诗题为《客夜》而通篇不见“夜”字，但又全是客夜之景，客夜之情，读之真感有高处着笔，不落言筌之妙。全诗语言朴实，情感真擎，意境清幽，含蓄蕴籍，耐人寻味。
首联“客睡何曾著，秋天不肯明。”提笔入题，笼罩全篇。“何曾”“不肯”四字尤为历来评注家们所赞赏。这四字诗人在别处虽曾用过（《复愁十二首》“胡虏何曾盛，干戈不肯休”），但用在此处却显得特别精警。它形象地表现出诗人“睡不着还望睡着，天不明直望天明”（金圣叹《杜诗解》）的情态。王嗣奭赞此四字“用得精神”即是说展现了形象，传出了神采。葛立方也说：“含蓄甚佳。”（《韵语阳秋》）这里所谓的“含蓄”也正是就它表现的形象意蕴的深度而言。
颔领“入帘残月影，高枕远江声”紧承首句“客睡何曾著”而来。从文字上看，好像只写的是月影江声，秋夜之景，但实际显现的正是客愁不寐之情，不过诗人用的是衬映手法，以景寓情罢了。“高枕”是杜甫习用词语，集中凡十见，用于律诗对句共八处，其中六个高字均“死字活用”（参见施鸿保《读杜诗说》），用语法术语说即是“形容词用作动词”。梓州四周多山，江水从远处山间流来，夜静之时在枕上听之，觉其声来自比枕高之处。
月影由东窗渐移西窗，分明是后半夜的光景，故说“残月影”。月儿筛过窗帘，光影洒地，对无忧的人说来正是秋夜美景，但对今夜愁苦熬煎，竟夕不寐的诗人来说就倍增烦恼了，只好斜倚着让自己轻松自适些。殊知，那远处的江声又听得更清，扰人愁烦，何况这江声又是远江之声，更把诗人的愁绪引向“谈笑行杀戮，溅血满长衢”（《草堂》）的成都。新营的草堂，留居的妻儿，都是难堪的系念，而“家远传书目，秋来为客情”（《悲秋》）则更使情怀悲怆了。诗人不直接着墨于竟夕不寐的愁苦而以残月江声之景出之，真是“文外曲致”，含味无穷。
严武离蜀，杜甫失掉了生活上和精神上的支持者。梓州是严武领东川节度使时的旧地，那里有他的旧部、僚属，借严的关系也许可以得到一些生活资助，这次诗人去梓州除了避乱之外可能还有这个因素。从诗人这时期写的许多投寄，奉赠和参加宴饮的诗来看，不难得到证实。他几乎向当时在梓州稍占势要的人（如李梓州、杨梓州，严二别驾以及留后章彝等）都委婉地表示过冀求资助之意，但得到的不过是几次应酬宴请和临时的少数周济罢了。因而诗人不断发出“巴蜀愁谁语”（《游子》），“厌蜀交游冷”（《春日梓州登楼二首》）的孤独与绝望的悲叹。他将离梓州时写的“昔如纵壑鱼，今如丧家狗”（《将适吴楚留别章使君留后兼幕府诸公》），“三年奔走空皮骨，始信人间行路难”（《将赴成都草堂途中有作先寄严郑公五首》）等诗句，可算诗人这一时期凄惶无依生活的总写照，也是颈联“计拙无衣食，途穷仗友生”的最好注脚。从结构上看，颈联二句正是遥接首联“秋天不肯明”句而来的，它具体地倾诉出“不肯明”的烦怨之情的根由。
尾联“老妻书数纸，应悉未归情。”老妻催归，使诗人更陷入了欲归不能的焦灼之中，如何回答老妻，千愁万绪，苦衷难述。杜甫在这里是说：“老妻啊，你是应当理解我不能回家苦衷的，为什么写这样几页长信催我回家呢？”诗人不在结尾处用重笔再写自己不眠的痛苦而拓开一笔写老妻应理解我不能归家的苦衷，写得含蓄，说得真切，无限酸哀涌而不吐，令人不忍卒读。从全诗结构看，这两句不但是全诗感情发抒的高潮，也是首联“何曾著”“不肯明”的归穴。层次起伏，首尾一贯，曲尽章法变幻之妙。
诗为怀古而作，所以首先提出与公安县有历史关系的两个古人——吕蒙和刘备。赤壁之战，孙权刘备联合破曹操。战争结束，“周瑜为南郡（汉置，郡治江陵，吴移治公安）太守，分南岸地以给备。备别立营于油江口，改名为公安。备以瑜所给地少，不足以安民，复从权满刺州数郡。”（《三国志·蜀书·先主传》注引《江表传》）刘备“借剃州”不还，孙权便要用武力夺取，任其事者为吕蒙。吕蒙趁蜀将关羽伐魏之机，奇袭南郡。事后，孙权以吕蒙为南郡太守，封“孱陵侯”，也治公安。这是几百年前的历史人物和历史事件，早就过去了。如今只剩得“野旷吕蒙营，江深刘备城”。营已不在，只有遗址，所以说是“野旷”；城在江边，所以说是“江深”。这是首联，是写“古”。
下面接着写景：“寒天催日短，风浪与云平。”这副颔联，上句写时，下句写地。这时正是冬天，夜长昼短，才见旭日东升，忽又夕阳西下，好象有人催着似的。“催”字用得好，极见作者炼字功夫。诗人这时正坐在江边的小船上，面对风急天高、波涛汹涌的景色，不禁感慨系之。“与云平”，极言浪高。杜诗《秋兴八首》之一有句云：“江间波浪兼天涌”。清人钱谦益笺注：“江间汹涌，则上接风云。”这也可以作为“波浪与云平”的注脚。颈联“洒落天臣契，飞腾战伐名”是承首联的：上句指刘备与诸葛亮的关系，下句指吕蒙擒关羽的战功。首联说的是“古”，此联说的是“怀”，说古处接“景”（寒天、风浪），说怀处接“情”：所以尾联写出了“维舟倚前浦，长啸一含情”两句。
“维舟倚前浦，长啸一含情”中的情包含了两层意思。首先是“思古之幽情”。刘备与诸葛亮的天臣关系，非同等闲。刘备三顾茅庐，孔明隆中决策。刘备临终时，托诸葛亮以后事。其次是“讽今之隐情”。唐代的李光弼、郭子仪就是像吕蒙那样的名将，可惜他们不遇明主。唐代宗宠信鱼朝恩、程元振，李、郭同受其害。所以他们虽然都有“飞腾战伐”之名，仍然不能取得全国安定团结的局面，这是诗人引以为恨的。由吊古伤今而托古讽今，这首诗的弦外之音是可以想见的。
