语传出梅花之自恃、自信、自矜的神态，而“瘦硬”之词，则是从梅花的形象着笔。因为寒梅吐艳时，绿叶未萌，疏枝斜放，故用“瘦”字摄其形；严霜铺地，大雪漫天，而梅独傲然挺立，生气蓬勃，故以“硬”字表其质，二字可与林和靖咏梅诗中的“疏影横斜”相伯仲。“疏影”乃虚写，美其风致；“瘦硬”则实绘，赞其品格，二者各有千秋，而传神妙趣实同。
下片写梅花的高洁，也有侧面描写：一、与月相知；二、不与海棠相争。过片以“清绝”二字独立成韵，从总体上把握梅花的特性，意蕴无穷，耐人咀嚼。“清绝”之“清”有清白、清丽、清俏、清奇、清狂、清高种种含义，但都不外是与“浊”相背之意。“清”而至于“绝”，可见其超脱凡俗的个性。“影也别”，翻进一层，说梅花不仅具有“瘦硬”、“清绝”与“众芳摇落独鲜妍”的品质，就连影儿也与众不同，意味着不同流俗，超逸出尘，知音难得，自然勾出“知心惟有月”一句。得一知己足矣，有月相伴即可。黄昏月下，万籁俱寂，唯一轮朦胧素月与冲寒独放的梅花相互依傍，素月赠梅以疏影，寒梅报月以暗香，词人虽以淡语出之，但其含蕴之深，画面之美，境界之高，煞是耐人寻味。
最后二句写梅花孤芳自赏、不同流俗的个性。花之荣枯，各依其时，人之穷达，各适其性。本来不是春荣的梅花，一腔幽素是不可能向海棠诉说的，自然不必让好事者拿去和以姿色取宠的海棠攀亲结缘了。这里借前人“欲令梅聘海棠”（见《云仙杂记》引《金城记》）的传说反其意而用之，不仅表现了梅花不屑与凡卉争胜的傲气，词人借梅自喻的心事也就不语自明了。
《庶斋老学丛谈》认为这首词与王澡同名之作意境相似，其《霜天晓角·梅》云：
疏明瘦直，不受东皇识。留与伴春应肯，千红底、怎著得？
夜色。何处笛？晓寒无耐力。飞入寿阳宫里，一点点、有人惜。
此词上片写梅花“疏明瘦直”，不受“东皇”赏识，不与百花争胜的好形象，品格确与萧词“略相似”，惟下片则转写落梅之何处笛，“晓寒无耐力 ”，虽不讨东皇欢喜，然自有同病相怜之人惜其飞坠。这与萧词的“浑不怕角吹彻”及羞与海棠为伍的命意又自有别，两者相较，王词不免要逊一筹了。
总之，这首咏梅词是词人有感而发借物寄兴之作。上下片分写梅的傲骨与傲气。傲骨能顶住霜雪侵陵，傲气羞与凡卉争胜。
古人总结写诗方法有赋比兴三种，但有时因题材和命意的需要可以在写法上结合使用，如这首咏梅词就是赋而兼比的。因为在写法上它是以梅喻人。梅的瘦硬清高，实象征人的骨气贞刚，品质高洁，梅格与人格溶成一片，二者契合若神，由此显出无穷意蕴，耐人玩味。观其出语之侃切健劲（如“受尽”、“浑不怕”，“唯有”、“原没”、“如何共”等），既不同于动荡流畅之语，也与温婉轻柔之词迥异，故其情致既非飘逸，也非婉转，而是深沉凝重，于是便形成这首词沉着明快的显著特点。而霜雪堆积，月华流照，疏影横斜的词境，又显出超凡脱俗、清丽优美的气韵和格调。因而此词在沉著明快中，又略带几分清新俊逸，但这只如多历忧患的硬汉子眉宇间偶尔透露的天然秀气，它与风流儒雅的贵公子浑身的潇洒英俊之气是绝不相类的。