这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。
全诗写诗人与苏辙之间的感情。前四句，重在托付家人，希望得到苏辙的照料。后四句则言兄弟之情。
诗人对于生死之事本来不太执著，无论是何处的青山都可以作为埋葬我的地方，但是，当自己故去之后，恐怕每逢夜雨秋灯之时，孤身一人的弟弟都将会苦苦地思念死去的兄长。
“夜雨”是指苏轼兄弟二人少年读书时，曾读到唐人韦应物的诗句“宁知风雪夜，复此对床眠”，二人深受感动，遂彼此相约入仕后当尽早退隐以享受闲居之乐。
苏轼现在处在生死未卜之际，想起此诗，不禁黯然伤怀。他只能寄希望于来世再实现这种约定：“与君世世为兄弟，再结来生未了因。”
此曲头三句寻觅梅花的过程，事实上是作者对理想的执着追求过程。“冷风来何处香？忽相逢缟袂绡裳”两句，给人一种“众里寻他千百度”，终达彼岸的愉悦。出人意料的是，作者的情绪却陡然倒转：冷风彻骨，骤然酒醒，凄婉的笛声令人断肠；而朦胧的月色，正把梅花消溶。结尾连用三个典故，进一步描写梅花的神韵，自然带出诗人因理想难于实现的感叹和忧伤。此篇情感起伏回环，情节一波三折，真实地记录了作者复杂的心曲，折射着当时复杂的社会现实。
结合前面的背景分析，这支曲子中的梅花可以理解为作者心目中高洁品性的代名词，这在他另一支散曲《折桂令·荆溪即事》中也可以看出来：
问荆溪溪上人家：为甚人家，不种梅花？老树支门，荒蒲绕岸，苦竹圈笆。寺无僧狐狸样瓦，官无事鸟鼠当衙。白水黄沙，倚遍阑干，数尽啼鸦。
《折桂令·荆溪即事》中，作者讽刺了当时中官僚腐朽，社会风气颓落，致使人民困苦，正义不得伸张的社会现实。感叹家家不种梅花，实则隐射梅花般的高洁品性无人拥有。
所以，《水仙子·寻梅》中的梅花也可以是高尚品格的象征，“寻梅”二字本身即表达了作者对高尚品格的渴望与追求。“冬前冬后”道出了寻梅时间之长，从冬前直找到冬后；“溪南溪北”、“树头树底”写明了寻梅的地域之广，溪水南北，孤山上下，作者都寻了个遍。这两句一方面从时间以及空间的跨度之大来表现作者寻梅之艰，寻梅之勤；另一方面，从侧面亦体现出作者爱梅之切，宁肯溪南溪北、树头树底，从冬前直找到冬后也不肯罢休。爱梅之切，实则是作者在苦苦呼唤人性的高洁和社会的公平；寻梅之艰，体现着这一愿望的实现之难。
从第三句开始，作者笔风一转。头两句虽然表达了寻梅的艰辛，但接下来的两句带来了一些好消息。虽然已是冬后，“冷风”已“来”，本来已经对寻梅不抱希望了，可是不经意间，一阵暗香传来，作者不禁激动地自问，“何处香？”体现出对传来梅香之地的急切寻觅。忽然间，“缟袂绡裳”的“白衣仙女”翩然而至，进入作者的眼帘。苦苦寻觅的梅花在作者的心里就如同神仙一般高洁、神圣，再一次表现出作者的爱梅之深。
可是接下来，作者笔锋一转，本来他已经找到了他苦苦寻觅的梅花，但是，“酒醒”了，之前的喜悦瞬时荡然无存，原来这都是一场梦，现在刺骨的冷风惊醒了美梦。作者心里仿佛响起凄凉的笛声，使得春天的气息也无法令人开心，而是更加使人断肠！“寻梅”只是一场南柯之梦。作者从梦中惊醒，认清了现实，眼前的仅仅是淡淡的泛着月晕的月色，昏黄一片，失望的氛围弥漫开来。全曲到此戛然而止，并未交代最后的结局，留下了深长的余味。