上片，写歌女们在夜深人静时的遭遇。第一、二句点明时间“月转乌啼”，更暗示了此时是歌女们的凄凉酸楚的生活时刻。在一种正常人休息的正常时刻，却从“画堂”里传来了离情别恨的音乐声，可以窥见歌女们怀念家人的伤心碎腑之苦痛。第三、四句进一层写美人“愁闷”。不仅仅在于娱乐皇公贵族，而且还在于歌女顾不上去脱“罗衣”，早已被皇帝皇后脱下了，自然人格上受到侮辱。“画堂”，腐朽淫威的殿堂，哪能容得下纤弱“美人”。苏轼愤然而诉：“画堂”里充满了音乐传递的“离恨”和“愁闷”。
下片，特写歌女们的泪斑与残粉。第一、二句“清泪斑斑，挥断柔肠寸”，写斑斑血泪变“清泪”，泪向肚里流，这种“离恨”的表现。挥泪痛断柔肠，痛向心里藏，这种“愁闷”的心情。最后三句更进一层，突出两个典型细节：一是不愿旁人细问，二是背着灯暗暗地揩拭泪水，直至揩尽被皇公贵族们所侵染过的残妆和脂粉。从清泪、柔肠、嗔人、偷搵、拭残妆这些行为的表现，将被压迫、被侮辱的歌女形象活脱脱地推向世人面前，不得不为歌女感到同情和爱怜。
该词的艺术贡献，在于塑造了一位成功的“泪美人”形象，并为婉约词提供一种经过“雅化”的新风貌。苏轼写歌女不同于其他词家，重在写“神”和内心的“凉”，具有超脱尘俗、高洁晶莹的美感，是寻常的“宫体词”不能比的。
诗的开头两句自叙平生。“三度为郎”，“一从出守”概括了诗人的仕途经历。诗人本有济世之志，“为郎”和“出守”在诗人看来是难以施展抱负的。“便白头”说时光之快，有“功业悲后时，光阴叹虚掷”的意思。其中包含“生平未得意”的感叹。以沉重的叹息引起全诗。
诗的次二句承首联倾诉平生感慨。“长不用”不仅指嘉州刺史秩满后未受叙用，更主要的还是指平生不是“为郎”，便是“出守”，从未被重用过。但诗人的关注点在于“苍生”，“苍生未休”，诗人不安。“四海犹未安，一身无所适”，对“圣主”，诗人不能无怨，对“苍生”，诗人不能不忧，格调更为沉重。
第五、六句点出题目“客舍悲秋”，则是“悲秋”。对春光而兴叹，见秋风而生悲，看似悲叹时光流逝，实则悲叹壮志未酬、平生失意，从而转出正意。
诗的最后两句为诗人晚年生活的真实写照。时至暮年，处境维艰。“穷苍草转深，闭门日将夕”（同上），满腹心事，无处倾诉，虽有江上蝉声满耳，却不仅不能排遣思绪，倒反更引出无穷愁烦，恰烘托出诗人晚年的孤独寂寞，诗歌遂在这种更为凄切沉重的情调中结束。
这首诗向故友倾诉情怀，概括了诗人的一生，尤其突出了晚景的凄凉，实为追悼平生之作，写得感情深沉凄切，格调慷慨悲凉，真实地传达出一个关心国事却有志难展的封建文人暮年的沉重悲哀。
“虚舟纵逸棹”，纵是操纵，这里可以理解为是被动用法，被“逸棹”所操纵。逸棹，就是把船划得很快；结合前面的“虚舟”来理解：在轻舟上，飞快地划着船桨，说的是速度之快。这只是字面的意思。“回复遂无穷”，回复，是说循环反复，循环反复以至于无穷无尽。诸家注本都说，这里说的是时间，“时光不停，迅速流逝，四季循环，无穷无尽”。
上面两句是虚写，写大的概念，时间流逝极快，且循环反复至于无穷。接着两句，具体地写。在日常生活中，一天天、一年年，很快就过去了。“发岁始俛仰”，发岁，是说一年刚开始；俛仰，通“俯仰”，俯是低头，仰是抬头，在这样的抬头与低头之间，一年才刚开始，马上就到五月了，马上就要过去半年了。“星纪奄将中”，星纪，简单的理解就是天上的日月星辰，一年；奄，表示时间之快；将中，将到正中，指年中；在一俯一仰之间，马上就要到年中了。《离骚》中说，“日月忽其不淹兮，春与秋其代序”，说的是时间匆匆而过，不为人们而停留，在眨眼之间，春天走了，秋天来了，循环反复。
这首诗写的时间是五月。上面也说了，时间过的很快，俯仰之间，马上就到年中了，就到五月了。紧接着写的，就是在五月的时候，自然万物是什么样的情况。“南窗罕悴物，北林荣且丰”，不论是南窗还是北林，花草树木都生机盎然。这里是互文。互文的特点，是互相呼应，互相补充。比如这句，不能说南窗没有枯萎的花草，北边的树木很茂盛。不能这么分开说。它们是一个整体，是在描述这个季节的自然景象。这两句写树木，下面两句写风雨。“神萍写时雨，晨色奏景风”，“萍”一作“渊”，意思是天渊。下大雨的时候，天空乌云密布，望过去就好像是深渊一样，同时，它又是在天上的，天上的东西在古人看来，都是神灵一样的东西，都需要有敬畏之心，所以称为“神渊”。“写”通“泻”，和下面的“时雨”连起来理解，“时雨”是应时应季的雨。在五月份的时候，天上下着应时的雨。“晨色”是清晨的景色，清晨的时候，万物都很美好；在这时候，还伴随着五月的和暖的南风。此时正是五月份，又有温暖的南风吹过来，真是好时节。
