此诗紧接前诗，前四句写三夜频梦李白。开篇以比兴领起： “浮云终日行，游子久不至”，意思是说浮云可见，而游子 (李白) 却不可见。古诗十九首》 中有： “浮云蔽白日，游子不顾返。” 由此引出 “三夜频梦君，情亲见君意”，说明诗人对李白思念之深切。与前诗的“故人入我梦，明我长相忆”一样，这里是从诗人角度切入，都是表明两人的友情深挚。
“浮云终日行，游子久不至。”见浮云而念游子，是诗家比兴常例，李白也有“浮云游子意，落日故人情”（《送友人》）的诗句。天上浮云终日飘去飘来，天涯故人却久望不至；所幸李白一往情深，魂魄频频前来探访，使诗人得以聊释愁怀。“三夜频梦君，情亲见君意”，与上篇“故人入我梦，明我长相忆”互相照应，体现着两人形离神合、肝胆相照的情谊。其实，我见君意也好，君明我忆也好，都是诗人推己及人，抒写自己对故人的一片衷情。
“告归” 以下六句，写梦中李白魂返前的幻影： 每当辞别之时，李白总是局促不安，不愿离去，并且再三苦苦诉说： “来一趟多么不易啊! 江湖上风波险恶，我真怕沉船坠水呢!”他出门离去，总是搔着头上的白发，仿佛是为辜负平生壮志而怅恨! 六句中第一二句写不愿“告归”，依依不舍的神态；第三四句是李白 “恐失坠” 的内心独白，写他忧路险、伤坎坷的苦情; 第五六句写他“出门”时的动作，展现他壮志未酬的悠悠心事。真是形可见，声可闻，情可触，李白枯槁惨淡之状，历历在目，令人潸然泪下！
“冠盖” 以下六句，是写梦醒后为李白的遭遇坎坷表示不平之意。你看，在京都长安城里，到处是高冠华盖的达官权贵，惟有李白这样一个大诗人“独憔悴”，困顿不堪，无路可走；甚至在年已五十九岁的 “将老” 之年，被放逐夜郎，连自由也失掉了! 这哪里有“天网恢恢”之事?鲜明的对比，深情的斥责，表现了诗人对李白深切的同情和对恶势力的强烈愤恨！“千秋万岁名，寂寞身后事”，李白的诗才尽管能享千古盛名，但生前遭遇如此凄惨，“身后” 寂寞无知，又有何用呢！诗人在这沉重的嗟叹之中，寄托着对李白的崇高评价和深厚同情，也饱含着自己坎坷零落的无限心事。
此诗与前诗相呼应。前诗以 “死别” 发端，此诗以 “身后” 作结，浑然一体。前诗写初梦，此诗写频梦; 前诗写疑幻疑真，此诗写形象清晰; 前诗重在对李白当时处境的关注，此诗则表对他生平遭遇的同情; 前诗忧惧之情独为李白而发，此诗不平之意兼含诗人的感慨。同为梦李白，题材相同而表现不一，足见诗人高超的诗艺，同时又表达了人间之至真至诚之至情。
诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。
这首诗把离情表现得高洁纯真，不似前人作品般悲切哀伤，此种手法少见于初唐诗歌。前两句是写长长的秋夜寒冷，渲染离别时难舍的气氛。后两句用“玉壶冰”表明心情，体现了两位朋友之间坦诚相见的真正友谊。
俗话说：君子之交淡如水。这并不是说君子把人与人之间的友谊看得比水还要淡，而是说：君子之间的友谊应该像清澈见底的水一样纯洁。这首诗正体现了这种纯洁的友谊。
诗的前二句运用了倒装句法，先说“夜永"、“更寒”，然后再倒转回去说：在秋高气爽的秋日黄昏，他和一位朋友已经促膝话别。这种章法的运用，改变了按照时间的先后顺序来叙述的方式，强调了“更寒”、“夜永”，突出了两位挚友之间依依惜别的心情。收到了化平铺直叙为起伏跌宕的艺术效果。“秋澄”、“夜永”巾的“澄”、“永”，不只是点明节序的特征与时间，而且也映带出朋友之间的真诚相见与友谊长存；“凉夕”，“寒更”中的“凉”、“寒”也同样是不只说明环境的“凉”、“寒”，而且显示出一对朋友在临别之际心绪不佳。倒装、侧重、心与境谐等艺术手法被诗人揉合在两句诗中，显示出诗人高超的艺术造诣。
既然两人的友谊是那样的深长，在离别之际用什么赠给对方就值得思考了。“离心何以赠，自有玉壶冰”，这出人意表的两句诗体现了两位朋友之间坦诚相见的真正友谊。诗人赠给对方的，不是客套式的祝愿，而是一颗冰清玉洁的心。在这首诗中，诗人把自己的“离心”比作“玉壶冰”。其命意同于王勃的名句“海内存知己，天涯若比邻”。