作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。
这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
这首词写思妇怀人而愁苦不堪。诗词以离愁为主题的作品很多，然而此词却颇有特色，显得标致隽永。
上片描绘足以烘托思妇离愁的景色。
“柳絮风轻，梨花雨细”，起笔这两句都省略了动词谓语，且语序亦倒置，补足还原应为：“风轻飘柳絮，雨细湿梨花。”这里首先借景象点明了时在暮春，此时正值轻轻暖风将柳絮吹向半空乱飞，细细春雨使一枝枝梨花带上亮晶晶的水滴。然而如此大好春光，对于独守空帏的思妇，只能成为她离恨绵绵的反衬，更没有心思去观赏。正如汤显祖《牡丹亭》所写的“良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院”一样。确实如此啊，天亮好久了，可她所住之处，犹然“春阴院落帘垂地”，房门上，挂的绣帘还未卷起，她仍然慵懒地躺在床榻之上。她本来早已醒了，于是半睁惺忪睡眼，情不自禁地从窗棂看出去，只见“碧溪影里小桥横，青帘市上孤烟起”。她终于忍不住要往外看，她的目光一下子就落在横于“春阴院落”不远的“小桥”上。这正是由于她的情郎曾打从桥上而去，归家也必然会打从那桥上而来，所以对于那座小桥她不知望过多少次了，而今晨又忍不住再望了一回。可是这一回仍旧失望，他依然未打从那桥上归来，这真如温庭筠《思帝乡》所写的“惟有阮郎春尽，不归来”。接下去，她再将目光向远处的市镇看去，同样什么动静也没有，只有那晨饮的“孤烟”冉冉升起而已。此处着一“孤”字，又正好是她此时此刻内心感到无比孤寂的写照。
下片抒发思妇对其情郎的蜜意柔情。
过片“镜约”二句，化用了南朝陈徐德言、乐昌公主夫妇及西汉司马相如、卓文君夫妇的有关典故。陈朝太子舍人徐德言，尚乐昌公主。陈政衰，徐谓公主曰：“国破，汝必入权豪家。倘情缘未断，尚冀相见乎？”乃破镜各分其半，约他日以元宵日卖于都市，这就是词中“镜约关情”的出处，借此表明思妇对其情郎忠贞不渝，期能重温旧好。又西汉临邛富豪卓王孙有女文君，新寡，知琴。时司马相如赴卓宅赴宴，酒酣，操《凤求凰》琴曲以挑之。文君心悦，夜奔相如，驰归成都，结为伉俪。这就是“琴心破睡”的来源，意谓那位思妇回忆起她和情郎的相遇，与相如、文君的结合极其相似，因之越想越觉甜美，竟至使睡意也淡化了。她完全清醒过来以后，才觉晨风吹凉，使得“轻寒漠漠侵鸳被”。当她一眼瞥见被面上绣制的的鸳鸯时，心中又不禁产生了鸳鸯倒永不分离而自己如今却形单影只的慨叹，真是无可奈何！歇拍两句“酒醒霞散脸边红，梦回山蹙眉间翠”，是写思妇起床后整妆时从镜中所看到的自己的形状。她记起昨夜因欲解愁而饮酒的事来，喝得两颊升起了红霞，现在虽然酒意已消，可脸边余红犹在；而刚才她与情郎相遇的美梦，可惜一下就幻灭了，她的有如春山一样翠绿的双眉怎不蹙了又蹙呢！如此以她顾影自怜的行动描写作结，给人留下她不胜相思之愁的印象就更深刻难忘了。
此词写思妇之离情，侧重于对她内心活动过程的揭示；然而全都以景物及其自身的行动烘染之，不仅无概念化、抽象化之弊，且更如小说塑造人物形象那样，颇有浮雕感、立体感的审美效应。此外，词中几乎每一个句子都提炼得绮丽而自然，全词行文畅达得如行云流水。宋人胡仔《苕溪渔隐词话》卷一云：“词句欲全篇皆好，极为难得”（见《词话丛编》第167页）。