以上四句，花草树木也好，风和雨也罢，陶渊明在这里不只是要写大自然的这样一种美好，他是在说，什么样的季节，有什么样的自然景象，它们是应时而来的；季节一过，它们也就会消失了。“既来孰不去”，紧接着，他就说了，“既来”，南窗北林的那些花草树木，现在都生长的很茂盛，天上下着应时的雨，还有那温暖的南风，这些，在五月这样的季节，它们都来了，都应时地出现了，但是，“孰不去？”这是问句，其实是明知故问的，它们是肯定要去的，要离开的，这是自然规律，有来必有去。这样的道理，和人生是一样的，有生必有死。“人理固有终”，人这一辈子，和大自然的花草树木是一样的道理，有繁盛美好的时候，也会有凋落的时候，“固有终”，本来就有终了的时候，就是“人固有一死”的意思，是不可抗拒的。
春秋的时候，有一个人叫荣启期，他和孔子有过对话。有一回，孔子去泰山游玩，在路上碰到了荣启期。当时，荣启期穿的很破，书上说是“鹿裘带索”，裘是大衣，鹿裘不是说用鹿皮做的皮衣，而是指一种较为粗糙的外衣，古时候是丧服或者是隐士穿的衣服，“带索”，说的是在腰间随便用绳索系上。即使是这样穷苦，荣启期依然是“鼓琴而歌”，他一边弹琴一边快乐地吟唱着。孔子就问他，你为什么这么高兴呢？荣启期回答说，我高兴的原因有很多。然后他就列举了三方面的原因：天地之间，人为贵，而我是人，这是一乐；男尊女卑，世间以男为贵，而我是男的，这是第二乐；有的人没活几岁就夭折了，而我现在已经活到九十岁了，这是第三乐；这样，我还不应该高兴吗？说完这三乐，荣启期总结说，“贫者，士之常也”，穷苦是读书人经常会面对的；“死者，民之终也”，死亡的事情大家都一样，这是所有人最后的结局，那么，我现在，“居常以待终”，我安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐呢？这是荣启期的故事。
前面说，“人理固有终”，人这一生，肯定是有终了的时候，所有人都一样，都会死的。那么人们能做的就是“居常待其尽”，就坦然地面对，安心地生活吧，死亡是终究会来的。这个意思，和荣启期所说的“居常以待终”，意思是一样的。对于读书人来说，生活上的清贫是常事，人要坚守得住，不要因为生活贫困，就轻易改变人生准则，就去曲意逢迎或者自怜自哀；至于死亡，则是所有人都会面对的，没什么值得害怕。那么，能够认清楚这一点，再苦的生活都不算什么，人照样可以每天快快乐乐的。安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐？“曲肱岂伤冲”，有一个成语，叫“曲肱而枕”，把胳膊弯起来，枕着睡觉。《论语·述而》上说，吃粗粮，喝冷水，弯起胳膊当作枕头，这样的生活也很有乐趣的。陶渊明在这里说，这样的生活，“岂伤冲”，怎么会有损于“冲虚之道”呢？冲虚之道，简单地说，是那种淡泊的、恬淡的生活。另一层意思，这个“冲”、“虚”，是道教里经常出现的字眼。到这里可以看出，这个戴主簿大概是个学道求仙一类的人，而陶渊明写这首唱和诗，来表明自己的人生态度：时间循环反复至于无穷，而人的生命是有限的，是会终了的，那么就要“居常待其尽”，坦然地面对，安心地生活，即便吃粗粮喝凉水，枕着胳膊睡觉，也不失为人生乐事，不必去求长生、去求仙问道。
“迁化或夷险，肆志无窊隆”，日月星辰是不断在变换的。大自然如此，人生也一样。在这样不断的迁移变化当中，总不免有顺利的时候、也会有艰难险阻的时候。这里的“或夷险”，是或夷或险，有时候平坦有时候艰难。人生是这样的，不会是一帆风顺。那么，“肆志”就好了，只要能做到纵心任性，能够保持心志的自由，那就无所谓“窊隆”了。说的是心灵要自由，不要总惦记着富贵，惦记着长生不老那些事情，那样心会被束缚住的。窊隆，这里引申为“穷通、贵贱”。心志只要是自由的，是纵心任性的，那么就无所谓穷通贵贱了。
所以，最后陶渊明就说，“即事如以高”，对于这些事情，自然变化、生与死、穷困与富贵，等等这些，如果有很高明的，很通达的认识的话，那么，“何必升华嵩”，何必去寻仙，何必上华山、上嵩山去修炼呢？华山和嵩山，是人们寻道修佛的地方。这两句是全诗的总结。
这首唱和诗，它所唱和的，大抵是戴主簿这个人，乐衷于寻仙访道，或者，彼此间有过类似的交流，在这里，陶渊明就用这首诗来阐述自己的人生观。这首诗的口气非常坚定，可以看得出来陶渊明归隐之后的决心。生与死、贫穷与富贵这些问题，他用平常心去对待，恬然自得。他就认定了人生应该这样。