这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
首联“地胜遗尘事，身闲念岁华。”“遗”字极佳，与诗题“自遣”相互呼应，与下文中的“念”字形成掎角之势，暗寓诗人面对春秋代序，生发出迟暮之感的喟叹。
颔联与颈联主要描写春日的宁静之美。神秘的夜幕下，万籁俱寂的大自然宁静却不死寂，它有泉声、风声，亦有月光的流动，它与白日一样蕴含着无限的生机。“任”字有气韵，一写听任自然之妙，二写诗人的萧散和闲适。
尾联“陶然恃琴酒，忘却在山家。”陶然幽居“恃琴酒”，可以暂时忘却红尘俗事。“忘却在山家”，表面上看，诗人摆脱了世事纷乱，从而内心从容、恬静、舒适、安详。
这首诗层次分明，围绕诗题层层展开。诗中虽处处见隐者风貌，然诗题中“自遣”二字却暴露出诗人并非甘心情愿地置身红尘之外，景物的幽静更彰显心境的苍凉。竹影风声，月夜花香，幽泉潺潺，径斜苔荒，在幽境与琴酒间颇有悠然自得之趣。但因“地胜”而暂忘“尘事”，因“琴酒”而“陶然”山家，这种“自遣”是所谓举杯浇愁，并非真能超然物外。
“琼姿只合在瑶台，谁向江南处处栽？”琼姿，这是古诗词中的常用词了，谓瑰丽的姿容，通常只用于梅花。不过，诗的首联，却一点也不因这措辞的常见而显得平凡：神话中的昆仑山，上有瑶台十二座，皆以五色彩玉筑成；梅花既有瑰丽的风姿，那么就本该（合，应该）充任瑶台上的琼玉，至于它们为何不留居在飘渺的仙山，却被不知哪位仙家之手，栽向了江南的处处山林，这，可真是个令人大惑不解的疑问！这二句，给凡间的梅花，赋予了谪仙的身份，使它们纵然已降生到地上，却终究是超凡出尘、气质异于俗中众花。若不是诗人对梅的品行理解至深，安能作此奇想、出此奇语、发此奇问？至于为何只说栽于江南，而不说栽于天下，这，也可算得个疑问：大概，诗人一生足迹不出江南，在他的心目中，只有这片山川钟秀、人杰地灵的广土，才最适宜迎接梅的降临？
“雪满山中高士卧”，梅花到底还是来到了人间，不过，它们既然是夙具仙骨，当然也不屑在尘埃之中生长；远离人迹的烦嚣，栖住到大雪铺满的深山，这，才是这位孤高拔俗的隐士的愿望。常人说到梅花，总不免提什么“傲霜斗雪”，其实，梅花又何尝逞勇好斗？雪满山中，它们却稳稳地酣卧，何尝把大雪放在心上？大雪又怎配做它们的对头？“月明林下美人来”，梅花到底是花的一种，是世人愿意亲近的美人，不过，这美人既然是仙子下凡，俗人当然不能轻易窥到，若去闹市中寻觅，无异于水中捞月。你须得摒弃一切俗念，退身到清风明月的林泉之下，那时，你才能见到她款款而来，神情是那么超朗闲雅，容貌是那么清秀动人，一如《世说新语》中的咏絮才女谢道蕴，“神情散朗”，有“林下风气”。
“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”请反复吟诵这千古名句，请反复体味其中的含义：独立而无惊、无憾的高士，秀雅而不艳、不俗的美人，梅花的高洁精神，不正化身于这二者而得到了最生动的显现了吗？
