这首诗诗继续写宴会上的情景，诗人向友人坦露心胸，表明自己此行是向朝廷上书论政，倾吐自己立志为国建功立业的宏大理想。
后首诗开头“紫塞白云断，青春明月初”二句写景，前句写旅程之展望，为虚写；后句写眼前之场景，是实写。此联形式上为对仗，内容上既点明诗题的“春夜”，又可见一种高迈的情怀。接着“对此芳樽夜，离忧怅有馀”二句，是说虽然处于良辰美景之中，但在这个充斥着离情别意的场面上，一切都变得黯然，用的是以乐景写哀情的反衬手法。五六二句“清冷花露满，滴沥檐宇虚”渲染了离别时的凄冷情境，这两句与前首五六两句意境相通，寓情于景，从景物描写中可见人物心理，表达出朋友离别依依不舍的深情。最后二句作者自豪地向友人宣告：“怀君欲何赠?愿上大臣书。”表明作者此行非为其他，而是向国家献书论政，本是为了政治事业。因此他对友人没有什么世俗礼品可赠，只愿他们能理解和支持自己的这次远行。由于有这样的思想基础，因而诗篇虽略有感伤色彩，但基调却高昂明快，并不给人以任何低徊悲抑之感。
这组诗因反复渲染离情而带上了一层淡淡的愁绪，但作者并没有套用长吁短叹的哀伤语句，却在沉静之中见深挚的情愫。而要达到这样的境界，应不温不火。“火”则悲吟太过而感情浅露；“温”则缺乏蕴藉而情致不深。诗写离情别绪意态从容而颇合体度，有如琵琶弦上的淙淙清音，气象至为雍雅，不作哀声而多幽深的情思。
这是一首送别诗。词人以轻松语写沉重的心情，雅韵与俗美兼具，虽用比兴而无曲晦之感，毫不雕琢却有流动之趣，离愁别绪跃然纸上。
这首四十个字的小词，题曰《送别》，此刻行人已去，但仍可见其行舟，词大半从“舟”字着笔。春江水暖，一望绵远，不见端际。词人伫立江边，目送行舟，水长天远，似都没有尽头。次句紧承上句，仍是江边人注目之所见：望呵，望呵，一直望到远去的小舟过了树木的梢头。船已行远，故所望之人似觉船已越过树梢在前进。首二句十个字，将送者神情专注和船行渐远的情状，描绘极为精细。
下二句说，船越行越远，船体已不可见，惟见点点白帆，比沙鸥还小。这里“青未了”从文义说接下句，指“布帆”，正“孤帆远影碧空尽”时，惟有点点白帆可以望见。而愁如云积，是此时词人的惑受。“布帆遥比沙鸥小”，可看乍写实，但亦寓有对行者的祝愿。
最后说：“恨残照，犹有一竿红，怪人催去早。’“残照”，夕阳、落日。孟浩然《同独孤使君东斋作》：“竹间残照人，池上夕阳浮。”残照尚有一竿高，送者心中生“恨”，偏又有人“催去早”，呼唤早点回去，又怎能不“怪”！怪者，埋怨、责备，见怪也。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
