这首诗首联描写古城周围的一片萧条景色，中间两联写登临远近所见，最后一联写诗人的归思乡情难遣。全诗采用白描手法，虚实结合，写景工致。这首诗抒发了诗人的怀乡念家之情。
诗的首联刻画了古城周围的一片萧条景色。“平芜古堞暮萧条，归思凭高黯未消。”扬州地处平原，郊野一望无际，深秋季节，草木凋零，给人以荒芜的感觉。这里的堞代指整个城墙。在广漠的荒原之中，古老的城墙孤零零地矗立着，加上夜幕悄悄降临，这一切都显出一种冷落萧索的气氛。由此自然而然地引出诗人的“归思”。作客异地，登临凭眺，本来就容易激发乡情，何况眼前呈现的又是这样凄清的景物，令人黯然销魂。开篇这一联给全诗定下基调。
中间两联写登临所见，一远一近。“京口寒烟鸦外灭，历阳秋色雁边遥。”镇江在扬州的对岸，隔江相望，而历阳距离更远。从扬州城上眺望出去，京口一代的袅娜炊烟尚明灭可睹，而历阳那边的风物更加遥不可辨，只剩下一抹秋色。这一联都是写的远景，其中仍有稍近或更远之分，用“鸦外”和“雁边”暗示区别，写得很有层次。在这之后，诗人的目光收回来，注视于近处的江面。深秋的江水色调清冷，片片落叶坠入水中，溅起水珠，有如雨点。由于天色渐晚，江面水口风力增大，预示着涨潮的时刻就要到来。这一联写景中结合人的感受，体物工细入微，常为后人称引。而“清江木落”、“暗浦风多的境界”的境界，跟上一联的几缕青烟、一抹秋色，远近相映，浓淡互衬，合组成一幅江天惨淡的水墨图，更进一步烘托了诗人的愁思。
尾联诗人写归思乡情。“惆怅此时频极目，江南江北路遥遥。”诗人此时频频极目远望，故乡遥隔千山万水，渺不可见，只有慢慢长道，贯通江南江北，向着天边延伸而去。面对此情此景，又怎能不叫人感慨万端，惆怅不已。篇末明点“惆怅”，妙在不说破惆怅的根由，把一片乡情隐没于“江南江北路迢迢”的画面中，就显得含蓄而有余味。
此诗是和答乡里亲朋之作，对故乡的深切怀念，从思想感情上把他们联系在一起，所以诗中不必再叙交谊，而交谊即在其中。通篇采用白描手法写景抒情，不炫弄才学，不雕琢文词，有别于一般的宋人诗作，可以看出诗人倾心于唐诗的趣尚。而已经衰飒，作风清迥刻削，仍缺少盛唐诗歌的浑厚气象。
词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。
“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。
“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。
此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。
“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。
“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。
作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。
这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。
画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。
这首诗以诗的形式，正确评价了谢脁的艺术成就及其地位，对这位文坛奇才过早地死于非命，表达了深切的同情和感伤。诗人沈约雅爱谢脁的五言诗，他经常赞叹：“二百年来无此诗也。”（《南齐书·谢脁传》）此诗前四句就是这一高度评价的具体化。诗人沈约认为，谢脁才华杰出，荦荦独占文坛鳌头，具有很高的地位。这是因为，其诗之“调”与“思”都与众不同。诗思高华，追风逐云，灵秀而飘逸，固非常人可以攀比；而诗的铿锵音调，优雅动听，都堪与音乐之声媲美，犹令人赏心惬意。这里的“调”，已不仅仅是指诗的自然音节，也兼指沈约、谢脁等人率先追求的诗的人工音律，即声律。诗人沈约醉心于追求诗的声律之美，他著《四声谱》，创“四声八病”之说。谢脁、王融等人积极响应，身体力行，把沈约的声律说运用于诗歌创作之中，开创了风靡一时的“永明体”。沈约和谢脁都是“永明体”的代表诗人，而“永明体”实际上成了古体诗向近体诗过渡的桥梁。由此可见，在对诗的“调”的认识与追求上，他们是灵犀相通、默契一致的。所以，沈约这里称赞谢脁诗“调与金石谐”，确是知音之评。
后四句对谢脁的不幸遭遇，寄寓了深切的同情。沈约这里先盛赞谢脁品质高洁，接着一曰“忽随人事往”，“人事往”指非自然死亡，而“忽随”二字更透露出非同寻常的意味，暗示谢脁是死于非命；二曰尺璧之质而与丘壤同污，埋没于地下，实在可叹可惜。这样，诗人便在这里着意造成了品质之优秀和生命之短暂的反差，由此发抒出对谢脁不幸遭际的无比惋惜之情，感情激烈、发露，溢于言表。
爱其美才而悲其横死，是此诗的主旋律。全诗评骘公允，不谀不贬，因而成为品评谢脁的千古不易之辞；真情率意，不假雕饰，因而又是千古悼亡怀友的传诵之作。