“寒依疏影萧萧竹，春掩残香漠漠苔。”这二句是分承上二句，再作进一步的申说，其原来的含义，应该是如下：山间的苍苍秀竹，自不会放过与高士交结的机会，它们把自己萧萧竹声中的清寒，奉献给梅花的身影，好让那疏朗的梅影得了清寒的依附，更显得仪态高峻；山间最不起眼的漠漠青苔（漠漠，密布之貌），也知道爱怜美人，当她完成了报春的使命，零落的花瓣半蚀于春泥之时，它们也会把自己身携的微微春意，轻轻遮掩在她残留的清香之上，好让无意争春的美人，也多少领受点春的回报。这二句的正常顺序，本来也该是“萧萧寒竹依疏影，漠漠春苔掩残香”，殊不料，诗人却把“寒”与“春”提炼到醒目的句首，显得这二者才是依托于“疏影”、“残香”的梅之魂魄，而遗于句尾的“竹”、“苔”，倒成了这二者蜕下的躯壳。次序一变，诗的境界顿异，诗人的笔法，真是老到。
“自去何郎无好咏，东风愁寂几回开？”何郎，指南朝的诗人何逊，作有《扬州法曹梅花盛开》等诗，虽然他不是第一个咏梅者，但诗人大概认为梅花的“好咏”（佳作）自他而始。在何逊之后，诗坛上当然也不乏“好咏”，但诗人在这里说梅花自从何逊去了便不逢知己，使自己不禁要问它们在漫漫的岁月里，寂寞愁苦地在东风中开落了多少回，似乎近千年来只生出自己一个梅花的知音——这，说他目无古人、过于自负，也未尝不是；但若没这份空前的自信，又如何有胆量抛开古人的陈规所限，别创出这千古佳作？况且，佳作既已咏成，就算他真的笑傲古人，古人到底也指摘他不得！
具体的梅易写，抽象的梅难说；梅之形态易赋，梅之精魂难摄。何也？诗人若不先禀有梅的灵性，又安能窥到梅的灵魂深处？因此，由此意义上说，读者最该佩服的，倒不在诗人手笔的高妙，而应是诗人襟怀的高洁；读者在梅的“疏影”之上，也更该细看是否有诗人自己的身影在“依”着。
临末还有一点说明。注家谓：“雪满山中”句，出自东汉袁安卧雪之典；“月明林下”句，出自隋朝赵师雄在月夜林中逢美人饮酒、醒来在大梅树下之典。（见清人金坛《高青丘诗集注》）其实，袁安卧雪在城中，而不在山上；赵师雄所遇的美人，与赵在酒肆中狎饮，岂可算梅花的化身？清人寻出的典故，多有胶柱鼓瑟之病，今悉不取。
这是一首相思之作，却不同于那种甜蜜憧憬的怀想，亦不是刻骨铭心的感念。如果一定要用一个词来形容这首小令，那么非此二字莫可当得：阑珊。
所谓“那能还傍杏花行。去年高摘斗轻盈”，正是“春花秋月，触绪还伤”的另一番写照。当年他曾和她一起攀上杏树枝头摘取花枝，比赛谁最轻盈利落，而今的杏花春雨一如往昔，而佳人已逝，以至于唯恐再见到杏花，触动自己的伤心事。睹物伤情，算是中国诗歌由来已久的传统。
转到下片，出现一组精工的对句：“漫惹炉烟双袖紫，空将酒晕一衫青。”这两句解释出来，就是熏炉上的烟气轻轻萦绕，双袖在炉火中映出紫红的颜色，身着青衫而脸上泛出了酒晕。句中一个“漫惹”，一个“空将”，极写无聊之态。这里纳兰仿佛是说，我现在多么无趣啊，恍恍惚惚，呆呆地烤着炉火，饮着乏味的酒，忽忽悠悠就醉了，我也不知是为了什么，我也不知要做什么。
尾句，作者舍弃了一切描写与对仗，平平呵出：人间何处问多情。以人间之广大，竟然还是无处寻觅、亦无处寄托那一份多情。看似平淡的一句话，却实已把天地逼仄到了极处。这正是“谁念西风独自凉”的境界，西风遍吹，而独有我感到了深深的凉意。天地广大，而唯有我心怀迂曲，无处排遣，无处寄托。
