这首诗是诗人表现自己精神世界的佳作。此诗表面是写独游敬亭山的情趣，而其深含之意则是诗人生命历程中旷世的孤独感。诗人以奇特的想象力和巧妙的构思，赋予山水景物以生命，将敬亭山拟人化，写得十分生动。作者写的是自己的孤独和自己的怀才不遇，但更是自己的坚定，在大自然中寻求安慰和寄托。
“众鸟高飞尽，孤云独去闲。”这首五绝的前两句是说，群鸟高飞无影无踪，孤云独去自在悠闲。
前两句看似写眼前之景，其实，把孤独之感写尽了：天上几只鸟儿高飞远去，直至无影无踪；寥廓的长空还有一片白云，却也不愿停留，慢慢的越飘越远，似乎世间万物都在厌弃诗人。“尽”、“闲”两个字，把读者引入一个静的境界：仿佛是在一群山鸟的喧闹声消除之后格外感到清静；在翻滚的厚云消失之后感到特别的清幽平静。因此这两句是写“动”见“静”，以“动”衬“静”，正烘托出诗人心灵的孤独寂寞。这种生动形象的写法，能给读者以联想，并且暗示了诗人在敬亭山游览观望之久，勾画出他独坐出神的形象，为下联作了铺垫。
这两句的意象以“众星拱月”式并置，前句中心词“鸟”是中心意象，加上“飞”字形成一个复合意象，强化动态表现意义。“众鸟”原可以让读者联想到山中闲静宁谧的场景，群鸟儿在空山中婉转鸣啼，有一种格外的逸趣，而眼前，众鸟高飞，离人越来越远，“高”字起到一个拓展空间的作用，抬头仰望，空阔的蓝天上，鸟儿在远走高飞，直至看不见。一个“尽”字，增强了此句的表现力度，表现出李白此时的万般惆怅。后句“云”为中心词，与“去”复合，默默的云也在渐渐飘走。而云并非满天白云，原本就只是“孤云”无伴，偏偏还悠闲地慢慢地飘离。诗人以“闲”写出了孤云的状态，突出了离去的过程，让读者在品味孤云离去的状态时，感知诗人内心的不忍和无奈。
三、四两句“相看两不厌，只有敬亭山”用浪漫主义手法，将敬亭山人格化、个性化。尽管鸟飞云去，诗人仍没有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽静秀丽的敬亭山，觉得敬亭山似乎也正含情脉脉地看着他自己。他们之间不必说什么话，已达到了感情上的交流。“相看两不厌”表达了诗人与敬亭山之间的深厚感情。“相”、“两”二字同义重复，把诗人与敬亭山紧紧地联系在一起，表现出强烈的感情。同时，“相看”也点出此时此刻唯有“山”和“我”的孤寂情景与“两”字相重，山与人的相依之情油然而生。结句中“只有”两字也是经过锤炼的，更突出诗人对敬亭山的喜爱。“人生得一知己足矣”，鸟飞云去对诗人来说不足挂齿。这两句诗所创造的意境仍然是“静”的，表面看来，是写了诗人与敬亭山相对而视，脉脉含情。实际上，诗人愈是写山的“有情”，愈是表现出人的“无情”；而他那横遭冷遇，寂寞凄凉的处境，也就在这静谧的场面中透露出来了。
“众鸟”、“孤云”这种动的意象与“敬亭山”这种静的意象相反并置，时间和空间的维度里仅仅出现了量的变化，而心理的维度却产生着质的变化：有理想、有才能而在政治上遭受压抑的士大夫往往对“逝去”，对“消散”有着特殊的敏感，人事短暂，宇宙永恒，常常是他们不遇时发出的慨叹。诗人引恒久的山为知己，可能是“长安不得见”后，不得已而为之的一种方式了。就算长安招引他，他也不知道自己会不会随“众鸟高飞”而去。
诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画”。从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情，就像王夫之所说，是“情中景，景中情”。
上片写登临怀古，忧心国事。“七朝”三句，写作者登上赏心亭，看到江山依旧，而文物已非，想起七个朝代都在这里兴国、繁荣和灭亡的历史事实，又想到宋灭南唐完成统一，而北宋后期却国势渐衰，前车之鉴，意义尤深，故忧心忡忡。尽管江水浩瀚、水天一色，却不忍凭阑远眺了，怀古伤今的感情都凝聚在一个“莫”字上。“千古”二句，“斜阳”除写景之外，又有抒写兴亡之感的象征意义。加上“千古”二字，自寓沧桑之感。以“长安”代指“汴京”。“无处问”表示自己身在江南，心恋京阙，坐罪遭贬，欲问国事而不能。“更隔秦淮”化用杜牧《泊秦淮》诗意，“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家，商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”从写情转向写景，以景寓情。与友人盘桓至深夜，秦淮月亮格外明朗，照人无眠，听到水上传来音乐声，更是感慨万千。开头以“更”字领起，意为前句的斜阳，江山已足以使人伤怀，再加上月夜、旧曲，情何以堪。
下片回思往事，嗟叹来日，国事难问，而自己命运多舛，仕途蹭蹬，双鬓已白，脸上已失去笑容，回忆起当年琵琶弹奏着动听的乐曲，似乎娓娓地诉说自己政治上的顺利，那是何等地美好。而眼下自己处于贬途，又是何等可悲。至此，作者失望已极。但失望而不绝望，最后三句，表白自己期待有朝一日，朝廷重用再回京师，使自己的仕途如断弦重续。当然这种希望是渺茫的，他心中明白，所以又复长叹“重别日，是何年？”谓此地与友人别后，何时又能重别。有重别就得先有重逢，不说重逢，而直接说重别，意思更为深沉。
上片以景结句，下片以情结句，饱含怀古伤今之情，深寓人世沧桑之感。追溯往事，寄慨身世，内容丰富，蕴藉深沉。