词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。
词序点明董“梓漕得罪归鄱阳，过东坡于齐安”的原因，惊讶董视罪罢无事而“丰暇自得”的淡然心情，记录了董续柳氏忧患与共的深情。
全词主要围绕董柳忧患与共的情缘展开构思，赞颂董不为五斗米折腰及柳氏不因董“梓漕得罪归鄱阳”，“忘怀于进退”的高尚情操。
上片，由写董的“得罪削籍”一身轻，进入到写致仕后的美好家庭生活。开头六句，就写了两个“忧喜相寻”：一是“三日而去官”的董毅夫“固不成戚”；一是柳氏“忘怀”董毅夫之“进退”而“同忧患”。他们经过了一番“风雨”的打击之后，心情如“一江春绿”，清澈明亮；留下了楚襄王“巫峡梦”醒，身心皆空，过着巫山神女般的仙境生活。接着五句，以东汉伯鸾与德耀同甘共苦、坚贞不渝的情爱和颜回箪食瓢饮不改志的史事，进一层赞颂董毅夫与柳氏过着“清欢”、“粲然”、“光彩”而带着“兰玉”般孩子的恬淡家庭生活。这种生活感情，既是具体的，又是抽象的。而东坡却能体验人微，并能调动各种艺术手段，把它写得富有感染力。
下片，进一层写董毅夫与柳氏淡然面对人间烦恼，“欣然”、“益安”同“忧患”的人生态度。开头四句，三三排比，锵锵有声。“幽梦里”，吐真言。东坡过着贬居生活，非常寂寞，只有靠虚幻的梦境来求得片时的慰藉。“肠断处”，不理睬，一切听自然。到了“肠断”的境地，真挚之情自不待言。可见他们是志同道合的贤妻良夫。第五、六句又用一典，反衬出董毅夫有情有义，不是“文君婿”司马相如忍受不住贫困而受卓王孙的赐予那样“卑辱”的软骨头。显然，东坡是站在封建传统的观念上来看待司马相如的，不足为训。第七、八、九句引用《诗经·周南·汉广》，“夫子休乔木”意，是说贤女可求，以喻董毅夫有幸地得到孟光般的贤女为妻。东坡反其义而用之，可谓妙笔。最后三句发出衷心祝愿：愿董柳远离尘世，清闲无忧，左右相伴，白头偕老。
全词，序言和正文互补，如道家常；想象与现实融会，情调浪漫。喻义精当，寓意深刻。五处用典引诗，不落俗套。以典代言，既精炼文字，又准确表意，实为东坡词的一大特色。东坡与家僮建立起一种感情上一拍即合的“朋友”关系，很大程度上是取决于自己与董毅夫的宦场失意的落泊感。
此词写西湖寒食时节游人盛况。全词奇丽清婉而造境空灵，歌咏西湖的诗词佳作中别饶风姿，构思新颖，立意深刻。
上片开头两句点明地点、时令。首句称西湖为“小瀛洲”。“瀛洲”为海上神山之一。月山有水的胜地，用海上神山比之也正相合。而西湖之秀美又不似海山之壮浪，着一“小”字最贴切不过。下句“寒食更风流”则是全篇点睛之笔。“风流”一词本常用于写人，用写湖山，是暗将西湖比作了西子。寒食佳节，作为游览胜地的西湖更是别有景象，不同常日，故“寒食更风流”。“更风流”进一层，仍是笼统言之，三句以下才具体描写，用语皆疏淡而有味。把游湖大船称做“红船”，与“风流”“小瀛洲”配色相宜。厉鹗《湖船录》引释道原诗：“水口红船是妾家”，则红船或是妓船，故有“歌吹”。“花外有高流”则用空间错位的笔触画出坐落湖畔山麓的画流。这是一个阳光灿烂的日子，湖上飘着一层柔曼的轻纱，过片“晴日暖，淡烟浮”就清妙地画出这番景致。于是春花、红船、画流、湖光、山色共同构成一幅美妙的图画，画外还伴奏着箫管歌吹之音乐。于此处下“恣嬉游”这三字，才觉真力弥满，游春士女之众可想而知。词人却并不铺写这种盛况，而采有了举一反三、画龙点睛的手法写道：“三千粉黛，十二阑干”。以“粉黛”代美人，言外香风满湖，与“风流”二字照应。美人竟然如此之多，则满湖游众之多更不待言了。“阑干”与“高流”照映，又包括湖上的亭阁，使人窥斑见豹。
结尾三句用数字领起全篇精神。“三千”极写“粉黛”之多，“十二”描“高流”宽敞。实际词人如此为之的深意是表达富贵荣华都如过眼云烟的人生感悟。同时语言精整而凝炼。特别是鼎足对的运用很有趣味，写随数目的递减，景象渐由湖面移向天外，形象由繁多而渐次浑一，意境也逐渐高远，至最后的“一片云头”之句，颇含不尽之意。《维摩经》云：“是身如浮云，须臾变灭，”李白《宫中行乐词》云：“只愁歌舞散，化作彩云飞。”作者巧用“浮云”之喻，于写足繁华热闹之后，著一冷语，遂使全篇顿添深意。