这首五律是四、二、二结构，上四句写现实，五，六句写梦境，末二句写感叹。道路时而通行时而阻塞—因为战乱时而停顿时而发生，仍未平息。由于人民不能安于生计，田园荒芜，江山便日见冷寂萧条，没有生气。尽管讨伐安史之乱的平叛战争已经历了玄宗，肃宗、代宗三朝，而诗人仍避地偷生，衰老西南的穷山恶水之间。感时伤世，去国怀乡，忧思成梦。然而，即使是梦中，诗人之梦魂此不见得轻松一点，梦境亦如现实般险恶。梦魂要飞越楚地生郁郁的枫林，在急雨的灰蒙蒙的雾霭中难辨方向，而天际是黑魆魆的层云，无穷无尽，秦地的黑水更在层云之外，何其遥远。梦魂的归路亦如现实般艰难险恶。如此遥远艰险的路途，就是梦魂也未必能飞越，即使亲人效《楚辞》之举来招魂，亦是徒劳无功的。
诗人用了两处有关屈原的典故，“雨急生枫暮”和“不用楚辞招”均出自《楚辞·招魂》，一为“湛湛江水兮上有枫，目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南！”一为“魂兮归来，返故居些。”两典不仅贴切梦中境象，而且亦暗示了诗人和屈原有相近的处境、相似的命运和相同的忧国忧民之爱国情怀。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
此词为上元节感怀之作，通过今昔对比在感伤个人身世遭遇之时抒发亡国之痛。上阕极言往日宫中元宵节繁华欢乐的盛况，下阕抚今追昔，写南渡后第一个上元节的冷落，令人有隔世之感，表现了深深的故国之思。结句以“数点寒灯，几声归雁”，与上阕遥相呼应，形成鲜明对比。一荣一枯，盛衰异象，使人读之不忍。此词风神摇曳，上阕辞采华丽，境与情谐，下阕语含悲酸，情致凄婉，是南宋词咏叹上元节作品中的佳作。
上阕描绘往日宫中元宵节的热闹繁盛，写景叙事极其华艳。
起头二句极写宫廷殿宇的壮丽，宫城的双阙高入云天，凤院里楼阁弥漫着淡淡的春寒气息。接着五句写宫中宴饮，恍若游于仙境，去年的上元夜陪伴在君王左右，侍候他出席豪华的盛宴，玉殿里的珠帘高高卷起，宫女如仙，舞姿翩翩，此情此景，只应天上才有。“瑶池”、“玉殿”、“蓬壶”、“阆苑”均喻宫苑有着仙境般的豪华和气派。
“五云深处，万烛光中，揭天丝管”，继续浓墨描写，那呈现着五色祥云的深处，光芒万丈的烛光中，音乐的声音直上九天，这里极写上元夜君臣沉溺歌舞、声乐彻天的盛况。
下阕抚今追昔，表现了深深的故国之思，语含悲酸，情致凄婉。
“驰隙流年”二句由浓情回忆转入人世的慨叹。时光如白驹般飞逝，在一瞬之间又是一年。“驰隙”、“星霜”均表达年华易逝的感悟。接着是“今宵谁念泣孤臣，回首长安远”，“谁念”二字，极哀婉凄楚，表达了作者怀念故土的沉痛之情。
“可是尘缘未断，漫惆怅、华胥梦短。”词义又转进一层，可惜词人的尘心未断，依然不停地怀念故国，那过去的时光就像一场场春梦一样短暂，想起这些令人产生无边的惆怅。末三句“满怀幽恨，数点寒灯，几声归雁”，表现出梦破后的凄凉冷寂，如今却只能满怀幽恨，一个人相伴寒灯，听着归雁叫声。三个短句，极传神。
此词上阕浓艳，下阕凄婉，极写盛衰异象，诚挚真切，在南宋词咏叹上元的作品中算得上一篇佳作。