李白《南流夜郎寄内》诗道：“夜郎天外怨离居，明月楼中音信疏。北雁春归看欲尽，南来不得豫章书。”这是李白在盼望安陆妻子许氏的来信。“离居”和盼“豫章书”，都足以说明李白已经不是在途中流走了，已经有了一个固定的地址了。这首诗的标题中的“南流夜郎”和诗句中的“夜郎天外”说明这个固定的地点，只能是夜郎。首句中的“怨”字，揭示了诗人内心的悲愤不平。次句言自己身在天外，妻子音信杳疏。最后写北飞的大雁都没有了，仍没有等到妻子的书信。
可知宗氏在白上流途后仍然留在江西，宗璟又何能不陪姊而随李白？“南流”，更可知其不是溯江西去而是向南。时正是在乾元二年春天，按《大唐诏令集》卷八四《以春令减降囚徒制》：“其天下见禁囚徒死罪从流，流罪以下全免”之下有注曰“乾元二年二月”可知，李白正是依此诏免流，时正在洞庭舟中，还没有得闻诏令。
这首诗分三个层次，由起句到“况乃陵穷发”为第一层，写倦游赤石，进而起帆海之想。由“川后”句至“虚舟”句为第二层次，正写帆海情状与心态变化。“仲连”句以下，为第三层次，即游生想，结出顺天适己，安养天年之旨。心情的变化则是贯串全诗的主线。
“首夏”二句遥应《游南亭》诗“未厌青春好，已睹朱明移”，既点明此游节令，又显示了一种莫可如何而慰情聊胜无的复杂心情。游南亭触景生情，由春夏迭代中，深哀盛年已去，衰疾在斯。这里说，初夏了，天气总算还清爽煦和，芳草也未尝因骄阳的淫威而枯萎。可见诗人似乎已从前诗的悲感中稍稍复苏。尤可注意：“芳草犹未歇”，实反用《离骚》“及年岁之未晏兮，时亦犹其未央，恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”，则又于自幸自慰中，见出谢客这位“逐臣”的傲兀性格来。但是这种欣慰并不能维持多久，在出郡数十里南游赤石中，日复一日地水行水宿，未免单调，而阴晴的变化，云霞的出没，也因屡见而失去了新鲜之感。这滨海的周游，已使人厌厌生“倦”，更何况面临的是极北不毛之地，穷发更北的溟海呢。有人认为“况乃临穷发”是写诗人豪情勃发，顿起泛海之想，然而“况乃”二字分明承“倦瀛壖”来，见出帆海之前，诗人的心情并不甚佳。
然而当舟船沿港湾进入大海，奇景忽开，水面一平如镜，川后既令江水安流，八首八足八尾背青黄的朝阳谷神水伯天吴，虽然脾气暴虐，此时却也“静不发”，仿佛都在迎接诗人的来游。于是他高张云帆，泛舟海上，随意掇取那形如龟足的石华，那其大如镜白色正圆的海月。而当他抬头回望时，溟海无涯，心情也竟如坐下的轻舟而起凌虚凭空之想。
出涯涘而观大海，诗人之所感，必也与《庄子·秋水》中那位河伯一样，涵容无尽的海波，真使他心胸开张，一扫积日累月的烦酲。于是他即游生想，远追往古，进而悟彻了人生的至理：海上曾有过形形色色的隐者，有助齐却燕，功成辞赏而退的鲁仲连；也有“身在江海之上，心居魏阙之下”的公子年（见《庄子·让王》）。形踪虽似，而其趣迥异。后者只是矜伐虚名的假隐士，与庄子所说的“无以得殉名”（《秋水》）格格不入，有亏大道。而似鲁仲连所说“吾与富贵而诎于人，宁贫贱而轻世肆志”，才深合漆园傲吏物我两忘，适己顺天，“返其真”的至理。两者相较，诗人似乎对自己既往自负任气蹙蹙于一己得失的生活有所警省，他愿意铭记《庄子·山木》中太公任（任公）教训孔子的一段话：“直木先伐，甘泉先竭”。露才扬己，必遭天伐，唯有“削迹损势”，澡雪精神，中充而外谦，才能养生全年——这正与渊深无底，广浩无涯，却一平如镜的大海一样。诗至此，情景理完全契合无际。
方东树《昭昧詹言》曾指出，谢客博洽而尤熟于《庄》，此诗不仅取义于《庄子》，而且在构想上也有得于《秋水篇》。诗以赤石为宾，帆海为主，以“周览倦瀛壖，况乃陵穷发”与“溟涨无端倪，虚舟有超越”两联作转折顿束，遂在层曲的写景抒情中表达了出涯涘而睹汪洋所引起的精神升华，情与理与典实均能合若符契，足见谢诗结构之精。
此诗的情理又都在自然精美的写景记游中自然地体现。“扬帆采石华，挂席拾海月”，海产珍奇，而俯拾皆是，可见诗人扬帆于暖风静海中盈满心胸的恬适之感，于是下文请从任公适己顺天之想也就水到渠成了。鲍照评谢诗云“如初发芙蓉，自然可爱”（《南史·颜延之传》），正是指的这种中充实而溢于外，风华流丽而不伤于巧的语言特色。
此诗一开头就表达了与韩愈不同寻常的交契，流露了一种深切的眷念和向往的心曲。首联“此心曾与木兰舟，直到天南潮水头”两句笔力奇横，表现了忠臣遭斥逐，寒士心不平，甘愿陪同贬官受苦的深厚友情。
中二联直抒别后景况。颔联“隔岭篇章来华岳，出潮书信过泷流”两句表明二人正是高山流水，肝胆相照。韩愈诗说：“云横秦岭家何在？雪拥蓝潮马不前。”贾岛则报以“峰悬驿路残云断，海浸城根老树秋”。这是互诉衷曲之语。“悬”、“浸”二字，一高一下，富于形象。望不到尽头的驿路，盘山而上，好像悬挂在耸入云霄的峰峦上。这是途中景色。潮州滨海，海潮浸到城根，地卑湮湿，老树为之含秋。这是到任后的景色。“峰悬驿路”是写道路险阻；“海浸城根”则说处境凄苦。“残云断”内含人虽隔断，两心相连之意；“老树秋”则有“树犹如此，人何以堪”之慨。在物景烘托中透露作者深沉的潮怀心情。
写到第三联，已把坚如磐石的友情推至顶峰，诗的境界也达到了高峰。第四联则荡开一笔，别开生面：“一夕瘴烟风卷尽，月明初上浪西楼。”月光如洗，天下昭然，友人无辜遭贬的冤屈，自将大白于天下。这里针对韩愈“好收吾骨瘴江边”一语，一反其意，以美好的憧憬结束全诗。
此诗首联写意，次联写实，三联写悬想，尾联写祝福，而通篇又以“此心”二字为契机，抒写了真诚的友情。八句诗直如清澄的泉水，字字句句皆从丹田流出。诗的语言酷似韩愈《左迁至蓝潮示侄孙湘》一诗的和诗，真是“同心之言，其臭如兰”。