这首词虽然很短，但却贯串了好几个不同的时空。“樱桃花底，相见颓云髻”在时间顺序上是最早的过去，是回忆与那个女子相见时的情景。“樱桃花底”是以环境的美丽衬托人物；“颓云髻”是形容那个女子因羞涩腼腆而低下头来的样子。人与花互相衬托，那女子的美丽多情可想而知。“的的银釭无限意，消得和衣浓睡”是离别后的现在。“的的”，形容灯光在昏暗的房间里明亮显眼的样子。“无限意”既是灯对人的情意，也是我对那个女子的情意，因为我也在为相思而痛苦，那痛苦无异于灯油的自我煎熬。“消得”带起一个问句，意思是“怎禁得起”；“和衣浓睡”是说自己孤独无聊。
“当时草草西窗”，是对过去和那女子相处的回忆。西窗之下与相知之人剪灯共语，何等安静，何等温馨，何等从容，而王国维却冠以“草草”的状语。“草草”是匆忙仓促，亦有草率的意思，因此这里就含有一种悔恨之意：当时苦知有现在的离别，就一定会加倍珍惜那短暂的相聚，可惜当时自己却把这种相聚视为很平常的事情，随随便便就把那段时间打发过去了。
“料得天涯异日，应思今夜凄凉”是遥想今后。既然说“天涯异日”，可见现在虽已和那人离别，但还没有身在天涯。这两句说明，不但今日与那个女子相聚无望，而且今后更是无望，因为今后自己还要漂泊到比现在更远的天涯海角，与情意却只能越来越深，所以到那时候，今夜这种孤灯下的相思也将成为难忘的场景，永远留在自己的记忆里。
此诗首联、颔联、颈联围绕着草来写，写远近之草、虚实之草、今昔之草；尾联直触人事，说明富贵只是一时，就像昙花一现，争逐名利之场，到头来只落得烟消云散。借草来抒情对比而显意，抒发了人世沧桑的感慨。此诗借草抒情，采用虚实、远近、今昔对比特色描写，意蕴婉曲，意新语工，使诗歌显得别具一格。
首联从渡头草写到忘忧草。“满目芊芊野渡头”起句铺之以实景：满眼都是茸茸碧草。开篇即触题，既精警峭拔，又平顺自然。野渡头，是野草蔓生之处，也是诗人立足之地。这渡头，为下文“绿水”、“别洲”的叙写立了基、开了源。继野草实景之后，诗人没有纵笔铺叙草的滋生和繁茂，或就此直接发一通议论，而是缘此提出一个问题：“不知若个解忘忧？”句意为不知道那个懂得忘忧。言下之意就是，只有这个草能使人懂得忘忧。古代有萓草可以忘忧的说法，《诗・卫风・伯兮》：“焉得谖（同萓）草，言树之背？”《毛传》：“谖草令人忘优。”这里沿用其意。诗的开头统领全篇，为下文叙写开拓了境地。
颌联从离馆草写到别洲草。近处看，芊芊绿草随着碧水流进繁华的别墅；远处看，茫茫青草带动夕阳的光辉越过荒远之洲。视线慢慢移动，由近及远，将草不分贵贱的四处蔓延的景象表现出来。上句“侵”字用得极妙，使草成为主动者，其野与离馆的豪华形成对照。下句的“带”“过”也很生动。这两句说草到处蔓延，可到富贵之宅，也能达荒远之洲。
颈联从金谷园中草写到石头城下草。这两句写的是秋草。衰草凄迷，反村了荣华已逝。石崇“财产丰积，室宇宏丽。后房百数，皆曳纨绣，珥金翠。丝竹尽当时之选，庖膳穷水陆之珍”《晋书・石崇传》）。庾信《枯树赋》：“若非金谷满园树，即是河阳一县花。”金谷园中过去铺锦列绣，花奇草异，如今成了“荒映月”的凄凉景象。月是当年月，园非昔日园，离馆的豪华已付流水，石崇的奢富已成陈迹，只有草还在那里一岁一枯荣。石头城，这六朝建都之地，虎踞龙盘，过去也是金粉膏泽，豪华相继，如今徒剩秋草迎风，败叶委地。这一联由金谷园写到石头城，以今日之败象暗衬往日的盛况，仍然以草为行文线索，可是概入了广阔的空间和悠久的时间，而且对比的反差极为强烈。这两句以草的枯凋衬托豪富的衰败，同时隐含着草枯还可荣，人败不再盛的意思，意蕴丰足，委婉曲折。
尾联从送王孙愁写到金钗愁。诗的前面部分都围绕着草来写，至此始直触人事。此联意为行人想着石崇离去。 绿珠为石崇堕楼而死。诗的结尾点明石崇人亡财空，说明富贵一时，昙花一现，终不如草还能春风吹又生。诗到收煞处才回应发端时提出的“不知若个解忘忧”的问题，争逐于名利之场，到头来只落得烟消云散。